3-(1,5-hexadienyl) but-3-enoate | 1253384-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1,5-hexadienyl) but-3-enoate
• 英文别名: Hexa-1,5-dien-3-yl but-3-enoate
• CAS: 1253384-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IEFGTVMOWGQPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,5-hexadienyl) but-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-[4-(6-oxo-2,5-dihydropyran-2-yl)but-2-enyl]-2,5-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hexadien-3-ol 衍生物的区域选择性串联闭环/交叉复分解：在 Rugulactone 全合成中的应用

  摘要：

  为合成各种吡喃酮设计了串联闭环复分解/交叉复分解程序。该反应以高区域选择性和横向不饱和链的 E 立体控制发生。根据四步序列，该过程被应用于核因子 NF-κB 抑制剂 rugulatone 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000187
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 1,5-己二烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-(1,5-hexadienyl) but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hexadien-3-ol 衍生物的区域选择性串联闭环/交叉复分解：在 Rugulactone 全合成中的应用

  摘要：

  为合成各种吡喃酮设计了串联闭环复分解/交叉复分解程序。该反应以高区域选择性和横向不饱和链的 E 立体控制发生。根据四步序列，该过程被应用于核因子 NF-κB 抑制剂 rugulatone 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000187

文献信息

• Synthesis of 6-(1,2,3-Triazoloalkyl)-α-Pyrones by a Cascade RCM/CM and Click Chemistry Sequence
  作者：Olivier Piva、Fanny Cros、Jérémy Ruiz、Béatrice Pelotier

  DOI：10.1055/s-0030-1258577

  日期：2010.10

  A RCM/CM process followed by a further nucleophilic substitution allowed the formation of an azido pyrone which was implicated into a copper-catalyzed [3+2] cycloaddition with various alkynes. Among the different conditions tested, the use of copper(II) salts furnished the expected adducts in a range of 42-99% yield.

  在 RCM/CM 过程中，通过进一步的亲核取代，可以形成叠氮吡喃酮，并在铜催化下与各种炔烃发生[3+2]环加成反应。在测试的不同条件中，使用铜（II）盐可以产生预期的加合物，产率在 42-99% 之间。