Eupomatenoide-3 | 23357-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Eupomatenoide-3
• 英文别名: eupomatenoid-1；Eupomaten；5-[7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 23357-64-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: NVTXHVICBMWICL-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 Eupomatenoide-3
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Mutsuhiro DATE、Kenji KAWANISHI、Takako HORI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.41

  日期：——

  A facile synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via directed lithiation of ortho-tolyl tetramethylphosphorodiamidates as the key step is described. Lithiation of ortho-tolyl tetramethylphosphorodiamidates at -105°C followed by reaction with aromatic esters and then acidic treatment led to 2-arylbenzo[b]furans in modest overall yields. The utility of this strategy has been demonstrated in regioselective and short syntheses of the naturally occurring neolignans carinatin, eupomatenoid-1, and eupomatenoid-13.

  本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤，轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应，然后与芳香族酯类发生反应，再进行酸处理，最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中，证明了这种策略的实用性。
• Synthesis of (±)-licarin B and eupomatenoids-1 and -12: A general approach to 2-aryl-7-alkoxy-benzofuranoid neolignans
  作者：Thomas A Engler、Wenying Chai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01619-x

  日期：1996.9

  New syntheses of the title compounds are described using Lewis acid-promoted reactions of styrenes with N-phenylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines to regioselectively form the 2-arylbenzofuranoid ring system followed by conversion of the aromatic N-phenylsulfonyl moiety into a propenyl substituent. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• WATANABE, MITSUAKI;DATE, MUTSUHIRO;KAWANISHI, KENJI;HORI, TAKAKO;FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 41-48
  作者：WATANABE, MITSUAKI、DATE, MUTSUHIRO、KAWANISHI, KENJI、HORI, TAKAKO、FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——
• McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 475 - 482
  作者：McKittrick, Brian A.、Stevenson, Robert

  DOI：——

  日期：——