2,5-bis[(4-tolyl)hydroxymethyl]thiophene | 109088-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[(4-tolyl)hydroxymethyl]thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(p-tolylhydroxymethyl)thiophene；2,5-bis(tolylhydroxymethyl)thiophene；2,5-Bis(p-tolylhydroxy-methyl) thiophene；[5-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]thiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 109088-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂S
• 分子量: 324.444
• InChiKey: YBPVRSYDDBAZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(4-tolyl)hydroxymethyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monothia [22]pentaphyrin(2.0.1.1.0)：蓝宝石的核心修饰异构体

  摘要：

  设计并首次实现了一种具有并苯部分的新型 22π-芳族蓝宝石异构体，作为核心修饰的单硫类似物。该大环在近红外区域表现出吸收和发射。它在强酸性条件下被双质子化，并与蓝宝石等阴离子结合。它表现出不寻常的配位化学，充当中性配体并经历大的平面外变形以结合 Pd( II ) 离子。

  DOI：

  10.1039/d2dt00698g
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2,5-bis[(4-tolyl)hydroxymethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  带有突出的N-甲基吡咯环的Möbius芳香核修饰的杂环[20]大环（4.1.1）

  摘要：

  在这里，我们报道了吡咯的区域选择性β-苯甲酰化和所需前体的酸催化缩合反应生成的非正统三吡喃部分。该三吡喃的[3 + 1] Mac Donald型缩合策略导致两个迄今未知的芳族[20]杂环大环（4.1.1）的排他性分离。

  DOI：

  10.1002/asia.201600025

文献信息

• Meso-alkylidenyl-thia(p-benzi)porphyrins and their unusual protonation selectivity
  作者：Seung-Doo Jeong、Kee Jong Park、Hyun-Jin Kim、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1039/b911695h

  日期：——

  Meso-alkylidenyl-thia(p-benzi)porphyrin and its ring expanded analog containing exocyclic C-C double bonds at meso-positions, undergo initial protonation at the exocyclic alkylidene alpha-carbon.

  介孔亚烷基-噻吩基（对-苯并）卟啉及其在中位含有环外CC双键的扩环类似物在环外亚烷基α-碳上经历初始质子化。
• Construction of Novel Cyclic Tetrads by Axial Coordination of Thiaporphyrins to Tin(IV) Porphyrin
  作者：A. Alka、Yogita Pareek、Vijayendra S. Shetti、M. Rajeswara Rao、Gregory G. Theophall、Way-Zen Lee、K. V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01966

  日期：2017.11.20

  revealed that the two cis-dihydroxy-N2S2 porphyrins were coordinated at the axial positions of two tin(IV) porphyrins, leading to the symmetric cyclic tetrad structure. The optical properties of tetrads were studied, and these compounds were stable under redox conditions. Preliminary photophysical studies carried out on the tetrads indicated efficient energy transfer from tin(IV) porphyrin to the thiaporphyrin

  我们报告了新的环状卟啉四联体1和2的形成，它们是由二羟基锡（IV）卟啉与顺式反应制得的-二羟基-21-硫杂卟啉/ 21,23-二硫杂卟啉。卟啉锡（IV）的独特亲氧性是形成这些四线体的驱动力。此外，这些新颖的四联体代表了仅基于“ Sn-O”相互作用而没有任何其他互补性，非竞争性相互作用模式的含锡（IV）环状卟啉的第一个实例。通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱，NMR光谱，量子力学计算以及在一种情况下的单晶X射线晶体学研究了环状四分子的分子结构。X射线结构表明，两个顺式-二羟基-N 2 S 2卟啉在两个锡（IV）卟啉的轴向位置配位，形成对称的环状四联结构。研究了四极杆的光学性质，并且这些化合物在氧化还原条件下是稳定的。在四分体上进行的初步光物理研究表明，从卟啉锡（IV）到硫卟啉单元的能量有效转移，这突出了它们在未来能量和电子转移中的潜在应用。
• Targeted synthesis of <i>meso</i>-aryl substituted aromatic <i>trans</i>-doubly <i>N</i>-confused dithia/diselena [18] porphyrins (1.1.1.1) with NIR absorption: spectroscopic and theoretical characterization
  作者：Sumit Sahoo、Mohandas Sangeetha、Soumita Bera、Dandamudi Usharani、Harapriya Rath

  DOI：10.1039/d0ob01243b

  日期：——

  High yield synthesis and spectroscopic isolation of two hitherto unknown highly stable single conformers of meso-aryl substituted dithia/diselena trans-doubly N-confused porphyrins with fully π-conjugated [18] annulene structures are reported. In-depth solution state spectroscopic measurements and DFT level theoretical calculations strongly show the distinct aromaticity with strong NIR absorption of

  报道了具有完全 π 共轭 [18] 环烯结构的内消旋芳基取代的二硫杂/二硒醚反式双氮杂卟啉的两种迄今为止未知的高度稳定的单一构象异构体的高产率合成和光谱分离。深入的溶液状态光谱测量和 DFT 水平理论计算强烈显示了这些新大环具有强烈近红外吸收的独特芳香性。
• Water-Soluble, Core-Modified Porphyrins as Novel, Longer-Wavelength-Absorbing Sensitizers for Photodynamic Therapy. II. Effects of Core Heteroatoms and <i>Meso</i>-Substituents on Biological Activity
  作者：David G. Hilmey、Masako Abe、Marina I. Nelen、Corey E. Stilts、Gary A. Baker、Sheila N. Baker、Frank V. Bright、Sherry R. Davies、Sandra O. Gollnick、Allan R. Oseroff、Scott L. Gibson、Russell Hilf、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jm0103662

  日期：2002.1.1

  photodynamic therapy (PDT). The addition of an aromatic aldehyde to 2,5-dilithiothiophene or -selenophene gave diol 3 as a nearly equimolar mixture of meso and d,l diastereomers, which gave a single diastereomer following careful recrystallization. The condensation of pyrrole with a diol 3 using catalytic BF(3)-etherate gave bispyrrolochalcogenophenes (4). Condensation of a diol 3 with 4 in the presence

  制备了水溶性的，核心修饰的卟啉，并将其评估为用于光动力疗法（PDT）的敏化剂。将芳香族醛添加到2，5-二噻吩并噻吩或-硒烯中，得到二醇3，为内消旋和d，l非对映异构体的近等摩尔混合物，在仔细重结晶后得到单一非对映异构体。使用催化性BF（3）-醚酸酯将吡咯与二醇3缩合，得到双吡咯并硫属元素金属（4）。在BF（3）-醚酸酯存在下将二醇3与4缩合，得到21,23-二卤代原卟啉（5）。在四氯苯醌和催化的BF（3）-醚化物存在下，将二醇3与过量的吡咯和苯甲醛缩合，制得21-噻吩卟啉（6）。在100℃下用浓硫酸将5和6磺化，得到磺化衍生物7-15。双-4-甲氧基-21，用BBr（3）将23-二硫杂卟啉5h和5l脱甲基，然后用溴乙酸乙酯将所得苯酚烷基化。皂化得到21,23-二硫杂卟啉二羧酸盐16和17。21,23-核心修饰的卟啉在对应于21核的比条带I更长的波长处给出了I波段的吸收最大值（λ（最大值）为689-717
• Unique prototropy of meso-alkylidenyl carbaporphyrinoid possessing one meso-exocyclic double bond
  作者：Indrajit Saha、Jaeduk Yoo、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1039/c5cc06871a

  日期：——

  The unique prototropy ofmeso-alkylidenyl-thia(m-benzi)porphyrinoid containing one exocyclic double bond at themeso-position is presented.

  这个句子的中文翻译是：展示了一种独特的含有一个外环双键的meso-烷基亚硫代（m-苯）吡咯烷类的原变性。