[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]dimethylsilane | 33558-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]dimethylsilane
• 英文别名: dimethyl[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]silane；dimethyl(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)silane；3,5-bis(trifluoromethyl)phenyldimethylsilane；HMe2[3,5-(CF3)2]PhSi；(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)dimethylsilane；[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-dimethylsilane
• CAS: 33558-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₆Si
• 分子量: 272.265
• InChiKey: LREFQVUTVCXKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40°C 1,5mm
• 密度：
  1,23 g/cm3
• 闪点：
  40°C/1.5mm
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]dimethylsilane 在 chlorine[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyridine](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)dimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  硅烷的高度选择性羟基化和烷氧基化：一锅硅烷氧化和醛/酮的还原

  摘要：

  开发了一种有效的化学选择性铱催化的方法，用于有机硅烷的羟基化和烷氧基化以生成氢气和硅烷醇或甲硅烷基醚。可以耐受各种具有烷基，芳基和醚基的空间位阻硅烷。此外，这种原子经济的催化方案可用于硅烷二醇和硅烷三醇的合成。还实现了一锅硅烷氧化和醛/酮的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00716
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 magnesium,1,3-bis(trifluoromethyl)benzene-5-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33 %的产率得到[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  过氧化酶催化的硅烷选择性氧化成硅醇

  摘要：

  来自Agrocybe aegerita ( Aae UPO)的过氧化酶有效地将有机硅烷羟基化为相应的硅醇。这里提出的方法以其简单性和高生产率而出类拔萃。蛋白质能量景观探索 (PELE) 模拟为观察到的选择性提供了基本原理，并为未来的Aae UPO 工程奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202302844

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-promoted insertion into X–H (X = Si, Sn, and Ge) bonds with N-nosylhydrazones
  作者：Zhaohong Liu、Qiangqiang Li、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c6cc09650f

  日期：——

  Silver(I)-promoted carbene insertion into X-H (X = Si, Sn, and Ge) bonds has been realized by using unstable diazo compounds, which are generated in situ from N-nosylhydrazones as carbene precursors.

  已经通过使用不稳定的重氮化合物实现了银（I）促进的卡宾插入XH键（X = Si，Sn和Ge），这些重氮化合物是由N-壬基hydr酮作为卡宾前体原位生成的。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Dehydrocoupling of POSS Silanols with Hydrosilanes: A Metal-Free Strategy for Effecting Functionalization of Silsesquioxanes
  作者：Joanna Kaźmierczak、Dariusz Lewandowski、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01125

  日期：2020.7.6

  We report a highly effective metal-free catalytic procedure for the functionalization of silsesquioxanes via dehydrocoupling of various POSS silanols with hydrosilanes in the presence of commercially available tris(pentafluorophenyl)borane B(C6F5)3. This approach enables the unprecedented one-pot synthesis of valuable silsesquioxane derivatives under mild conditions, with no corrosive byproducts formed

  我们报告了一种高效的无金属催化过程，用于在倍市存在的三（五氟苯基）硼烷B（C 6 F 5）3存在下，将各种POSS硅烷醇与氢硅烷进行脱氢偶联，从而使倍半硅氧烷功能化。这种方法可以在温和的条件下空前的一锅法合成有价值的倍半硅氧烷衍生物，而在此过程中不会形成腐蚀性副产物。
• Copper(<scp>ii</scp>) triflate-mediated synthesis of functionalized silsesquioxanes<i>via</i>dehydrogenative coupling of POSS silanols with hydrosilanes
  作者：Joanna Kaźmierczak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1039/c9dt01135h

  日期：——

  A novel, effective catalytic methodology for modification of silsesquioxanes is reported, which is based on dehydrogenative coupling between POSS silanols and commercially available hydrosilanes mediated by inexpensive Cu(OTf)₂.

  一种新颖有效的催化方法用于改性硅氧烷，该方法基于POSS硅醇与商业可获得的氢硅烷之间通过廉价的Cu(OTf)₂介导的脱氢偶联。
• 含フッ素エーテル化合物、非水電解液、及び非水電解液電池
  申请人：セントラル硝子株式会社

  公开号：JP2016098189A

  公开（公告）日：2016-05-30

  【課題】種々の用途に利用可能な新規含フッ素エーテル化合物、この含フッ素エーテル化合物を含む非水電解液、及びこの非水電解液を用いた非水電解液電池を提供する。【解決手段】本発明に係る含フッ素エーテル化合物は、下記一般式（１）で表される。式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立に炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０の含フッ素アルキル基、炭素数２〜２０アルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０の含フッ素アルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、又は炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基を表し、ｎは１又は２の整数を表し、Ｘはハロゲン原子又は水素原子を表す。【選択図】なし

  提供一种可用于各种用途的新含氟醚化合物，包括含有该含氟醚化合物的非水电解液，以及使用该非水电解液的非水电解液电池。根据本发明，所述含氟醚化合物由下述通式（1）表示。其中，R1、R2和R3分别独立表示碳数为1〜20的烷基、碳数为1〜20的含氟烷基、碳数为2〜20的烯基、碳数为6〜20的芳基、碳数为7〜20的芳基烷基、碳数为1〜20的醚基、碳数为1〜20的含氟醚基、碳数为2〜20的烯基氧基、碳数为6〜20的芳基氧基，或碳数为7〜20的芳基烷基氧基；n表示1或2的整数；X表示卤原子或氢原子。【选择图】无
• Highly effective functionalization of silsesquioxanes mediated by inexpensive earth-abundant metal catalyst – Potassium tert-butoxide
  作者：Joanna Kaźmierczak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.08.022

  日期：2019.10

  using a wide range of commercially available, non-toxic hydrosilanes and pinacolborane. Of particular importance, this procedure involves an inexpensive and abundant potassium tert-butoxide as a catalyst and undergoes under mild reaction conditions. No toxic metal residue or corrosive by-products are formed during this process, which makes this method highly convenient and practical.

  由于对倍半硅氧烷化学开发的兴趣迅速增长，我们在此提出了一种新颖的方法，该方法通过使用各种市售的无毒加氢硅烷和频哪醇硼烷通过完全和不完全缩合的POSS硅烷醇的脱氢偶联来合成官能化倍半硅氧烷。特别重要的是，该方法涉及廉价且丰富的叔丁醇钾作为催化剂，并在温和的反应条件下进行。在此过程中不会形成有毒金属残留物或腐蚀性副产物，这使该方法非常方便实用。