tert-butyl 5-bromo-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate | 118826-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 5-bromo-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 118826-21-4
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₆
• 分子量: 404.258
• InChiKey: FEKVWZACLFNSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 t-butyl 1,10-dihydro-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-1-oxodipyrrin-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Dutton, Christopher J.; Fookes, Christopher J. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1557 - 1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-t-butoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-5-carboxylic acid 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80.6%的产率得到tert-butyl 5-bromo-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Dutton, Christopher J.; Fookes, Christopher J. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1557 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and Regioselective Syntheses of 3,4-Disubstituted Δ³-Pyrrolin-2-one Derivatives Starting from 2-Tosyl-3,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Hideki Kinoshita、Yoshio Hayashi、Yasue Murata、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1437

  日期：1993.8

  3,4-Disubstituted Δ3-pyrrolin-2-ones were prepared in high yields via 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) starting from 2-tosylpyrroles regioselectively. The compounds 4 were found to be useful intermediates for the preparation of a variety of Δ3-pyrrolin-2-one derivatives. The reactions of 4 with various nucleophiles and active methylene compounds bearing an appropriate leaving group are described.

  通过 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) 从 2-tosylpyrroles 开始区域选择性地制备 3,4-二取代的 Δ3-pyrrolin-2-ones。发现化合物4是用于制备多种Δ3-吡咯啉-2-酮衍生物的有用中间体。描述了 4 与各种亲核试剂和带有适当离去基团的活性亚甲基化合物的反应。