[(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanol | 171865-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxy-1-propanol
• CAS: 171865-24-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: GADMZKIHWJDDLC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanol 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-1-(4-chlorophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinone derivatives

  摘要：

  以式(I)表示的吡啶酮衍生物和含有它们的抗血小板药物：其中R是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基，X是氢原子、氯原子或溴原子，Ar是吡啶基或苯基，其上取代有OR.sup.1（其中R.sup.1是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基），A {其中A是氢原子、卤素原子、C.sub.1-C.sub.4烷基或OR.sup.2（其中R.sup.2是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基）}，为C.sub.1-C.sub.8烷基，其中直链上的一个碳原子取代为一个OR.sup.1基团（其中R.sup.1如上定义），Z.sup.1和Z.sup.2独立地为氢原子、卤素原子、C.sub.1-C.sub.4烷基或OR.sup.1基团（其中R.sup.1如上定义）。这些化合物具有强大的抗血小板作用，极佳的安全性，并可用作预防和治疗各种血栓性疾病的药物的活性成分。

  公开号：

  US05750523A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-α,α-bis(4-hexylphenylthio)-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilylether 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 [(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions

  摘要：

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob26247a

文献信息

• PYRIDAZINONE DERIVATIVE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0742211A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Pyridazinone derivatives represented by the formula (I) and antiplatelet agents containing them: [wherein R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group, X is a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom, Ar is a pyridyl group or a phenyl group substituted with OR1 (wherein R1 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group) and A wherein A is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or OR2 (wherein R2 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group)}, Y is C1-C8 alkylene wherein one carbon atom on the straight chain is substituted with one OR1 group (wherein R1 is the same as defined above), and Z1 and Z2 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or a OR1 group (wherein R1 is the same as defined above)]. These compounds have strong antiplatelet effects, are excellently safe, and can be used as active ingredients of prophylactic and therapeutic drugs for various thrombotic diseases.

  由式(I)代表的哒嗪酮衍生物和含有它们的抗血小板药物： [其中 R 是氢原子或 C1-C4 烷基，X 是氢原子、氯原子或溴原子，Ar 是吡啶基或被 OR1（其中 R1 是氢原子或 C1-C4 烷基）取代的苯基和 A 其中 A 是氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基或 OR2（其中 R2 是氢原子或 C1-C4 烷基）}、Y 是 C1-C8 亚烷基，其中直链上的一个碳原子被一个 OR1 基团取代（其中 R1 与上述定义相同），Z1 和 Z2 独立地为氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基或 OR1 基团（其中 R1 与上述定义相同）]。 这些化合物具有很强的抗血小板作用，安全性极高，可用作各种血栓性疾病的预防和治疗药物的活性成分。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0742211B1

  公开（公告）日：2000-05-10
• US5750523A
  申请人：——

  公开号：US5750523A

  公开（公告）日：1998-05-12
• US5856327A
  申请人：——

  公开号：US5856327A

  公开（公告）日：1999-01-05
• Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions
  作者：Anna Maria Deobald、Arlene G. Corrêa、Daniel G. Rivera、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1039/c2ob26247a

  日期：——

  An eco-friendly synthesis of highly functionalized epoxides and their incorporation into an organocatalytic multicomponent approach are reported. For this, a modified class of diarylprolinol silyl ethers was designed to enable high catalytic activity in an environmentally benign solvent system. The one-pot procedure showed great efficiency in promoting stereoselective multicomponent transformations in a tandem, ‘green’ fashion. Because of its non-residual, efficient and selective character, this synthetic design shows promise for large-scale applications in both diversity and target-oriented syntheses.

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。