6-(5-((2-(methylsulfinyl)ethylamino)methyl)furan-2-yl)-N-(4-(3-fluorobenzyloxy)3-chlorophenyl)-4-quinazolinamine | 1275595-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(5-((2-(methylsulfinyl)ethylamino)methyl)furan-2-yl)-N-(4-(3-fluorobenzyloxy)3-chlorophenyl)-4-quinazolinamine
• 英文别名: N-{3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl}-6-(5-{[(2-methanesulfinylethyl)amino]methyl}furan-2-yl)quinazolin-4-amine；N-[3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl-6-[5-[[2-(methylsulfinyl)ethyl]amino]methyl]-2-furyl]-4-quinazolinamine；N-(4-(3-fluorobenzyloxy)-3-chlorophenyl)-6-(5-((2-(methylsulfoxide)ethylamino)methyl)2-furyl)quinazolin-4-amine；selatinib；N-(4-(3-fluorobenzyloxy)-3-chlorophenyl)-6-(5-((2-(methylsulfinyl)ethylamino )methyl)-2-furyl)-quinazolin-4-amine；N-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-6-[5-[(2-methylsulfinylethylamino)methyl]furan-2-yl]quinazolin-4-amine
• CAS: 1275595-86-2
• 化学式: C₂₉H₂₆ClFN₄O₃S
• 分子量: 565.068
• InChiKey: OAMVGUFHZPRXOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（176.97 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

Selatinib 是一种可逆的口服活性双重 EGFR 和 ErbB2 抑制剂，其 IC50 值分别为 13 nM 和 22.5 nM。该药物具有显著的抗癌效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-((2-(methylsulfinyl)ethylamino)methyl)furan-2-yl)-N-(4-(3-fluorobenzyloxy)3-chlorophenyl)-4-quinazolinamine 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到N-(4-(3-fluorobenzyloxy)-3-chlorophenyl)-6-(5-((2-(methylsulfoxide)ethylamino)methyl)-2-furyl)quinazolin-4-amine dinitrate
  参考文献：
  名称：

  一种药用盐及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种药用盐及其制备方法和用途。具体地，涉及式II所示的N‑(4‑(3‑氟苄氧基)‑3‑氯苯基)‑6‑(5‑((2‑(甲基亚砜基)乙基氨基)甲基)‑2‑呋喃基)‑喹唑啉‑4‑胺的酸加成盐，包括无机酸盐和有机酸盐。本发明还涉该药用盐的制备方法、包括它的药物组合物及制药用途。本发明式II所示的药用盐是有效的酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  CN103819462B
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]-2-bromo-5-cyanobenzamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-(5-((2-(methylsulfinyl)ethylamino)methyl)furan-2-yl)-N-(4-(3-fluorobenzyloxy)3-chlorophenyl)-4-quinazolinamine
  参考文献：
  名称：

  6-取代基呋喃基-4-取代氨基喹唑啉衍生物及 其关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种6‑取代基呋喃基‑4‑取代氨基喹唑啉衍生物及其关键中间体的制备方法。用2‑卤代‑5‑氰基苯甲酸酯和3‑氯‑4‑(3‑氟苄氧基)苯胺为原料，经酰胺化反应、甲脒盐取代反应、缩合反应得到6‑氰基‑4‑[3‑氯‑4‑(3‑氟苄氧基)苯基]氨基喹唑啉，然后经格氏化反应、酸化反应得到6‑(呋喃‑2‑基)‑4‑[3‑氯‑4‑(3‑氟苄氧基)苯基]氨基喹唑啉或6‑(5‑甲酰基呋喃‑2‑基)‑4‑[3‑氯‑4‑(3‑氟苄氧基)苯基]氨基喹唑啉，再经Mannich反应或亚胺化、还原胺化反应制备拉帕替尼或赛拉替尼。本发明原料价廉易得、稳定性好，反应选择性高，产品纯度高，利于工业化生产。

  公开号：

  CN110698417B

文献信息

• [EN] IMMUNOPHILIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À L'IMMUNOPHILINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020163594A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Described herein, inter alia, are immunophilin binding compounds and methods of treating CNS diseases, including co-administering outside the CNS of a subject an anti-CNS disease drug and a compound described herein.

  本文描述了免疫蛋白结合化合物以及治疗中枢神经系统疾病的方法，包括在主体的中枢神经系统外联合给予一种抗中枢神经系统疾病药物和本文描述的化合物。
• 4-(Substituted Anilino)-Quinazoline Derivatives Useful as Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：Wang Jingyi

  公开号：US20120208833A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention relates to 4-(substituted anilino)-quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors. Specifically, compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof are disclosed, in which each substitutent in formula I is defined in the description. Preparation method of the compounds of formula I, pharmaceutical compositions and pharmaceutical uses thereof are also disclosed. The compounds of formula I are effective tyrosine kinase inhibitors.

  本发明涉及作为酪氨酸激酶抑制剂的4-(取代苯胺基)-喹唑啉衍生物。具体地，公开了式I的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中式I中的每个取代基在描述中有定义。还公开了式I化合物的制备方法，药物组合物以及其药用。式I化合物是有效的酪氨酸激酶抑制剂。
• [EN] A METHOD OF PRODUCING THE KEY INTERMEDIATE OF LAPATINIB SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE L'INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE LAPATINIB
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2014059956A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to a production method of the compound of formula I, consisting in coupling the iodo derivative of formula III with boronic acid derivatives, catalyzed by suitable Pd catalysts in a solvent, wherein the boronic acid derivatives are cyclic boronates of the general formula VII, wherein R1, R2, R3 and R4 is H, or a C1-C4 (un)branched alky and wherein X is either a bond or CR5R6 wherein R5 and R6 is H, or a C1-C4 (un)branched alkyl. Other aspects of the invention are cyclic boronates and use of the compound of formula I.

  本发明涉及一种化合物I的生产方法，包括将化合物III的碘衍生物与硼酸衍生物偶联，在溶剂中由适当的Pd催化剂催化，其中硼酸衍生物为一般式VII的环硼酸酯，其中R1、R2、R3和R4为H，或者为C1-C4（非）支链烷基，其中X为键或CR5R6，其中R5和R6为H，或者为C1-C4（非）支链烷基。该发明的其他方面包括环硼酸酯和化合物I的用途。
• 4-(取代苯胺基)喹唑啉衍生物二甲苯磺酸盐的 多晶型物及其制备方法和用途
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103304544B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及作为酪氨酸激酶抑制剂N-(4-(3-氟苄氧基)-3-氯苯基)-6-(5-((2-(甲基亚砜基)乙基氨基)甲基)-2-呋喃基)-喹唑啉-4-胺二甲苯磺酸盐(化合物I)的多晶型物。具体而言，本发明涉及化合物I的晶型A、B、C和D。本发明还涉及化合物I的多晶型物的制备方法，包括它的药物组合物以及它们的制药用途。本发明化合物I的多晶型物是有效的酪氨酸激酶抑制剂。
• N-[3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯基]-6-[5-[[2-(甲亚 磺酰基)乙基]氨基]甲基]-2-呋喃基]-4-喹唑啉 胺多晶型物及其制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103819461B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及N-[3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯基]-6-[5-[[2-(甲亚磺酰基)乙基]氨基]甲基]-2-呋喃基]-4-喹唑啉胺的多晶型物及其制备方法，具体涉及作为酪氨酸激酶抑制剂N-[3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯基]-6-[5-[[2-(甲亚磺酰基)乙基]氨基]甲基]-2-呋喃基]-4-喹唑啉胺晶型A或B。本发明还涉及该多晶型物的制备方法，它的药物组合物以及它们的制药用途。