2,5-di(1-hydroxy-1-phenylmethyl)tellurophene | 68231-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di(1-hydroxy-1-phenylmethyl)tellurophene
• 英文别名: 2,5-bis(hydroxy(phenyl)methyl)tellurophene；2,5-bis(phenylhydroxymethyl)tellurophene；2,5-Bis(hydroxyphenylmetyl)tellurophen；2,5-bis(hydroxymethyl)tellurophene；tellurophenedicarbinol；2,5-bis-(hydroxy-phenyl-methyl)-tellurophene；[5-[Hydroxy(phenyl)methyl]tellurophen-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 68231-94-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂Te
• 分子量: 391.924
• InChiKey: PGFNAMUCAPETGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(1-hydroxy-1-phenylmethyl)tellurophene 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩包埋的杂卟啉的合成与性质

  摘要：

  通过将1当量的基于二苯并噻吩的三吡喃与1当量的四种不同的二醇，2,5-双（羟甲基）杂环（呋喃，噻吩，硒烯和的二茂铁），在弱酸催化条件下，在CH 2 Cl 2中。高分辨率质谱法证实了二苯并噻吩嵌入的杂卟啉的形成，并通过一维和二维核磁共振（NMR）光谱，吸收，电化学和密度泛函理论/随时间变化的密度泛函理论（DFT / TD-DFT）进行了全面表征） 学习。NMR研究表明，大环本质上是非芳香族的。大环的电子性质发生了显着变化，因为大环的杂环从呋喃变为噻吩，硒烯和碲二苯醚，这在光谱和电化学性质中得到了明显体现。大环在420–440 nm区域显示出一条清晰的带，在550–800 nm的较高波长区域显示出一个相对较宽的吸收带。与其他大环化合物相比，oxa类似物蓝移很多，而tellura类似物则显示出相对较宽和红移的吸收带。这些大环的质子化后，所得的双质子化物质显示出红移的吸收带，该吸收带扩展到了近红外

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02937
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-di(1-hydroxy-1-phenylmethyl)tellurophene
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-内消旋未取代和5,10,15,20-内消旋-21,23 -ditellura / diselena核心修饰的卟啉原的合成：氧化和检测汞（ii）†

  摘要：

  掺入碲和硒的5,10,15,20-内消旋未取代的21,23-二tellura / diselena核修饰的卟啉原（N 2 Te 2和N 2 Se 2），5,10,15,20-内消旋未取代的-21-tellura /塞莱娜芯改性卟啉原（N 3碲和N 3 SE）和完全取代的内消旋β-碳卟啉原（N 2特2，N 2硒2和更高的类似物）通过3 + 1缩合碲的合成/ BF 3-乙酸乙酯或BF 3存在下的亚硒二吡喃及其相应的二醇–甲醇。的内消旋-未被取代的和取代的卟啉原被氧化使用氯醌/ 0.1％含水的FeCl 3在CHCl 3在室温下，得到相应的卟吩和卟啉被进一步降低到相应的二氢卟酚和菌绿素，而完全内消旋取代的卟啉原被发现是Hg 2+的良好配体。通过IR，1 H，13 C，125 Te，77 Se NMR，CHN分析，质谱和单晶XRD表征产物的结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra46491a

文献信息

• Synthesis of Selenium and Tellurium Core-Modified Azuliporphyrinogens and Benziporphyrinogens and Corresponding Carbaporphyrinoids
  作者：Sohail Ahmad、Anchal Singhal、Kharu Nisa、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00648

  日期：2018.9.17

  The synthesis of selenium and tellurium core-modified carbaporphyrinogens was carried out by the reaction of functional selenophene/tellurophene diols with azulene or a benzitripyrrane in the presence of acid. The products were obtained in moderate yields and were characterized by using 1H and 13C NMR, UV–vis, FT-IR, CV, and HRMS spectroscopic techniques. Further, oxidation of the obtained core-modified

  硒和碲核心修饰的碳卟啉原的合成是在酸存在下，通过功能性硒烯/碲代二醇与和苯并三苯并吡喃反应进行的。产品以中等收率获得，并通过1 H和13 C NMR，UV-vis，FT-IR，CV和HRMS光谱技术进行了表征。此外，在DDQ存在下于CHCl 3中氧化获得的核心修饰的碳卟啉原，以良好的收率得到相应的碳卟啉。如通过使用质子NMR光谱法所证实的那样，苯并卟啉没有显示出环电流或大环芳族的迹象，但是TFA的加入引起了弱亲核指示的形成。
• Synthesis and Properties of Fused-Ring-Expanded Porphyrins that were Core-Modified with Group 16 Heteroatoms
  作者：Hai-Jun Xu、John Mack、Di Wu、Zhao-Li Xue、Ana B. Descalzo、Knut Rurack、Nagao Kobayashi、Zhen Shen

  DOI：10.1002/chem.201200956

  日期：2012.12.21

  applications. The scope for further fine‐tuning of these optical properties based on additional structural modifications, such as the incorporation of fused benzene rings to form ABAB structures by using a thiophene precursor with a fused bicyclo[2.2.2]octadiene ring and the introduction of various substituents onto the meso‐phenyl rings, is also examined.

  据报道，合成了一系列新型的核心修饰和稠合环膨胀的四苯基卟啉。使用理论计算，磁圆二向色性（MCD）和荧光光谱测量来分析用16族氧，硫，硒和碲原子进行的核修饰对卟啉的光学性质和电子结构的影响。观察到Q和B谱带明显的红移和加速的系统间交叉速率，因此使这些化合物潜在地适合于各种应用。基于其他结构修饰，例如通过使用噻吩前体与稠合双环[2.2]并入稠合苯环以形成ABAB结构，可以进一步微调这些光学性质。还研究了内消旋-苯环。
• Telluracarbaporphyrins and a Related Palladium(II) Complex: Evidence for Hypervalent Interactions
  作者：Timothy D. Lash、Deyaa I. AbuSalim、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01039

  日期：2021.7.5

  characteristics, it is prone to air oxidation, giving rise to a hydroxy derivative that was characterized by X-ray crystallography. The initial telluracarbaporphyrin reacted with palladium(II) acetate to give a stable organometallic complex, and X-ray crystallography showed that the palladium cation was coordinated to all four atoms in the CNTeN core. An oxacarbatripyrrin was also reacted with a tellurophene dialcohol

  在BF 3 ·Et 2存在下，碳三吡啉与碲苯二甲醇的反应O，然后用 DDQ 氧化，提供了碲碳卟啉的第一个例子。尽管该系统表现出强烈的芳香特性，但它易于被空气氧化，从而产生一种通过 X 射线晶体学表征的羟基衍生物。最初的碲碳卟啉与乙酸钯 (II) 反应生成稳定的有机金属络合物，X 射线晶体学显示钯阳离子与 CNTeN 核心中的所有四个原子配位。oxacarbatripyrrin 还与碲酚二元醇反应，得到具有 CNTeO 核的空气稳定卟啉类似物。非金属化碲碳卟啉表现出相对较短的 Te-N 分离，强烈暗示高价碲相互作用的参与。此外，尽管存在一个非常大的碲原子，在没有这些相互作用的情况下，碲酚亚基并没有像预期的那样强烈地远离平均大环平面。杂碳卟啉的芳香特性通过质子核磁共振光谱、NICS 计算和 AICD 图进行评估。此外，研究了羟基碲卟啉与其氧化碲酚互变异构体的相对稳定性，并评估了这些氧化结构的芳香特性。
• Effects of Core Modification on Electronic Properties of <i>para</i>-Benziporphyrins
  作者：Rima Sengupta、Kishor G. Thorat、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01374

  日期：2019.9.16

  meta-benziporphyrins, the para-benziporphyrins possess aromatic character depending on the type of five-membered ring present in the macrocyclic core. The effects of changing the para-benziporphyrinic core from C2N3 to C2NSN, C2NSeN, and C2NTeN by replacing the pyrrole with other five-membered heterocycles such as thiophene, selenophene, and tellurophene on aromatic properties of p-benziporphyrins are described

  与此相反的非芳族间位benziporphyrins，所述第-benziporphyrins根据五元环中存在的大环芯的类型具有芳族特性。改变的效果对由C -benziporphyrinic芯2 Ñ 3至C 2 NSN，C 2 NSEN，和C 2与其他五元杂环化合物如噻吩，硒代替吡咯NTeN上的芳香性，和碲p本文使用光谱，电化学，X射线和密度泛函理论（DFT）研究描述了苄基卟啉。缺失的C修饰的对位苯并卟啉通过将1当量的苯并三吡喃和1,3-苯-双（（4-苯基）甲醇）与适当的二醇（例如2,5-双[（对甲苯基）羟甲基]硒烯）缩合来合成2个NSEN和C 2个NTeN核和2,5-双（羟甲基）tellurophene在室温下于弱酸催化条件下，并通过高分辨率质谱（HR-MS），一维和二维NMR以及X射线晶体学对其进行了详细表征大环中的一个，塞莱娜p -benziporphyrin。塞莱娜的X射线结构p -b
• Synthesis of Tellurabenziporphyrin and Its Pd(II) Complex
  作者：Sunit Kumar、Way-Zen Lee、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03715

  日期：2018.2.2

  tellurabenziporphyrin readily forms a Pd(II) complex when treated with PdCl2 in CHCl3/CH3CN. The crystal structures of tellurabenziporphyrin and its Pd(II) complex revealed that the benzene ring hinders the π-electron delocalization. An unusual five-membered ring formed inside the macrocycle due to the strong interaction between “Te” and “N” in the Pd(II) complex.

  通过在酸催化条件下将苯并三吡喃和碲脲二醇缩合，合成了一种前所未有的含有C，N和Te供体原子的碲苯并卟啉。当在CHCl 3 / CH 3 CN中用PdCl 2处理时，碲苯并卟啉很容易形成Pd（II）络合物。Tellurabenziporphyrin及其Pd（II）配合物的晶体结构表明苯环阻碍π电子离域。由于Pd（II）络合物中“ Te”和“ N”之间的强相互作用，大环内形成了一个不寻常的五元环。