2-nitrophenethyl chloroformate | 179691-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenethyl chloroformate
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)ethoxycarbonyl chloride；nitrophenethyloxycarbonyl chloride；2-(2-nitrophenyl)ethyl carbonochloridate
• CAS: 179691-21-5
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: VMLWGZIDLIPOHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenethyl chloroformate 、 3',5'-di trimethylsilyl 5-aza-2'-deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA甲基化的光表观调制的光响应小分子方法。

  摘要：

  在生物医学研究中，控制活细胞内DNA的功能动力学至关重要。表观遗传修饰（例如DNA甲基化）在此过程中起关键作用。DNA甲基化可以通过遗传手段来控制。然而，很少有化学工具可用于这种修饰的时空调制。在这里，我们提出了一种小分子的方法来调节光的DNA甲基化。该策略使用临床使用的药物的光可调版本（5-氮杂2'-脱氧胞苷）来改变DNA甲基化酶（甲基化DNA的酶）的催化活性。细胞吸收后，可以对光调节分子进行光控，以减少增殖细胞中全基因组DNA甲基化水平。化学工具补充了遗传，生化，

  DOI：

  10.1002/anie.201901139
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-(2-硝基苯基)乙醇 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-nitrophenethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  DNA甲基化的光表观调制的光响应小分子方法。

  摘要：

  在生物医学研究中，控制活细胞内DNA的功能动力学至关重要。表观遗传修饰（例如DNA甲基化）在此过程中起关键作用。DNA甲基化可以通过遗传手段来控制。然而，很少有化学工具可用于这种修饰的时空调制。在这里，我们提出了一种小分子的方法来调节光的DNA甲基化。该策略使用临床使用的药物的光可调版本（5-氮杂2'-脱氧胞苷）来改变DNA甲基化酶（甲基化DNA的酶）的催化活性。细胞吸收后，可以对光调节分子进行光控，以减少增殖细胞中全基因组DNA甲基化水平。化学工具补充了遗传，生化，

  DOI：

  10.1002/anie.201901139

文献信息

• Nucleoside derivatives with photolabile protective groups
  申请人：Pfleiderer; Wolfgang

  公开号：US05763599A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The invention relates to nucleoside derivatives having photolabile protective groups of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 .dbd.H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, halogen or alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 4 C atoms R.sup.2 .dbd.H, OCH.sub.3 R.sup.3 .dbd.H, F, Cl, Br, NO.sub.2 R.sup.4 .dbd.H, halogen, OCH.sub.3, or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms R.sup.5 .dbd.H or a usual functional group for preparing oligonucleotides R.sup.6 .dbd.H, OH, halogen or XR.sup.8, where X.dbd.O or S and R.sup.8 represents a protective group usual in nucleotide chemistry, B=adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurin-9-yl, hypoxanthin-9-yl, 5-methylcytosin-1-yl, 5-amino-4-imidazolcarboxamid-1-yl, or 5-amino-4-imidazolcarboxamid-3-yl, where in the case of B=adenine, cytosine or guanine, the primary amino function optionally exhibits a permanent protective group. These derivatives may be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.

  该发明涉及具有通式（I）的光敏保护基的核苷衍生物##STR1##其中R.sup.1 =H、NO.sub.2、CN、OCH.sub.3、卤素或具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基烷基R.sup.2 =H、OCH.sub.3 R.sup.3 =H、F、Cl、Br、NO.sub.2 R.sup.4 =H、卤素、OCH.sub.3或具有1至4个碳原子的烷基基团R.sup.5 =H或用于制备寡核苷酸的常见功能基R.sup.6 =H、OH、卤素或XR.sup.8，其中X=O或S，R.sup.8代表核苷酸化学中常见的保护基，B=腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次黄嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑甲酰胺-1-基或5-氨基-4-咪唑甲酰胺-3-基，其中在B=腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤的情况下，初级氨基功能可选择具有永久保护基。这些衍生物可用于在DNA芯片上进行光控合成寡核苷酸。
• Bispecific antibodies in which the binding capability is reversibly inhibited by a photocleavable moiety
  申请人：——

  公开号：US20040197336A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Antibodies are described which can bind to a member of a binding pair and to a macromolecule in which the capability of binding to the macromolecule is reversibly inhibited by the presence of a photocleavable moiety. Favoured antibodies are bispecific antibodies, for example against a tumour cell and against an enzyme or a killer cell in which the capability of binding to the enzyme or the killer cell is inhibited until the photocleavable moiety is removed on irradiation.

  描述了一种能够结合到结合对的成员和到一种大分子的抗体，其中结合到大分子的能力通过光解离性基团的存在而可逆地受到抑制。优选的抗体是双特异性抗体，例如针对肿瘤细胞和针对酶或杀伤细胞的抗体，在这些抗体中，结合到酶或杀伤细胞的能力在光照作用下直到光解离性基团被去除之前都受到抑制。
• Device and process for analysing individual cells
  申请人：Oxford Gene Technology IP Limited

  公开号：EP2156888A2

  公开（公告）日：2010-02-24

  A device for individually analysing cells of interest, comprising (a) a channel for receiving the contents of a cell of interest, wherein the channel has an input end and an output end, and (b) a cell trapping site in proximity to the input end of the channel, wherein (i) the input end of the channel is adapted such that an intact cell of interest cannot enter the channel; and (ii) the channel contains one or more analytical components for analysing the contents of the cell of interest. In use, a cell is applied to the device, where it is trapped by the cell trapping means. The cell cannot enter the channel intact, but its contents can be released in situ to enter the channel's input end. The contents can then move down the channel, towards the output end, and they encounter the immobilised reagents, thereby permitting analysis of the cell contents.

  一种用于单独分析相关细胞的装置，包括：(a) 用于接收相关细胞内容物的通道，其中通道具有输入端和输出端；(b) 靠近通道输入端的细胞捕获点，其中(i) 通道的输入端经过调整，使完整的相关细胞无法进入通道；(ii) 通道包含一个或多个分析元件，用于分析相关细胞的内容物。使用时，将细胞放入装置中，由细胞捕获装置将其捕获。细胞不能完整地进入通道，但其内容物可以就地释放，进入通道的输入端。然后，细胞内容物会沿着通道向输出端移动，遇到固定试剂，从而对细胞内容物进行分析。
• [DE] NUCLEOSID-DERIVATE MIT PHOTOLABILEN SCHUTZGRUPPEN<br/>[EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES WITH PHOTOLABILE PROTECTIVE GROUPS<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDES COMPORTANT DES GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES
  申请人：PFLEIDERER, Wolfgang

  公开号：WO1996018634A2

  公开（公告）日：1996-06-20

  (DE) Die Erfindung betrifft Nucleosid-Derivate mit photolabilen Schutzgruppen der allgemeinen Formel (I) in der R1 = H, NO2, CN, OCH3, Halogen oder Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen; R2 = H, OCH3; R3 = H, F, Cl, Br, NO2; R4 = H, Halogen, OCH3 oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen; R5 = H oder eine übliche funktionelle Schutzgruppe für das Sauerstoffatom, die sich für die Herstellung von Oligonucleotiden eignet; R6 = H, OH, Halogen oder XR8, wobei X = O oder S und R8 eine in der Nucleotidchemie übliche Schutzgruppe darstellt; B = Adenin, Cytosin, Guanin, Thymin, Uracil, 2,6-Diaminopurin-9-yl, Hypoxanthin-9-yl, 5-Methylcytosin-1-yl, 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-1-yl oder 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-3-yl, wobei im Falle von B = Adenin, Cytosin oder Guanin die primäre Aminofunktion ggf. eine permanente Schutzgruppe aufweist. Diese Derivate können für die lichtgesteuerte Synthese von Oligonucleotiden auf einem DNA-Chip verwendet werden.(EN) The invention concerns nucleoside derivatives with photolabile protective groups of general formula (I), in which R1 is H, NO2, CN, OCH3, halogen or alkyl or alkoxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms; R2 is H, OCH3; R3 is H, F, Cl, Br, NO2; R4 is H, halogen, OCH3 or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms; R5 is H or a conventional functional protective group for the oxygen atom, which group is suitable for preparing oligonucleotides; R6 is H, OH, halogen or XR8, wherein X is O or S and R8 is a protective group conventional in nucleotide chemistry; B is adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurine-9-yl, hypoxanthine-9-yl, 5-methylcytosine-1-yl, 5-amino-4-imidazole carboxylic acid amide-1-yl or 5-amino-4-imidazole carboxylic acid amide-3-yl, wherein, if B is adenine, cytosine or guanine, the primary amino function optionally comprises a permanent protective group. These derivatives can be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.(FR) La présente invention concerne des dérivés de nucléosides comportant des groupes protecteurs photolabiles, de formule générale (I) où R1 = H, NO2, CN, OCH3, halogène ou alcoyle ou alcoxyalcoyle ayant de 1 à 4 atomes de C; R2 = H, OCH3; R3 = H, F, Cl, Br, NO2; R4 = H, halogène, OCH3 ou un reste d'alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de C; R5 = H ou un groupe protecteur fonctionnel usuel pour l'atome d'oxygène, convenant pour la préparation d'oligonucléotides; R6 = H, OH, halogène ou XR8, avec X = 0 ou S et R8 étant un groupe protecteur usuel en chimie des nucléotides; B = adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile, 2, 6-diaminopurin-9-yle, hypoxanthin-9-yle, 5-méthylcytosin-1-yle, 5-amino-4-amide d'acide carboxylique imidazol-1-yle ou 5-amino-4-amide d'acide carboxylique imidazol-3-yle. Dans le cas où B = adénine, cytosine ou guanine, la fonction amino primaire comporte, le cas échéant, un groupe protecteur permanent. Ces dérivés peuvent être employés pour la synthèse, commandée par la lumière, d'oligonucléotides sur une plaquette d'ADN.

  这项发明涉及一般公式（I）的核苷酸衍生物，其中： R1 = H、NO2、CN、OCH3、卤素或直链或醚链（直链或醚链含有1至4个碳原子）的根基； R2 = H、OCH3； R3 = H、F、Cl、Br、NO2； R4 = H、卤素、OCH3或直链（含有1至4个碳原子的根基）； R5 = H或氧的常规功能守护基团（可适合制备核苷酸的生产）； R6 = H、OH、卤素或XR8，其中X = O或S，而R8是核苷酸化学中常规的保护基团； B = 精氨酸、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二胺嘌呤-9-yl、嘌呤呤呤-9-yl、5-甲基鸟嘌呤-1-yl、5-氨基-4-甲酰胺-1-yl或5-氨基-4-甲酰胺-3-yl；当B是精氨酸、鸟嘌呤或胞嘧啶时，主要氨基功能可选性地 consisted by a permanent protective group。这些衍生物可用于光控合成核苷酸 oligine 在 DNA 芯上的用途。
• Photolabile protecting groups for nucleosides: Synthesis and photodeprotection rates
  作者：Ahmad Hasan、Klaus-Peter Stengele、Heiner Giegrich、Paul Cornwell、Kenneth R. Isham、Richard A. Sachleben、Wolfgang Pfleiderer、Robert S. Foote

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00154-3

  日期：1997.3

  o-Nitrobenzyloxycarbonyl and a number of related groups have been tested for the photolabile protection of nucleoside 5'-hydroxyls. The rates of photodeprotection were found to vary by approximately 17 fold in a series of 5'-O-protected thymidine derivatives irradiated at 365 nm under identical conditions. The homologous 2-(o-nitrophenyl)ethoxycarbonyl group and its derivatives were found to be removed approximately 2-fold faster than the corresponding o-nitrobenzyloxycarbonyl group, possibly due to an increased rare of alpha-hydrogen abstraction by the photo-excited nitro group. Photolysis rates were affected by substitutions on both the phenyl ring and alpha-carbon, with the strongest rate enhancements caused by the presence of a methyl or second o-nitrophenyl group in the alpha-position. Among the ring-substituted derivatives studied, o-nitro and o-iodo had the strongest enhancement effects on photodeprotection, while an o-fluoro group reduced the rate of photodeprotection. In general, substitutions at other positions on the phenyl ring had less effect on photolysis rates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.