methyl 2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabinohexopyranoside | 73541-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabinohexopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-6-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside；methyl 2-deoxy-6-O-trityl-α-D-arabino-hexopyranoside；4α,5β-dihydroxy-2β-methoxy-6α-triphenylmethoxymethyl-tetrahydro-2H-pyran；(2R,3S,4R,6S)-6-methoxy-2-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；(2R,3S,4R,6S)-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 73541-94-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: FXSGDUKYGQQTFV-NGSHPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabinohexopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 Celite 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 臭氧 、 silver carbonate 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent total synthesis of (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a016
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 methyl 2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabinohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent total synthesis of (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a016

文献信息

• 4-trisubstituted silyl protected
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US04625039A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  6-trans-indol-2-yl-ethenyl)-4-hydroxy-tetrahydro-2H-pyran-2-ones of formula I are obtained by a multi-step reaction involving the procedure: ##STR1## wherein p.sup.1 is trisubstituted silyl protective group, and Z is a 2-indolyl radical which may be bear at the 4, 5, 6 and 7-positions up to two substituents such as alkyl, alkoxy, halo and CF.sub.3, and at either one the 1 or 3-positions a substituted or unsubstituted phenyl; and at the other an assymetric alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical. Compounds I, e.g. (E)-trans-6-[1'-methyl-3'-(4"-fluorophenyl)indol-2'-ylethenyl]3,4,5,6 -tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one(4R,6S); are useful as anti-atheroselerotic agents.

  公式I的6-反式-吲哚-2-基乙烯)-4-羟基-四氢-2H-吡喃-2-酮通过涉及以下程序的多步反应得到：##STR1##其中p.sup.1是三取代硅烷保护基，Z是一个2-吲哚基团，可以在4、5、6和7位承载多达两个取代基，例如烷基、烷氧基、卤素和CF.sub.3，在1或3位之一是取代或未取代苯基；在另一位是一个不对称的烷基、环烷基或芳基基团。 化合物I，例如(E)-反式-6-[1'-甲基-3'-(4"-氟苯基)吲哚-2'-基乙烯基]3,4,5,6-四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮(4R,6S)；可用作抗动脉粥样硬化药物。
• Preparation of lactones
  申请人：Sandoz Pharmaceuticals Corp.

  公开号：US04677211A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  7-Substituted lower alkyl hept-6-enoates and 4-hydroxytetrahydropyran-2-ones bearing 6-olefinic substituents (e.g.,) ethyl erythro-3,5-dihydroxy-7-phenyl-hept-6-enoates are prepared by a multi-step process. The process involves 3-protected-lower alkyl 3,5-dihydroxy-hept-6-enoates, which are obtained by cleaving corresponding 6.alpha.-vinyl-4.beta.-protected hydroxy-tetrahydro 2H-pyran-2-ones. The final products are useful as anti hypercholesteremic agents.

  7-取代的较低烷基庚-6-烯酸酯和带有6-烯基取代基的4-羟基四氢吡喃-2-酮（例如，乙酸酯）通过多步过程制备。该过程涉及3-保护的较低烷基3,5-二羟基庚-6-烯酸酯，这些酯通过裂解相应的6α-乙烯基-4β-保护羟基-四氢吡喃-2-酮而得到。最终产品可用作抗高胆固醇药物。
• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Satoshi Shimizu、Sei-ichi Nakamura、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00811-3

  日期：1996.10

  A convergent stereocontrolled total synthesis of (+)-tautomycin (1), a specific inhibitor of protein serine/threonine phosphatases, has been achieved through an esterification of the C1.–C7. fragment A′ 7 4 with the C1–C26 fragment B′ 7 6 by a modified Yamaguchi method and an aldol reaction of the C17–C26 fragment C 5 with the C1–C16 fragment D 6 using LDA as key steps. The fragments 5 and 6 have been

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。
• Straightforward homochiral synthesis of the lactone moiety of mevinic acids
  作者：Christopher J. France、Ian M. McFarlane、Christopher G. Newton、Philippe Pitchen、Michael Webster

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85028-u

  日期：1993.3

  A new straightforward synthesis of the common lactone moiety of mevinic acids is described starting from tri-O-acetyl-D-glucal 2. The key diastereoselective O-glycosidation of 2 with methanol and subsequent methanolysis and tritylation are incorporated in a simple and efficient one-pot process.

  从三-O-乙酰基-D-葡糖醛2开始描述了一种新的直接合成烯丙酸的内酯部分的方法。通过简单有效的一锅法将关键的非对映选择性O-糖基化2与甲醇以及随后的甲醇分解和三苯甲基化反应结合在一起。
• (Tetrahydropyran-2-yl)-aldehydes
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04474971A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  Single enanitiomers of 6-(2-hydrocarbyl-substituted ethenyl)-bearing, 4-hydroxy tetrahydro-2H-pyran-2-ones, e.g., 6.alpha.-[2-(2-methyl-1-naphthyl)ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4.beta.-hydro xy-2H-pyran-2-one (4R,6S) are obtained by a multi-step process which includes protecting and deprotecting hydroxy groups at various stages.

  通过多步反应，包括在各个阶段保护和去保护羟基，可以得到6-(2-烷基取代乙烯基)-含、4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮的单对映体，例如6.α. - [2- (2-甲基-1-萘基)乙烯基] -3,4,5,6-四氢-4.β.-羟基-2H-吡喃-2-酮（4R，6S）。