methyl 2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexopyranoside | 86030-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4-dideoxy-6-(triphenylmethyl)-α-D-allopyranoside；methyl 2,4-dideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hexopyranoside；2β-methoxy-6α-triphenylmethoxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-4β-ol；methyl 2,4-dideoxy-6-O-trityl-alpha-d-erythro-hexopyranoside；(2S,4R,6S)-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 86030-92-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: MBLLCZWQJWZWPB-DSITVLBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 二甲基硫 、 Celite 、 氨 、 lithium 、 臭氧 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent total synthesis of (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a016
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium chloride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent total synthesis of (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a016

文献信息

• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10
• Synthesis of 2,4-dideoxy-.beta.-D-erythro-hexopyranosyl nucleosides
  作者：Koen Augustyns、Jef Rozenski、Arthur Van Aerschot、Gerard Janssen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo00063a013

  日期：1993.5

  The synthesis of 1-(2,4-dideoxy-beta-D-erythro-hexopyranosyl)thymine (12)1 was accomplished using two different synthetic routes. It was obtained starting either from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose or from tri-O-acetyl-D-glucal. The other modified nucleosides, with either a cytosine, guanine, or adenine moiety, were synthesized using the second reaction scheme. Deoxygenation reactions were accomplished with the (2,4-dichlorophenoxy)thiocarbonyl derivatives generated in situ.
• Direct preparation of 2-deoxy-D-glucopyranosides from glucals without Ferrier rearrangement
  作者：Veronique Bolitt、Charles Mioskowski、S. G. Lee、J. R. Falck

  DOI：10.1021/jo00310a006

  日期：1990.11
• Convergent, enantiospecific total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin
  作者：Paul A. Grieco、Randall. Lis、Robert E. Zelle、John. Finn

  DOI：10.1021/ja00279a041

  日期：1986.9
• Mevinic acids and analogues: preparation of a key chiral intermediate
  作者：Yuh-Lin Yang、J.R. Flack

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85585-9

  日期：1982.1