N-propargyl-4-methylaniline | 22774-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propargyl-4-methylaniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(prop-2-ynyl)aniline；4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；4-methyl-N-propargylaniline；Prop-2-ynyl-p-tolyl-amine；4-methyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 22774-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD00494133
• 分子量: 145.204
• InChiKey: NCUNFRDDWNTJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-4-methylaniline 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一些N-(2,2-二甲基炔丙基)高和杂芳胺的制备和环化以及一些吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  Cu(i) 催化的邻取代 N-(2,2-二甲基炔丙基) 苯胺环化产生 8-取代的 2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉，而间位取代的类似物提供 5-和 7 的混合物-取代的二氢喹啉系统。该反应可以扩展到2-氨基-N-(2,2-二甲基炔丙基)蒽，产生二氢萘并[2,3-f]喹啉产物，以及氨基喹啉衍生物，产生取代的菲咯啉产物。吡啶类似物没有环化，显然是因为与铜试剂络合。当络合可能成为问题时，这些环化产物的替代合成方法将通过以下实施例进行说明。使用 Lindlar 催化剂将 2-Chloro-4-N-(2,2-dimethylpropargyl) 嘧啶还原为未发生氨基-克莱森重排的相应烯烃。然而，5-溴嘧啶烯烃类似物与苯基溴硒进行加成得到产物，该产物使用丁基锂环化成含吡啶并[2,3-d]嘧啶硒的产物，其中硒部分可以被除去以产生二氢-或四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶系统。5-溴嘧啶烯烃的 Heck 反应得到

  DOI：

  10.1071/ch04260
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2-oxo-N-prop-2-ynylpropanamide 在 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到N-propargyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  含银的全碳1,3偶极子：呋喃[3,2-b] -beta /γ-内酰胺的生成和正式的环加成反应。

  摘要：

  通过新颖的Ag（I）介导的分子内1,3-偶极环加成反应合成呋喃[3,2-b]-β-内酰胺和呋喃[3,2-b]-γ-内酰胺的非对映选择性的新策略研发了羰基-N-炔丙基酰胺，并提出了这些转化的可能机理。

  DOI：

  10.1039/b917856b

文献信息

• Synthesis of 2-Indolyltetrahydroquinolines by Zinc(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation-Redox Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Propargylanilines with Indoles
  作者：Guangzhe Li、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201602416

  日期：2016.6.1

  An intramolecular hydroarylation‐redox cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of propargylic anilines with indoles proceeded in the presence of zinc(II) catalysts to give 2‐indolyltetrahydroquinolines in good to high yields. Three C−H bonds (two sp2 and one sp3) are activated in one shot and these hydrogen atoms are trapped by a propargylic triple bond in the molecule.

  炔丙基苯胺与吲哚的分子内氢芳基化-氧化还原交叉脱氢偶联（CDC）在锌（II）催化剂存在下进行，从而以良好或高收率得到2-吲哚基四氢喹啉。一口气激活了三个CH键（两个sp 2和一个sp 3），这些氢原子被分子中的炔丙基三键捕获。
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Isoxazolone derivatives, their preparation and their use as plant growth
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04044018A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  Isoxazolone derivatives having the formula ##STR1## wherein X is hydrogen atom, a lower alkyl group or a halogen atom; Y is hydrogen atom, a lower alkyl group or phenyl group; and R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different and each represents a lower alkyl group, a cycloalkyl group, an alkeyl group, an alkoxycarbonylalkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a lower alkoxy group, a phenyl group which may be substituted with one to three substituents or an aralkyl group which may be substituted with one to three substituents in the aryl moiety. They are useful as plant growth regulators, more specifically herbicides and plant growth retardants, and prepared by reacting the corresponding N-halogenocarbonylisoxazolone with an amine or by reacting the corresponding 3-hydroxyisoxazole with a carbamoyl halide.

  异噁唑酮衍生物具有以下式##STR1##其中X是氢原子、较低的烷基基团或卤原子；Y是氢原子、较低的烷基基团或苯基；R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个代表较低的烷基基团、环烷基基团、烯基基团、炔基基团、较低的烷氧基团、苯基（可能被一个到三个取代基取代）或芳基基团（可能在芳基部分被一个到三个取代基取代）。它们可用作植物生长调节剂，更具体地说是除草剂和植物生长抑制剂，并通过将相应的N-卤代羰基异噁唑酮与胺反应或将相应的3-羟基异噁唑与羰酰卤反应制备。
• Synthesis of β-Hydroxyphosphonate and 1,2-Dihydroxy Acyclic Nucleoside Analogs via 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy
  作者：M. Ganesan、K. M. Muraleedharan

  DOI：10.1080/15257771003597709

  日期：2010.2.26

  A convenient synthetic approach toward nucleoside analogs where β-hydroxyphosphonate- or 1,2-dihydroxy units are connected to the nucleic acid base through a triazole spacer is discussed.

  讨论了一种方便的核苷类似物合成方法，其中 β-羟基膦酸酯或 1,2-二羟基单元通过三唑间隔物连接到核酸碱基。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  申请人：PMV Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170240525A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种化合物和方法，用于恢复p53突变体的野生型功能。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。