(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)uridine | 73446-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)uridine
• 英文别名: E-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyluridine；[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 73446-74-9
• 化学式: C₂₇H₂₅BrN₂O₇
• 分子量: 569.409
• InChiKey: ILIWNMJOVBGCPY-MUTIAJOJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)uridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到溴夫定
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的5-卤代ovinyl衍生物的合成及其向2'-脱氧核糖核苷的转化

  摘要：

  在哌啶存在下用丙二酸处理5-甲酰尿嘧啶，得到（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿嘧啶，与适当的N-卤代琥珀酰亚胺反应后，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。 ，（E）-5-（2-氯乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶。最后提到的化合物也是通过氯化碘对5-乙烯基尿嘧啶的作用而获得的。用溴处理5-（1-氯丙炔基）尿嘧啶得到5（2-溴-1-氯乙烯基）尿嘧啶，其与甲醇钠反应得到5-溴乙炔基尿嘧啶。（E）-5-（2-溴乙烯基）-尿嘧啶转化为三甲基甲硅烷基衍生物，与2-脱氧-3,5-二-O-（p（-甲苯甲酰基）-α- D-赤-五呋喃糖酰氯，得到被保护的脱氧核糖核苷的α-和β-异头物。用甲醇钠除去对甲苯甲酰基保护基，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-α- D-赤型-戊呋喃糖基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴夫酰基）-2'-脱氧尿苷。一系列类似的反应，得到（Ë）-5-（2-碘乙

  DOI：

  10.1039/p19810001665
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基尿嘧啶 在 哌啶 、 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的5-卤代ovinyl衍生物的合成及其向2'-脱氧核糖核苷的转化

  摘要：

  在哌啶存在下用丙二酸处理5-甲酰尿嘧啶，得到（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿嘧啶，与适当的N-卤代琥珀酰亚胺反应后，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。 ，（E）-5-（2-氯乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶。最后提到的化合物也是通过氯化碘对5-乙烯基尿嘧啶的作用而获得的。用溴处理5-（1-氯丙炔基）尿嘧啶得到5（2-溴-1-氯乙烯基）尿嘧啶，其与甲醇钠反应得到5-溴乙炔基尿嘧啶。（E）-5-（2-溴乙烯基）-尿嘧啶转化为三甲基甲硅烷基衍生物，与2-脱氧-3,5-二-O-（p（-甲苯甲酰基）-α- D-赤-五呋喃糖酰氯，得到被保护的脱氧核糖核苷的α-和β-异头物。用甲醇钠除去对甲苯甲酰基保护基，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-α- D-赤型-戊呋喃糖基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴夫酰基）-2'-脱氧尿苷。一系列类似的反应，得到（Ë）-5-（2-碘乙

  DOI：

  10.1039/p19810001665

文献信息

• 2'Deoxy-5-(2-halogenovinyl)-uridines, pharmaceutical compositions and
  申请人：Rega Instituut VZW

  公开号：US04424211A1

  公开（公告）日：1984-01-03

  The novel substance E-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine and its corresponding iodovinyl derivative are gifted with specific antiviral activities towards herpes simplex virus. They may be synthesized by a condensation reaction followed by separation of anomers.

  新型物质E-5-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿嘧啶及其对应的碘乙烯基衍生物具有特定的抗病毒活性，对单纯疱疹病毒有效。它们可以通过缩合反应合成，然后分离异构体。
• 5-(2-Halogenovinyl)-2'-deoxyuridine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating viral infections
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0082668A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Compounds of formula (1): in which Y is a hydrogen, chlorine, bromine or iodine atom, preferably a bromine atom, each of R', R2 and R3 is a hydrogen atom or an acyl radical of the formula in which X is optionally unsaturated straight or branched chain C1-18 alkyl, mono- or polycyclo C1-18 alkyl, C1-18 cycloalkylalkyl, phenyl optionally substituted with C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, nitro, optionally C1-6 alkyl substituted amino, halogen or N,N-dialkylsulphonamido, or is straight or branched chain phenyl alkyl optionally substituted in the phenyl ring with C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, or halogen, with the provisos that at least one of R1, R2 and R3 is an acyl radical, and that when R3 is hydrogen, R1 or R2 is not wherein X is C1-6 alkyl, are useful in the treatment of infections caused by herpes viruses, such as herpes simplex types 1 and 2, and varicella.

  式(1)化合物： 其中 Y 是氢、氯、溴或碘原子，最好是溴原子，R'、R2 和 R3 各为氢原子或式中的酰基 其中 X 是任选的不饱和直链或支链 C1-18 烷基、单环或多环 C1-18 烷基、C1-18 环烷基、任选被 C1-6 烷基取代的苯基、C1-6 烷氧基、硝基、任选被 C1-6 烷基取代的氨基、卤素或 N、N-二烷基磺酰胺基，或者是直链或支链苯基烷基，可选择在苯基环上被 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素取代，但前提是 R1、R2 和 R3 中至少有一个是酰基，且当 R3 为氢时，R1 或 R2 不是酰基 其中 X 为 C1-6 烷基，可用于治疗由疱疹病毒（如单纯疱疹 1 型和 2 型）和水痘引起的感染。
• JONES, A. S.;WALKER, R. T.;BARR, P. J.;CLERCQ, E. DE
  作者：JONES, A. S.、WALKER, R. T.、BARR, P. J.、CLERCQ, E. DE

  DOI：——

  日期：——
• JONES, A. S.;WALKER, R. T.;DE, CLERCQ, D. A.;BARR, P. J.
  作者：JONES, A. S.、WALKER, R. T.、DE, CLERCQ, D. A.、BARR, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4424211A
  申请人：——

  公开号：US4424211A

  公开（公告）日：1984-01-03