(R)-2-bromo-3-methyl-N-phenylbutyramide | 920339-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-bromo-3-methyl-N-phenylbutyramide
• 英文别名: (R)-2-bromo-3-methyl-N-phenylbutanamide；(2R)-2-Bromo-3-methyl-N-phenylbutanamide
• CAS: 920339-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: UQQHXKRPBKQRLO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-3-methyl-N-phenylbutyramide 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到(R)-2-fluoro-3-methyl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  2-溴酰胺与 AgF 和 AgSCF3 氟化和三氟甲硫基化的反应机理和立体选择性来源

  摘要：

  对AgF氟化2-溴酰胺和AgSCF 3三氟甲硫基化进行了DFT计算和实验研究，以阐明其反应机理，为手性2-氟酰胺和2-SCF 3酰胺化合物的合成提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301100
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-2-bromo-3-methyl-N-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Yao, Zhiyi; Du, Xiaojie; Liu, Hong, Journal of Chemical Research, 2006, # 1, p. 3 - 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yao, Zhiyi; Du, Xiaojie; Liu, Hong, Journal of Chemical Research, 2006, # 1, p. 3 - 5
  作者：Yao, Zhiyi、Du, Xiaojie、Liu, Hong、Jiang, Hualiang、Chen, Kaixian

  DOI：——

  日期：——
• Reaction Mechanism and Origin of Stereoselectivity in the Fluorination and Trifluoromethylthiolation of 2‐Bromoamides with AgF and AgSCF₃
  作者：Satoshi Mizuta、Masahiro Tabira、Naoki Shichiro、Tomoko Yamaguchi、Jun Ishihara、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/ejoc.202301100

  日期：2024.1.15

  DFT calculations and an experimental study of fluorination of 2-bromoamides with AgF and trifluoromethylthiolation with AgSCF3 were performed in order to elucidate their reaction mechanisms, which provide a robust synthetic method for chiral 2-fluoro- and 2-SCF3 amide compounds.

  对AgF氟化2-溴酰胺和AgSCF 3三氟甲硫基化进行了DFT计算和实验研究，以阐明其反应机理，为手性2-氟酰胺和2-SCF 3酰胺化合物的合成提供了可靠的方法。