N,N′-[(2-chlorophenyl)methylene]bis(acetamide) | 126529-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-[(2-chlorophenyl)methylene]bis(acetamide)
• 英文别名: N,N'-(2-chloro-benzylidene)-bis-acetamide；N,N'-(2-Chlor-benzyliden)-bis-acetamid；n,n'-[(2-Chlorophenyl)methylene]diacetamide；N-[acetamido-(2-chlorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 126529-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD02210141
• 分子量: 240.689
• InChiKey: QIQNDEIPTAAPBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-[(2-chlorophenyl)methylene]bis(acetamide) 在 三氯化磷 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [amino-(2-chlorophenyl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of phenylalanine ammonia-lyase: 1-aminobenzylphosphonic acids substituted in the benzene ring

  摘要：

  Dextrorotatory 1-amino-3',4'-dichlorobenzylphosphonic acid was found to be a potent inhibitor of the plant enzyme phenylalanine ammonia-lyase both in vitro and in vivo from among the ring-substituted 1-aminobenzylphosphonic acids and other analogues of phenylglycine. A structure activity relationship analysis of the results obtained permits predictions on the geometry of the pocket of the enzyme and is a basis in the strategy of better inhibitor synthesis. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00425-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.42h， 以96%的产率得到N,N′-[(2-chlorophenyl)methylene]bis(acetamide)
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化芳香醛与酰胺反应的超声促进对称双酰胺合成

  摘要：

  在超声波照射和环境条件下，由对甲苯磺酸 (p-TSA) 催化的醛和酰胺之间的反应在短时间内以优异的收率得到对称的双酰胺衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751916x14495888748571

文献信息

• 10.1021/acs.joc.3c02769
  作者：Sini、Arun、Shinu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02769

  日期：——

  A novel and efficient fragment-based assembly of symmetrical bis-peptidotraizoles has been developed based on double Sharpless azide–alkyne click chemistry. A new Cu(II) catalyzed protocol with a wide substrate scope was developed for accessing the symmetrical alkylidene bis-azidoamide fragment that yields the products in very good yields at room temperature without employing column purifications.

  基于双 Sharpless 叠氮化物-炔点击化学，开发了一种新颖且高效的对称双肽三唑基于片段的组装。开发了一种具有广泛底物范围的新 Cu(II) 催化方案，用于获取对称的亚烷基双叠氮酰胺片段，该片段在室温下无需柱纯化即可以非常好的收率产生产物。使用另一种 Cu(II) 催化的室温 MCR 方案获得炔丙基化 β-乙酰胺酮片段。对称亚烷基双叠氮酰胺与炔丙基化β-乙酰胺酮片段的快速双击反应（2小时）导致形成不寻常的对称双肽三唑。
• Bhatnagar; Pandya, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, vol. 24, p. 491,494
  作者：Bhatnagar、Pandya

  DOI：——

  日期：——
• Tyka, Roman; Haegele, Gerhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 103 - 108
  作者：Tyka, Roman、Haegele, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Tyka, R.; Haegele, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 51/52, p. 769
  作者：Tyka, R.、Haegele, G.

  DOI：——

  日期：——
• TYKA, ROMAN;HAGELE, GERHARD, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM. , 44,(1989) N-2, C. 103-107
  作者：TYKA, ROMAN、HAGELE, GERHARD

  DOI：——

  日期：——