N-[3-chloro-5-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)phenyl]acetamide | 1292820-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-chloro-5-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1292820-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 292.789
• InChiKey: GJIIBRVGFIJTPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 3-(3,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-[3-chloro-5-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes via three Pd-mediated carbon–sulfur, carbon–nitrogen and carbon–carbon bond formation reactions

  摘要：

  An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes via a sequential Pd-mediated carbon-sulfur, carbon-nitrogen, and carbon-carbon bond formation reactions is reported. Selective amidation and sulfonamidation reactions are accomplished via Pd-catalyzed reactions between aryl chlorides and an acetamide or a methanesulfonamide. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.140

文献信息

• Efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes via three Pd-mediated carbon–sulfur, carbon–nitrogen and carbon–carbon bond formation reactions
  作者：Bin Liu、Rupa S. Shetty、Kristofer K. Moffett、Martha J. Kelly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.140

  日期：2011.4

  An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes via a sequential Pd-mediated carbon-sulfur, carbon-nitrogen, and carbon-carbon bond formation reactions is reported. Selective amidation and sulfonamidation reactions are accomplished via Pd-catalyzed reactions between aryl chlorides and an acetamide or a methanesulfonamide. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.