(4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al | 671232-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al
• 英文别名: (4R,5S,E)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-hydroxyhex-2-enal；(E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-2-enal
• CAS: 671232-72-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: RGCTWGRVXDCNHS-IAYMVZNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S,E)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的部分保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和完全保护的 L-蜡菊糖衍生物的从头合成。

  摘要：

  乳酸酯衍生的烯丙醇和丙烯醛的交叉复分解是从头合成 4-苯甲酸酯保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和 C5 和 C1 保护的蜡菊糖衍生物的切入点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.102
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyl compounds from 3,4-epoxy alcohols by oxidation: application in the formal synthesis of macrosphelide A

  摘要：

  An interesting transformation during the oxidation of 3,4-epoxy alcohols 1a-d, derived from the corresponding homoallylic alcohols, led to the formation of 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyls 2a-d in very good yields. One of these products 2c was transformed into the functionalised carboxylic acid 5, an advanced stage intermediate from which the total synthesis of macrosphelide A has been reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.070

文献信息

• Total synthesis of hyptolide
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Subhas Purkait

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.033

  日期：2008.9

  The total synthesis of hyptolide, a naturally occurring α,β-unsaturated six-membered δ-lactone substituted with a polyoxygenated chain, is described. Sharpless kinetic resolution and opening of two different epoxy alcohols under two different conditions—Swern oxidation conditions and a radical reaction using Cp2TiCl—fixed the stereocenters at C-9, C-11, and C-12, respectively. Brown’s asymmetric allylation

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。
• Olefin cross metathesis based de novo synthesis of a partially protected L-amicetose and a fully protected L-cinerulose derivative
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.3762/bjoc.10.102

  日期：——

  Cross metathesis of a lactate derived allylic alcohol and acrolein is the entry point to a de novo synthesis of 4-benzoate protected L-amicetose and a cinerulose derivative protected at C5 and C1.

  乳酸酯衍生的烯丙醇和丙烯醛的交叉复分解是从头合成 4-苯甲酸酯保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和 C5 和 C1 保护的蜡菊糖衍生物的切入点。
• Synthesis of chiral 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyl compounds from 3,4-epoxy alcohols by oxidation: application in the formal synthesis of macrosphelide A
  作者：Tushar K Chakraborty、Subhas Purkait、Sanjib Das

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.070

  日期：2003.11

  An interesting transformation during the oxidation of 3,4-epoxy alcohols 1a-d, derived from the corresponding homoallylic alcohols, led to the formation of 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyls 2a-d in very good yields. One of these products 2c was transformed into the functionalised carboxylic acid 5, an advanced stage intermediate from which the total synthesis of macrosphelide A has been reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.