chroman-2-ol | 32560-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chroman-2-ol
• 英文别名: 2-chromanol；3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ol；3,4-dihydro-2-hydroxy-benzopyrane；3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 32560-26-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FVOOPOSZDXPIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  139 °C(Press: 12.5 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chroman-2-ol 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(5-hydroxypent-3-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Desfluorinated Nebivolol Isomers

  摘要：

  The syntheses of all possible stereoisomers of desfluorinated side products of the potent antihypertensive beta-blocker nebivolol are reported. A straightforward approach using a common racemic precursor was employed to obtain the desired optically active building blocks. For one series of compounds, a Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) route yielded in a direct fashion the required compounds whereas a Mitsunobu reaction was selected to obtain the other series of compounds. This offers a flexible approach to all desfluoronebivolol side-products in order to fully characterize them.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00263
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成 反应合成不对称的苯并二氢呋喃†

  摘要：

  基于金鸡纳生物碱-脲的双官能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成反应促进了苯并二氢吡喃衍生物的催化不对称合成。带有容易获得的（E）-α，β-不饱和酮或硫酯部分的酚衍生物是用于标题转化的有用底物。该方法代表了以高收率容易地合成各种光学活性2-取代的苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41938j

文献信息

• Ruthenium complexes of phosphine–amide based ligands as efficient catalysts for transfer hydrogenation reactions
  作者：Samanta Yadav、Paranthaman Vijayan、Sunil Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/d0dt04401f

  日期：——

  mononuclear Ru(II) complexes of tridentate phosphine–carboxamide based ligands providing a NNP coordination environment. The octahedral Ru(II) ion shows additional coordination with co-ligands; CO, Cl and CH3OH. All three Ru(II) complexes were thoroughly characterized including their crystal structures. These Ru(II) complexes were utilized as catalysts for the transfer hydrogenation of assorted carbonyl

  这项工作提出了三齿膦-羧酰胺基配体的三种单核Ru（II）配合物，提供了NNP配位环境。八面体Ru（II）离子显示出与共配体的额外配位；CO，Cl和CH 3 OH。三种Ru（II）配合物都被彻底表征，包括其晶体结构。这些Ru（II配合物被用作催化剂，使用异丙醇作为氢源，对各种羰基化合物（包括一些具有挑战性的生物学相关底物）进行转移加氢。结合研究表明，通过取代Ru-连接的氯离子，然后生成Ru-H中间体，异丙醇离子的配位被分离和表征，并被发现参与催化。
• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

  Structurally complex cyclic hemiacetals bearing a racemic tetrasubstituted stereocenter have been prepared in a concise manner and were successfully used in an organocatalytic enantioselective sequence to react with functionalized nitro-olefins, providing bicyclic acetal-containing compounds as two separable epimers with excellent stereoselectivity. The reaction showed broad substrate scope, with respect

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。
• Substituted 3-amino chromans
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05306830A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  The present invention is directed to novel chromane derivatives substituted in the 3-position by a substituted amino moiety and substituted on the aromatic ring with one or two substituents. The novel chromane derivatives have useful CNS properties. ##STR1##

  本发明涉及一种新型的3-位置被取代氨基基团取代的色甘醇衍生物，并在芳香环上被一个或两个取代基取代。这种新型的色甘醇衍生物具有有用的中枢神经系统特性。
• N-Acyl-2-substituted-1,3-thiazolidines, a new class of non-narcotic antitussive agents: studies leading to the discovery of ethyl 2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-.beta.-oxothiazolidine-3-propanoate
  作者：Carmelo A. Gandolfi、Roberto Di Domenico、Silvano Spinelli、Licia Gallico、Luigi Fiocchi、Andrea Lotto、Ernesto Menta、Alessandra Borghi、Carla Dalla Rosa、Sergio Tognella

  DOI：10.1021/jm00003a014

  日期：1995.2

  complicated metabolism of 18a provided further insights for the design of newer related derivatives. The observation that the metabolic oxidation on the lateral chain's sulfur of 18a to sulfoxide maintained the antitussive properties suggested the introduction of isosteric functional groups with respect to the sulfoxide moiety. Subsequent structural modifications showed that hydrolyzable malonic residues

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰
• H-type Zeolite-Catalyzed 1,4-Addition of Benzene Derivatives to Labile Acrolein
  作者：Daijiro Hayashi、Tomoyuki Narisawa、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1246/bcsj.20150387

  日期：2016.4.15

  The 1,4-addition of benzene derivatives to acrolein is a straightforward way to synthesize 3-arylpropanals. A survey of acid catalysts for the 1,4-addition of methoxy-substituted benzenes to acrole...

  苯衍生物与丙烯醛的 1,4-加成是合成 3-芳基丙醛的直接方法。甲氧基取代苯与丙烯醛 1,4-加成反应的酸性催化剂研究...