2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan | 30796-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan
• 英文别名: 2-methyl-5-(2-nitroethenyl)furan
• CAS: 30796-84-0
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD00176400
• 分子量: 153.137
• InChiKey: YUGJJOVWZWUBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  234.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-甲基-2-呋喃基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  EP2141168

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 硝基甲烷 生成 2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡唑并嘧啶衍生物，其中Y1、Y2和Y3独立地是例如CR10、NH、S或O，其中至少一个Y1、Y2和Y3代表CR10；R1代表氯或溴；R2、R3、R4、R5、R6和R7代表例如氢或C1-C6烷基，而R10代表例如氢、卤素或苯基。这些化合物是有效的mGluR5调节剂，例如用于治疗各种神经系统疾病。

  公开号：

  US20080039476A1

文献信息

• An Asymmetric Organocatalytic Quadruple Domino Reaction Employing a Vinylogous Friedel–Crafts/Michael/Michael/Aldol Condensation Sequence
  作者：Dieter Enders、Arne Philipps、Lars Fritze、Nico Erdmann

  DOI：10.1055/s-0034-1380197

  日期：——

  Abstract An organocatalytic quadruple cascade initiated by a Friedel–Crafts-type reaction is described. The (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether catalyzed reaction yields highly functionalized cyclohexenecarbaldehydes bearing a 1,1-bis[4-(dialkylamino)phenyl]ethene moiety and three contiguous stereogenic centers. The reaction tolerates various functional groups and all products are obtained with

  摘要 描述了由 Friedel-Crafts 型反应引发的有机催化四级联反应。( S )-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化反应产生高度官能化的环己烯甲醛，其具有 1,1-双[4-(二烷基氨基)苯基]乙烯部分和三个连续的立体中心。该反应容许各种官能团，并且所有产物都以非常好的非对映选择性和几乎完全的对映体过量获得。 描述了由 Friedel-Crafts 型反应引发的有机催化四级联反应。( S )-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化反应产生高度官能化的环己烯甲醛，其具有 1,1-双[4-(二烷基氨基)苯基]乙烯部分和三个连续的立体中心。该反应容许各种官能团，并且所有产物都以非常好的非对映选择性和几乎完全的对映体过量获得。
• Sugar-Derived Bifunctional Thiourea Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition of Acetylacetone to Nitroolefins
  作者：Peng Gao、Chungui Wang、Yang Wu、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200800555

  日期：2008.9

  A bifunctional chiral thiourea organocatalyst bearing a glycosyl scaffold and a tertiary amino group proved to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins. The corresponding adducts were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 96 % ee). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  带有糖基支架和叔氨基的双功能手性硫脲有机催化剂被证明是乙酰丙酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成的有效有机催化剂。相应的加合物以良好到极好的收率获得，具有极好的对映选择性（高达 96% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• ORGANIC METAL COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES EMPLOYING THE SAME
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20170155063A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Organic metal compounds, and organic light-emitting devices employing the same are provided. The organic metal compound has a chemical structure represented by formula (I): wherein each R 1 is independent and can be hydrogen, C 1-12 alkyl group, C 1-12 alkoxy group, amine, C 2-6 alkenyl group, C 2-6 alkynyl group, C 5-10 cycloalkyl group, C 3-12 heteroaryl group, or C 6-12 aryl group; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are independent and can be hydrogen, halogen, C 1-12 alkyl group, C 1-12 fluoroalkyl group, or two adjacent groups of R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are optionally combined with the carbon atoms which they are attached to, to form a cycloalkyl group, or aryl group; R 6 and R 7 are independent and can be C 1-6 alkyl group, or phenyl group; and, n is 0 or 1.

  提供有机金属化合物以及应用这些有机金属化合物的有机发光器件。有机金属化合物具有由式(I)表示的化学结构：其中每个R1独立地可以是氢、C1-12烷基基团、C1-12烷氧基团、胺、C2-6烯基基团、C2-6炔基基团、C5-10环烷基基团、C3-12杂芳基团或C6-12芳基基团；R2、R3、R4和R5独立地可以是氢、卤素、C1-12烷基基团、C1-12氟烷基团或R2、R3、R4和R5中的两个相邻基团可选地与它们附着的碳原子结合，形成环烷基团或芳基团；R6和R7独立地可以是C1-6烷基基团或苯基团；n为0或1。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroolefins
  作者：Hong-Ying Tang、Zhong-Biao Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.536189

  日期：2011.10

  Abstract Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with nitroolefins catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place very smoothly in the presence of only 5 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F–C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (F-C) 烷基化反应。该反应在室温下仅 5 mol% 的催化剂存在下非常顺利地进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 F-C 烷基化产物。图形概要
• Phosphine-Catalyzed Intramolecular Cyclizations of α-Nitroethylallenoates Forming (<i>Z</i>)-Furanone Oximes
  作者：Qing-Fa Zhou、Kui Zhang、Lingchao Cai、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01299

  日期：2016.6.17

  A novel and efficient phosphine-catalyzed intramolecular cyclization of α-nitroethylallenic esters is reported. This process appears to be practical for the stereoselective syntheses of (Z)-furan-2(3H)-one oxime derivatives in excellent yields. Mechanistically, the reaction involves a phosphine-catalyzed Michael addition of an alkylideneazinate and rearrangement of the cyclic nitronate to the α-nitrosodihydrofuran

  报道了一种新型且有效的膦催化的 α-硝基乙基联烯酸酯的分子内环化。该方法似乎适用于立体选择性合成 ( Z )-呋喃-2(3 H )-酮肟衍生物，收率优异。从机理上讲，该反应涉及亚烷基嗪酸盐的膦催化迈克尔加成反应以及环状硝基化合物重排为α-亚硝基二氢呋喃。

表征谱图