3,5-dimethyl-2,6-diphenylpyridine | 14435-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2,6-diphenyl-pyridin；2,6-Di-phenyl-3,5-dimethylpyridin
• CAS: 14435-89-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: JIESKSSHKWDESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2,6-diphenylpyridine 、 碘甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3,5-Trimethyl-2,6-diphenyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Elshafie, S.M.M., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1988, vol. 269, # 3, p. 647 - 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,5-dimethyl-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Elshafie, Sayed M. M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 149 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt(II)porphyrin-Mediated Selective Synthesis of 1,5-Diketones via an Interrupted-Borrowing Hydrogen Strategy Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Prakash Nayak、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00476

  日期：2021.5.7

  A novel cobalt(II)porphyrin-mediated acceptorless dehydrogenation of methanol is reported for the first time. This methodology has been applied for the coupling of a variety of ketones with methanol to produce 1,5-diketones along with H2 and H2O as the environment friendly byproducts. This paradigm was also demonstrated for a one-pot synthesis of substituted pyridines using a sequential addition protocol

  首次报道了新颖的钴（II）卟啉介导的甲醇无受体脱氢。该方法已用于多种酮与甲醇的偶联反应，以生产1，5-二酮以及H 2和H 2 O作为环境友好的副产物。还证明了使用连续加成方案一锅法合成取代吡啶的范例，其中1,5-二酮是在原位生成的。从许多实验，包括涉及氘标记的实验，提出质子化的钴（II）卟啉甲醇盐配合物可作为中间体与金属氢化物一起生成甲醛。
• Ammonium iodide-promoted cyclization of ketones with DMSO and ammonium acetate for synthesis of substituted pyridines
  作者：Xiaojun Pan、Qiao Liu、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra07584j

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical pyridines via NH4I-promoted cyclization of ketones with DMSO and NH4OAc. It was found that methyl ketones always gave selective formation of the unsymmetrical pyridine, while non-methyl ketones gave unpredictable results (symmetrical or non-symmetrical product only, or a mixture of the two). In addition

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过DMSO和NH 4 OAc通过NH 4 I促进的酮的环化反应来合成对称和不对称吡啶。发现甲基酮总是选择性地形成不对称吡啶，而非甲基酮则产生不可预测的结果（仅对称或不对称产物，或两者的混合物）。另外，氘标记实验表明目标产物吡啶环的C4或C6是由DMSO产生的。
• A Method to Access Symmetrical Tetrasubstituted Pyridines via Iodine and Ammonium Persulfate Mediated [2+2+1+1]-Cycloaddition Reaction
  作者：Weibing Liu、Hua Tan、Cui Chen、Yupeng Pan

  DOI：10.1002/adsc.201601225

  日期：2017.5.2

  productive preparation of symmetrical 2,3,5,6‐tetrasubstituted pyridines has been developed from α‐substituted arones and N,N‐dimethyl formamide (DMF) using iodine (I2) and ammonium persulfate ((NH4)2S2O8) as mediators. In this process, both DMF and (NH4)2S2O8 play a dual role for the formation of pyridines. DMF acts as the reaction medium and the C4 source (the methyl group of DMF), while (NH4)2S2O8 serves

  由α-取代的芳烃和N，N-二甲基甲酰胺开发了一种新颖的无金属[2 + 2 + 1 + 1]-环加成方法，用于快速，高效地制备对称的2,3,5,6-四取代吡啶（使用碘（I 2）和过硫酸铵（（NH 4）2 S 2 O 8）作为介体。在这个过程中，DMF和（NH 4）2 S 2 O 8都对吡啶的形成起双重作用。DMF用作反应介质和C4源（DMF的甲基），而（NH 4）2 S 2 O 8用作氧化剂和氮源。值得注意的是，该转化对多种不同的芳族化合物显示出较宽的底物范围，从而以中等至优异的产率得到相应的四取代的吡啶。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。
• Ruthenium-catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Formation of Highly Substituted Pyridines from Alkene-tethered Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Kohei Sasakura、Takuya Shimbayashi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1246/cl.160480

  日期：2016.8.5

  A ruthenium-catalyzed reaction of alkene-tethered isoxazol-5(4H)-ones affording pyridines has been developed. Di-, tri-, and tetrasubstituted pyridines were obtained from various isoxazolones in go...

  已经开发了一种钌催化的烯烃系异恶唑-5(4H)-酮反应生成吡啶。从各种异恶唑酮中获得二、三和四取代的吡啶...