N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-DL-valine | 42568-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-DL-valine
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethylen)-DL-valin；2-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-methylbutanoic acid；2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 42568-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IYOROVUUBDRIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)
• 沸点：
  467.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 D,L-valine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-DL-valine
  参考文献：
  名称：

  来自某些氨基酸的席夫碱的光谱、互变异构和酸碱性质的实验和理论研究

  摘要：

  已在各种溶剂中测量了从 2-羟基-1-萘醛与甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸和苯丙氨酸衍生的五种席夫碱的电子吸收光谱。观察到的带被分配给适当的电子跃迁，并在半经验理论水平上与预测的跃迁进行比较。计算的平衡常数与实验结果一致，预测所有研究的化合物主要或完全存在于酮亚胺互变异构中。另一方面，已经建立了 ν (cm -1 )（每种化合物的主频率）与众所周知的溶剂参数 ET (30), er, π* 之间的相关性。此外，酸解离常数 pKa 是通过使用三种不同的分光光度法测定的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.850

文献信息

• Some Schiff Bases of Free Amino Acids¹
  作者：Floyd C. McIntire

  DOI：10.1021/ja01198a040

  日期：1947.6
• Experimental and Theoretical Investigations of Spectral, Tautomerism and Acid-Base Properties of Schiff Bases Derived from Some Amino Acids
  作者：Y.H. Ebead、H.M.A. Salman、M.A. Abdellah

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.850

  日期：2010.4.20

  The electronic absorption spectra of five Schiff bases derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with glycine, alanine, leucine, valine and phenylalanine have been measured in various solvents. The observed bands were assigned to the proper electronic transitions and compared with the predicted transitions at the semiempirical level of theory. The calculated equilibrium constants are in agreement with

  已在各种溶剂中测量了从 2-羟基-1-萘醛与甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸和苯丙氨酸衍生的五种席夫碱的电子吸收光谱。观察到的带被分配给适当的电子跃迁，并在半经验理论水平上与预测的跃迁进行比较。计算的平衡常数与实验结果一致，预测所有研究的化合物主要或完全存在于酮亚胺互变异构中。另一方面，已经建立了 ν (cm -1 )（每种化合物的主频率）与众所周知的溶剂参数 ET (30), er, π* 之间的相关性。此外，酸解离常数 pKa 是通过使用三种不同的分光光度法测定的。