6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1132765-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1132765-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: DXXWCWWIOSXGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2-吡啶乙腈 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到6,7-dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化的 α-氰化和 2-吡啶基乙腈羰基化：α-氨基腈和四氢异喹啉酮的不同合成

  摘要：

  报道了铁催化氧化合成N-芳基取代的四氢异喹啉 (THIQs) 以制备基于四氢异喹啉的衍生物。以中等至良好的产率合成了多种 α-氨基腈和四氢异喹啉酮。该方法涉及新的有机腈源、氧气气氛下的廉价铁催化剂和温控发散合成，具有完全的选择性和操作简单的特点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01199a
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴苄基）苯胺通过还原胺化/钯催化的乙氧基乙烯基化/还原性N-烷基化序列制备N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的简短方法

  摘要：

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706002
• 作为试剂：
  描述：

  在 6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,2-bis(4-methoxycarbonylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物引发的N-芳基四氢异喹啉的可见光驱动α-烷基化。

  摘要：

  N-芳基四氢异喹啉的可见光驱动α-烷基化是通过电子给体-受体复合物光化学引发的。反应可以顺利进行，而无需添加任何光催化剂，过渡金属催化剂或其他氧化剂。各种机理研究支持了所提出的机理，并且反应性开壳烷基通常由烷基胺产生并进行自由基偶联以使多种N-芳基四氢异喹啉烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02631

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• α-Cyanation of Aromatic Tertiary Amines using Ferricyanide as a Non-Toxic Cyanide Source
  作者：Alexander M. Nauth、Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.1002/adsc.201500698

  日期：2015.11.16

  reaction of aromatic tertiary amines with potassium ferricyanide directly provides the useful α-amino nitriles. The inexpensive iron complex functions both as an oxidant and as a cyanide source. The presence of molecular oxygen speeds up the reaction which can be performed in aqueous tert-butanol or even in ethanol-based mixtures like Tequila. While amine cyanations usually employ highly toxic cyanide sources

  芳族叔胺与铁氰化钾的反应直接提供了有用的α-氨基腈。廉价的铁络合物既起氧化剂的作用，又起氰化物源的作用。分子氧的存在加快了反应的速度，该反应可以在叔丁醇水溶液中或什至在龙舌兰酒等乙醇基混合物中进行。胺氰化物通常使用剧毒的氰化物源，而铁氰化钾的毒性甚至比食盐低。不需要昂贵的金属络合物作为催化剂，氰化的副产物普鲁士蓝没有已知的毒性，可以用作解毒剂。
• Photo-induced thiol coupling and C–H activation using nanocrystalline lead-halide perovskite catalysts
  作者：Wen-Bin Wu、Ying-Chieh Wong、Zhi-Kuang Tan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cy01240g

  日期：——

  offers versatile control of reaction kinetics and progress. Over the past decade, many photoactive transition-metal complexes and organic chromophores were developed to catalyze chemical transformations, enabling a myriad of reactions and compounds that were previously inaccessible via traditional synthetic methods. Here, we demonstrate the photocatalytic oxidative coupling of organic thiols using cesium

  利用光子能量促进化学转化可提供对反应动力学和进展的多方面控制。在过去的十年中，开发了许多光敏过渡金属配合物和有机生色团来催化化学转化，从而实现了许多以前无法通过传统合成方法获得的反应和化合物。在这里，我们演示了使用卤化铯铅钙钛矿纳米晶体作为光催化剂的有机硫醇的光催化氧化偶联。光催化的硫醇偶联反应选择性地以高收率（68-96％的分离收率）产生了对称和不对称的二硫化物。此外，我们还发现了钙钛矿催化的叔胺膦酰化通过可见光介导的交叉脱氢偶联反应，并获得良好的分离产率（50-96％）。钙钛矿纳米晶体能够进行多种可见光诱导的光催化过程，加上其制备简便，易于调节的氧化还原电位，高催化效率和可重复使用性，为它们在绿色和可持续的有机合成中的未来应用提供了巨大的机会。
• Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27400d

  日期：——

  A novel and highly efficient gold(III)-complex catalyzed aerobic oxidative α-C–H functionalization of amines has been developed. The tertiary amines can be directly coupled with various nucleophiles using air as a sustainable oxidant.

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。