6,7-dimethoxy-1-(1-nitroethyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1354829-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(1-nitroethyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(1-nitroethyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1354829-61-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: BYPHHTQKYSSIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 vanadia 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 60.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(1-nitroethyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联反应使叔胺实现C–H官能化：好氧条件下无溶剂合成α-氨基腈和β-硝基胺†

  摘要：

  报道了在有氧条件下通过氧化交叉脱氢偶合反应无溶剂合成α-氨基腈和β-硝基胺的方法。发现催化量的乙酰丙酮钼（VI）催化叔胺的氰化反应形成α-氨基腈。五氧化二钒发现可以促进氮杂-亨利反应以提供β-硝基胺。这两种对环境有益的反应均在不存在溶剂的情况下使用分子氧作为氧化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob06466e

文献信息

• Transition Metal-Free α-C(<i>sp</i>³)H Bond Functionalization of Amines by Oxidative Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: Simple and Direct Access to C-4-Alkylated 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives
  作者：R. Arun Kumar、G. Saidulu、K. Rajendra Prasad、G. Sathish Kumar、B. Sridhar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200679

  日期：2012.11.12

  A transition metal-free catalytic system has been developed for the cross dehydrogenative coupling of amines with nitroalkanes under mild condition employing potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the construction of biologically important N-heterocycles, namely, 3,4-dihydroquinazoline derivatives. This novel strategy provides a simple

  已经开发了一种无过渡金属的催化体系，该体系使用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系在温和条件下将胺与硝基烷烃进行交叉脱氢偶联。该方法被进一步扩展用于构建生物学上重要的N-杂环，即3,4-二氢喹唑啉衍生物。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且直接的获取4-烷基-3,4-二氢喹唑啉衍生物的方法。
• Carbon Nitride-Catalyzed Photoredox CC Bond Formation with N-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Lennart Möhlmann、Moritz Baar、Julian Rieß、Markus Antonietti、Xinchen Wang、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.201100894

  日期：2012.7.9

  In this communication we describe the oxidative CC bond formation of tertiary amines with various nucleophiles under very mild and environmental friendly conditions by using mesoporous graphitic carbon nitride (mpg‐C3N4) semiconductor as a heterogeneous, metal‐free photosensitizer in combination with visible light and oxygen as the terminal oxidation agent. This system can be further combined with

  在本通讯中，我们通过使用介孔石墨碳氮化碳（mpg-C 3 N 4）半导体作为非均相，无金属的光敏剂组合，描述了在非常温和且环境友好的条件下叔胺与各种亲核试剂的氧化CC键形成用可见光和氧气作为终端氧化剂。该系统可以进一步与脯氨酸-有机催化结合使用，以实现氧化串联光催化，这证明了当前光合作用系统的丰富化学可能性。
• Photo‐induced sp ³ C−H bond arylation, cyanation and nitroalkylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) under visible light irradiation using a combination of NHPI and Rose Bengal
  作者：Mahendra R. Patil、Jagrut Shah、A. Vijay Kumar、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202000999

  日期：2020.12.14

  sustainable protocol for α‐arylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) with aryl diazonium salts using a combination of a cheap and stable oxidant, N‐hydroxyphthalimide (NHPI), and an inexpensive dye photosensitizer, Rose Bengal (RB), for the first time. The reaction was performed at ambient temperature using green LED light irradiation under an oxygen atmosphere. The developed α‐arylation protocol shows a

  这项工作报告了一种廉价的稳定氧化剂N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和廉价的染料光敏剂玫瑰红（RB）结合使用的可持续方案，用于四氢异喹啉（THIQs）与芳基重氮盐的α芳基化反应。第一次。该反应在氧气气氛下使用绿色LED光照射在环境温度下进行。发达的α芳基化方案显示了各种THIQ和芳基重氮盐的底物范围广泛。这项工作还探索了在已开发的反应条件下的硝基烷基化和氰化。通过反应混合物的ESI-MS分析确认了可能的SET机理。
• C–H functionalization of tertiary amines by cross dehydrogenative coupling reactions: solvent-free synthesis of α-aminonitriles and β-nitroamines under aerobic condition
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c1ob06466e

  日期：——

  A solvent-free synthesis of α-aminonitriles and β-nitroamines by oxidative cross-dehydrogenative coupling under aerobic condition is reported. A catalytic amount of molybdenum(VI) acetylacetonoate was found to catalyze cyanation of tertiary amines to form α-aminonitriles, whereas vanadium pentoxide was found to promote aza-Henry reaction to furnish β-nitroamines. Both of these environmentally benign

  报道了在有氧条件下通过氧化交叉脱氢偶合反应无溶剂合成α-氨基腈和β-硝基胺的方法。发现催化量的乙酰丙酮钼（VI）催化叔胺的氰化反应形成α-氨基腈。五氧化二钒发现可以促进氮杂-亨利反应以提供β-硝基胺。这两种对环境有益的反应均在不存在溶剂的情况下使用分子氧作为氧化剂进行。