1-(6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one | 1174219-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(6,7-dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)propan-2-one
• CAS: 1174219-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: UWALVYQCLJVDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1-(6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？叔胺与甲硅烷醇酯和乙烯酮缩醛的有氧氧化偶联

  摘要：

  环状叔胺可以与多种甲硅烷基烯醇醚或烯酮缩醛氧化偶合以提供叔曼尼希碱。该反应由简单的铜盐催化，使用元素氧作为氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217336

文献信息

• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Carbazole–triazine based donor–acceptor porous organic frameworks for efficient visible-light photocatalytic aerobic oxidation reactions
  作者：Jian Luo、Jingzhi Lu、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8ta05329d

  日期：——

  synthesis of a series of carbazole–triazine based donor–acceptor (D–A) POFs and their photocatalytic activities for aerobic oxidation reactions. The simultaneous introduction of a carbazole-based electron donor and a triazine-based electron acceptor in D–A POFs stabilizes the charge transfer state and enables an efficient triplet–triplet energy transfer to generate 1O2. Meanwhile, systematic variation of

  我们报告了一系列基于咔唑-三嗪的供体-受体（DA）POF的合成及其对需氧氧化反应的光催化活性。在D–A POF中同时引入咔唑基电子供体和三嗪基电子受体可稳定电荷转移状态，并能有效地进行三重态-三重态能量转移，从而产生1 O 2。同时，D–A距离的系统变化导致可调节的光氧化还原特性，因此产生了活性氧（ROSs）的效率。在可见光激发下，所有三种D–A POF均具有出色的促进三种需氧氧化的能力：硫化物氧化，氧化胺偶联和曼尼希反应。这项系统的研究验证了D–A POF作为高性能光氧化催化剂的设计原理，该催化剂具有广泛的底物范围以及出色的稳定性和可回收性。
• Porphyrin-Metalation-Mediated Tuning of Photoredox Catalytic Properties in Metal–Organic Frameworks
  作者：Jacob A. Johnson、Jian Luo、Xu Zhang、Yu-Sheng Chen、Martha D. Morton、Elena Echeverría、Fernand E. Torres、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b00941

  日期：2015.9.4

  yet their utilization toward organic transformations has been limited. Here we describe the preparation and synthetic applications of four isostructural porphyrinic MOFs, namely, UNLPF-10a, -10b, -11, and -12, which are composed of free base, InIII-, SnIVCl2-, and SnIV-porphyrin building blocks, respectively. We demonstrate that the metalation with high valent metal cations (InIII and SnIV) significantly

  通过单电子转移过程对有机分子进行光氧化还原催化活化已被证明是一种温和而有效的合成方法。但是，对昂贵的钌和铱配合物的严重依赖限制了它们在大规模合成中的应用。为此，作为新型异质光催化体系，光活性金属有机骨架（MOF）表现出独特的优势，但其在有机转化中的利用受到限制。在这里，我们描述了由游离碱，In III-，Sn IV Cl 2-和Sn IV组成的四种同结构的卟啉MOF（即UNLPF-10a，-10b，-11和-12）的制备和合成应用。-卟啉积木。我们证明了高价金属阳离子（III和Sn IV）的金属化显着修饰了卟啉大环的电子结构，并提供了高度氧化的光激发态，可以进行有效的还原淬灭过程以促进有机反应。特别是，UNLPF-12对一系列重要的有机转化，包括芳基硼酸的需氧羟基化，胺偶联和曼尼希反应，均表现出出色的光稳定性和有效的光催化活性。
• Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Teng Zhang、Weiwei Liang、Yuxing Huang、Xingrong Li、Yizhen Liu、Bo Yang、Chuanxin He、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06997a

  日期：——

  A novel bifunctional organic sponge photocatalyst can enable the efficient coupling of tertiary amines with ketones in water. The asymmetric transformation can be also achieved by using this sponge photocatalyst.

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。
• Oxidative coupling of amines and ketones by combined vanadium- and organocatalysis
  作者：Abhishek Sud、Devarajulu Sureshkumar、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/b901282f

  日期：——

  The combination of vanadium- and organocatalysis allows for the direct oxidative coupling of cyclic tertiary amines with non-activated ketones without the need for preformed leaving groups.

  钒催化和有机催化相结合，使得环状叔胺与非活化酮类无需预先形成的离去基团，即可直接进行氧化偶联。