1-(6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one | 1174219-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-(6,7-dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)butan-2-one
• CAS: 1174219-85-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: AYVCVYJELXHPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丁酮 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1-(6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative coupling of amines and ketones by combined vanadium- and organocatalysis

  摘要：

  钒催化和有机催化相结合，使得环状叔胺与非活化酮类无需预先形成的离去基团，即可直接进行氧化偶联。

  DOI：

  10.1039/b901282f

文献信息

• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Visible light promoted photoredox C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines in flow
  作者：Ana Filipović、Zdravko Džambaski、Dana Vasiljević-Radović、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/d0ob02582h

  日期：——

  A merger of organocatalysis and visible light photoredox catalysis performed in flow allowed access to a wide range of functionalized N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) in a formal C–H oxidation/Mannich reaction. Strecker type functionalization and copper-catalyzed alkynylation of several N-aryl-substituted THIQs were also successfully performed in flow, giving valuable products with

  流动中进行的有机催化和可见光氧化还原催化的合并，允许在正式的C–H氧化/曼尼希反应中使用各种官能化的N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）。几种N-芳基取代的THIQ的Strecker型官能化和铜催化的炔基化也已成功进行，从而获得了有价值的高效率产品。事实证明，使用定制的多孔聚合物型微反应器对于C–H氧化步骤和整体反应性能至关重要。
• Oxidative coupling of amines and ketones by combined vanadium- and organocatalysis
  作者：Abhishek Sud、Devarajulu Sureshkumar、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/b901282f

  日期：——

  The combination of vanadium- and organocatalysis allows for the direct oxidative coupling of cyclic tertiary amines with non-activated ketones without the need for preformed leaving groups.

  钒催化和有机催化相结合，使得环状叔胺与非活化酮类无需预先形成的离去基团，即可直接进行氧化偶联。