methyl 2-oxo-1-phenylcyclopentanecarboxylate | 183233-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-1-phenylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-1-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 183233-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: PIXSDVDQIQHZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 2-oxo-1-phenylcyclopentanecarboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与长春花生物碱（+）-长春碱和（+）-长春新碱的吲哚-吲哚啉核心有关的化合物的合成

  摘要：

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.082
• 作为产物：
  描述：

  在 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-oxo-1-phenylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮与α-重氮酯的催化不对称分子内同源性：环状α-芳基/烷基β-酮酸酯的合成

  摘要：

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201409572

文献信息

• α-Vinylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates:  Effects of Substituents on the Aromatic Ring and of Radical Inhibitors
  作者：Masahito Ochiai、Toshifusa Shu、Takema Nagaoka、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo962007y

  日期：1997.4.1

  1,3-dicarbonyl compounds with 4-tert-butyl-1-cyclohexenyl(aryl)iodonium 2 and 1-cyclopentenyl(aryl)iodonium tetrafluoroborates 3 are reported. Frequently, alpha-phenylations compete with the vinylations in the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with alkenyl(phenyl)iodonium salts 2a and 3a. Use of alkenyl(p-methoxyphenyl)iodonium salts 2b and 3b, however, leads to selective alpha-vinylation at the

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。
• The influence of ligands in Pinhey phenylation reactions using lead(IV) tetracarboxylates
  作者：Mark G. Moloney、Diana R. Paul、Sophie C. Prottey、Russell M. Thompson、Emma Wright

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06881-7

  日期：1997.4

  Lead(IV) tetracarboxylates, prepared from achiral and chiral carboxylic acids, have been shown to undergo metal—metal exchange with phenylboronic acid, and the phenyllead(IV) carboxylates thus generated in situ can be used for Pinhey phenylation reactions. Although the yields of these reactions are generally moderate to good, only low levels of asymmetric induction at best were observed. Possible reasons

  由非手性和手性羧酸制得的四羧酸铅（IV）已显示出与苯基硼酸进行金属-金属交换，因此就地生成的苯基铅（IV）羧酸盐可用于Pinhey苯基化反应。尽管这些反应的产率通常为中等至良好，但充其量只能观察到低水平的不对称诱导。讨论了缺乏对映选择性的可能原因。
• Ligand exchange and catalysis in phenylation reactions mediated by lead tetracarboxylates
  作者：Mark G. Moloney、Diana R. Paul、Russell M. Thompson、Emma Wright

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00379-9

  日期：1998.6

  ligand lead(IV) complexes is described. Although this reaction is known to be catalyzed by mercury(II) acetate, other heavy metals have been shown to have a similar effect, albeit less efficiently. The effect of pyridine has been investigated with a range of chelating ligands containing a pyridine sub-unit.

  描述了在亲核试剂与苯基硼酸和混合配体铅（IV）配合物的芳基化中催化和配体交换的研究。尽管已知该反应是由乙酸汞（II）催化的，但其他重金属也显示出相似的效果，尽管效率较低。已经用一系列含有吡啶亚基的螯合配体研究了吡啶的作用。
• Synthesis of Methyl 1-Aryl-2-oxo-cycloalkanecarboxylatesvia tricarbonylchromium complexes under mild conditions
  作者：J. Deutsch、M. Bartoszek、M. Schneider、V. Zabel、H.-J. Niclas

  DOI：10.1002/prac.19973390131

  日期：——
• The synthesis of compounds related to the indole–indoline core of the vinca alkaloids (+)-vinblastine and (+)-vincristine
  作者：Michael J. Harvey、Martin G. Banwell、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.082

  日期：2008.8

  for introducing the aromatic residue. Subjection of these compounds to Johnson iodination and Pd[0]-catalyzed Ullmann cross-coupling of the resulting α-iodocycloalkenones 11 with 2-iodonitrobenzene (5, X = I) then affords α,α′-diaryl-α′-carbomethoxycycloalk-2-en-1-ones of the general form 10. Reductive cyclization of this last type of compound gives the corresponding indoles 9a–f (n = 1–3), some of which

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。