1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dipentyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione | 1440631-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dipentyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: sodium;2-[(2-(131I)iodanylbenzoyl)amino]acetate
• CAS: 1440631-72-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 396.484
• InChiKey: WOKGEELESIXFJL-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dipentyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.28h， 以71%的产率得到(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dipentyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl) 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷，尿苷和5-甲基尿苷核糖体的合成：寡核苷酸调脂的工具

  摘要：

  将三个嘧啶核苷尿苷（1），5-甲基尿苷（6）和2'-脱氧胸苷（11）转化为两亲核苷。通过引入具有不同碳链长度（即5至17）的对称缩酮部分，将化合物1和6进行了亲脂干燥。N（3）-法呢基化还进一步疏水化了两种缩酮衍生物2b和7a。2'-脱氧胸苷在N（3）上被十六烷基（=十六烷基）残基烷基化，或直接或在完全正交保护糖OH基后，由Mitsunobu进行烷基化与hexadecan-1-ol反应。随后，一些核苷酸被转化为其2-氰基乙基亚磷酰胺（5'或3'），其中之一被用于示例性合成脂寡核苷酸。这种脂寡核苷酸的序列是毕达哥拉斯法则的编码表现形式，它是用一个密钥表创建的，在该密钥表中，字母，0到9的数字以及最常用的数学符号分配给核糖核酸三元组遗传密码。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200573
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 、 尿嘧啶核苷 在 盐酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dipentyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷，尿苷和5-甲基尿苷核糖体的合成：寡核苷酸调脂的工具

  摘要：

  将三个嘧啶核苷尿苷（1），5-甲基尿苷（6）和2'-脱氧胸苷（11）转化为两亲核苷。通过引入具有不同碳链长度（即5至17）的对称缩酮部分，将化合物1和6进行了亲脂干燥。N（3）-法呢基化还进一步疏水化了两种缩酮衍生物2b和7a。2'-脱氧胸苷在N（3）上被十六烷基（=十六烷基）残基烷基化，或直接或在完全正交保护糖OH基后，由Mitsunobu进行烷基化与hexadecan-1-ol反应。随后，一些核苷酸被转化为其2-氰基乙基亚磷酰胺（5'或3'），其中之一被用于示例性合成脂寡核苷酸。这种脂寡核苷酸的序列是毕达哥拉斯法则的编码表现形式，它是用一个密钥表创建的，在该密钥表中，字母，0到9的数字以及最常用的数学符号分配给核糖核酸三元组遗传密码。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200573

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• Reactive, lipophilic nucleoside building blocks for the synthesis of hydrophobic nucleic acids
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：EP2712869A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with, essentially, complementary sequences (in the following referred to as sample oligonucleotides, sample sequences or sample nucleic acids), which belong to a library of sequences. Further, the invention relates to nucleolipids used in the method of the invention and a process for the preparation of said nucleolipids.

  本发明涉及一种用于通过与基本上互补序列（以下简称为样品寡核苷酸、样品序列或样品核酸）的碱基特异性杂交来分离和/或鉴定已知或未知核酸序列（目标序列）的方法，该目标序列可以选择性地标记有报告基团，这些目标序列属于一个序列库。此外，本发明涉及用于所述方法的核脂质以及用于制备所述核脂质的方法。
• Combinatorial Synthesis of New Pyrimidine- and Purine-<i>β</i> -<scp>d</scp> -Ribonucleoside Nucleolipids: Their Distribution Between Aqueous and Organic Phases and Their <i>In Vitro</i> Activity Against Human- and Rat Glioblastoma Cells <i>In Vitro</i>
  作者：Katharina Hammerbacher、Katharina Görtemaker、Christine Knies、Eugenia Bender、Gabriel A. Bonaterra、Helmut Rosemeyer、Ralf Kinscherf

  DOI：10.1002/cbdv.201800173

  日期：2018.9

  and nucleolipids were calculated from various 3 J(H,H), 3 J(1 H,13 C), and 5 J(F,H) coupling constants. For a drug profiling, the parent nucleosides and their lipophilic derivatives were studied with respect to their distribution (log P) between water and n-octanol as well as water and cyclohexane. From these data, qualitative conclusions were drawn concerning their possible blood-brain barrier passage

  六个β-d-核糖核苷（A型）及其部分N-法呢基衍生物（B型）的两个系列的核苷酸，O-2'，3'-庚亚基-以及O-2'，3'-十一碳烯基缩酮以组合方式准备。所有新化合物均通过元素分析和/或ESI质谱以及UV-，1 H-和13 C-NMR光谱进行表征。从各种3 J（H，H），3 J（1 H，13 C）和5 J（F，H）耦合常数计算出核苷和核苷酸的构象参数。对于药物谱分析，研究了母体核苷及其亲脂性衍生物在水和正辛醇以及水和环己烷之间的分布（log P）。从这些数据得出关于它们可能的血脑屏障通过效率的定性结论。而且，核糖体的特征在于其分子描述符两亲率（ar），该比率描述了核苷头基团的亲水性与脂质尾部的亲脂性之间的平衡。体外研究了所有化合物对人胶质母细胞瘤（GOS 3）以及大鼠恶性神经外胚层BT4Ca细胞系的细胞抑制/细胞毒活性。为了区分新型核苷酸的抗癌作用和副作用，还研究了它们对分化的人类THP-
• ROCKSTROH, K.;TEICH, A., ISOTOPENPRAXIS, 23,(1987) N 11, 411-414
  作者：ROCKSTROH, K.、TEICH, A.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING LIPOPHILIC NUCLEOSIDES
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：EP2900681B1

  公开（公告）日：2019-07-10