visnagin-9-sulfonyl chloride | 82818-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: visnagin-9-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-Methoxy-7-methyl-5-oxo-5h-furo[3,2-g]chromene-9-sulfonyl chloride；4-methoxy-7-methyl-5-oxofuro[3,2-g]chromene-9-sulfonyl chloride
• CAS: 82818-00-6
• 化学式: C₁₃H₉ClO₆S
• 分子量: 328.73
• InChiKey: RAXROPKINHUTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  522.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  visnagin-9-sulfonyl chloride 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [2-(4-Methoxy-7-methyl-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-9-sulfonylamino)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Naggar, Ahmed M.; Abd-El-Salam, A. M.; Ahmed, F. S. M., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 793 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 氯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到visnagin-9-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  某些具有潜在药理活性的呋喃色酮磺酰胺衍生物的合成

  摘要：

  已经制备了许多visnagin-9-磺酰胺1-3。在两种情况下，已经分离出副产物，其中打开了γ-吡喃酮环。所有化合物均通过1 H和13 C nmr高场和质谱表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240335

文献信息

• Synthesis of some substituted 5H-furo[3,2-g]chromene and benzofuran sulfonate derivatives as potent anti-HIV agents
  作者：A. E. Amr、M. M. Abdalla、S. A. Essaouy、M. M. H. Areef、M. H. Elgamal、T. A. Nassear、A. E. Haschich、M. A. Al-Omar

  DOI：10.1134/s1070363217070246

  日期：2017.7

  visnagin-9-sulfonyl esters underwent cleavage of their pyran ring upon treatment by hydroxylamine hydrochloride, hydrazine hydrate and primary amines. Reaction of visnagin-9-sulfonyl chloride 1 with alcohols or phenol gave the corresponding sulfonate derivatives 2, that were treated with hydroxylamine hydrochloride, anilines or hydrazine derivatives to give the corresponding compounds 3–5, respectively

  经盐酸羟胺，水合肼和伯胺处理后，合成的visnagin-9-磺酰基酯裂解了吡喃环。visnagin-9-磺酰氯1与醇或苯酚反应，得到相应的磺酸盐衍生物2，分别用盐酸羟胺，苯胺或肼衍生物处理，得到相应的化合物3-5。获得的产物显示出有效的抗HIV活性。
• Design, synthesis and anticancer activity of furochromone and benzofuran derivatives targeting VEGFR-2 tyrosine kinase
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Hamed I. Ali、Kamelia M. Amin、Mohamed M. Abdalla、Eman Y. Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra16228e

  日期：——

  In continuation of our work concerning the relation between the anticancer and anti-vascular endothelial growth factor receptor (anti-VEGFR-2) activity of some synthesized compounds, we hereby designed and prepared three new series of furochromone and benzofuran derivatives (carbonitriles, sulfonyl hydrazides and imides). The prepared compounds were evaluated for their in vitro VEGFR-2 inhibitory activity

  在继续研究某些合成化合物的抗癌和抗血管内皮生长因子受体（anti-VEGFR-2）活性之间的关系的工作中，我们设计并制备了三个新系列的呋喃苯醌和苯并呋喃衍生物（腈，磺酰肼）和酰亚胺）。评价制备的化合物的体外VEGFR-2抑制活性，对十五种人类癌细胞系的细胞毒性以及体内抗前列腺癌活性。6-乙酰基-4-甲氧基-7-甲基-5 H-呋喃并[3,2-g]铬基-5-酮（3）表现出最高的抗VEGFR-2活性，其IC 50值相同作为参考药物索拉非尼（2.00×10-3 μM）。另一方面，大多数合成的化合物对大多数测试的细胞系均显示出强力的细胞毒性，特别是腈系列（ 4a，b和5a，d）表现出最佳的活性，IC 50值为3.56×10 -13到4.89×10 -7左右。此外，酰亚胺系列（ 15-17）显示出最显着的体内抗前列腺癌活性。进行了in silico GOLD分子对接研究，以探讨呋喃色酮和苯并呋喃衍生物
• DNA binding, antiviral activities and cytotoxicity of new furochromone and benzofuran derivatives
  作者：Omaima Mohamed Abdelhafez、Nehad Ahmed Abedelatif、Farid A. Badria

  DOI：10.1007/s12272-011-1006-2

  日期：2011.10

  which on amidation using morpholine, a sulonamido derivative (7) was obtained. Alkaline hydrolysis of the latter compound yielded 7-N-morpholinosulsamidobenzofuran (8) which was condensed with some aromatic aldehydes to yield the corresponding chalcone compounds (9a–e). Demethylation of visnagin afforded norvisnagin (10). The reaction of 10 with ethylbromoacetate in dry acetone yielded the ester benzopyran

  visnagin (1) 的溴化得到 9-bromovisnagin (2)，其碱性水解得到 3-乙酰苯并呋喃衍生物 (3)。(3)与水合肼、苯肼和/或盐酸羟胺的缩合得到相应的吡唑衍生物(4a、b)和异恶唑衍生物(4c)。另一方面，当化合物 3 与一些芳香醛缩合时，会产生相应的 α, β-不饱和酮衍生物（5a-e）。此外，当1进行氯磺化时，得到visnagin磺酰氯衍生物6，使用吗啉进行酰胺化，得到磺酰氯衍生物(7)。后一种化合物的碱性水解产生 7-N-吗啉代磺酰氨基苯并呋喃 (8)，其与一些芳香醛缩合产生相应的查耳酮化合物 (9a-e)。visnagin 的去甲基化提供了 norvisnagin (10)。10 与溴乙酸乙酯在无水丙酮中反应生成苯并吡喃酯衍生物 (11)，该衍生物与水合肼反应得到相应的酰肼衍生物 (12)，然后与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩合得到相应的腙(13) ）。通
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF 1,2,3-THIA AND SELENADIAZOLES-4-DERIVATIVES
  作者：A. H. Mandour、T. H. El-Shihi、Abdel-Latif Nehad、Z. E. El-bazza

  DOI：10.1080/10426509608046386

  日期：1996.6.1

  Abstract Visnagin-9-sulfonyl chloride (Ic) reacted with p-aminoacetophenone to give visnagin-9-N-(p-acetophenyl) sulfonamide (II), which in turn was reacted with semicarbazide hydrochloride in the presence of sodium acetate to give the corresponding visnagin-9-N-(p-acetophenyl semicarbazone) sulfonamide (IV). The latter compound was cyclized through oxidation with thionyl chloride to yield 1,2,3-thiadiazol-4derivative

  摘要 Visnagin-9-磺酰氯（Ic）与对氨基苯乙酮反应生成visnagin-9-N-（对乙酰苯基）磺酰胺（II），然后在乙酸钠存在下与氨基脲盐酸盐反应得到相应的 visnagin-9-N-（对乙酰苯基氨基脲）磺酰胺 (IV)。后一种化合物通过亚硫酰氯氧化环化生成 1,2,3-噻二唑-4 衍生物 (V)，而二氧化硒氧化环化生成 1,2,3-硒二唑-4-衍生物 (VI) ）。Visnaginone (VIIa) 或 khellinone (VIIb) 与对氨基苯乙酮在无水乙醇中反应，分别得到席夫碱 (VIIIa,b)。后一种化合物与氨基脲盐酸盐缩合，分别得到相应的氨基脲衍生物(IXa,b)。
• New Types of Mono and Bis Sulfonamides, Tosylamino Acids and Thiosulfonic Ester Derived from Xanthotoxin, Bergapten and Visnagin with Biological Interest
  作者：A. M. Sh. El-Sharief、S. Y. Al-Raqa

  DOI：10.1080/10426500701263521

  日期：2007.6.1

  Xanthotoxin, bergapten, and visnagin sulfonyl chlorides have been reacted with diamines, hydrazine, amino acides, and imidazolidineiminothiones to produce the corresponding mono-, bis-sulfonamide, and tosylamino acid derivatives. Interaction of xanthotoxin-4-sulfonyl chloride with thiohydantoin furnished the respective thiosulfonic ester. The new products exhibited better antibacterial and antifungal activities.