1-<(4-methoxy-7-methyl-5-oxo-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-9-yl)sulfonyl>morpholine | 106911-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-<(4-methoxy-7-methyl-5-oxo-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-9-yl)sulfonyl>morpholine
• 英文别名: 4-methoxy-7-methyl-9-(morpholinosulfonyl)-5-oxo-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran；4-Methoxy-7-methyl-9-morpholin-4-ylsulfonylfuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 106911-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₇S
• 分子量: 379.39
• InChiKey: VFIZKLWRMQCTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-methoxy-7-methyl-5-oxo-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-9-yl)sulfonyl>morpholine 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃酮和苯并呋喃衍生物的 DNA 结合、抗病毒活性和细胞毒性

  摘要：

  visnagin (1) 的溴化得到 9-bromovisnagin (2)，其碱性水解得到 3-乙酰苯并呋喃衍生物 (3)。(3)与水合肼、苯肼和/或盐酸羟胺的缩合得到相应的吡唑衍生物(4a、b)和异恶唑衍生物(4c)。另一方面，当化合物 3 与一些芳香醛缩合时，会产生相应的 α, β-不饱和酮衍生物（5a-e）。此外，当1进行氯磺化时，得到visnagin磺酰氯衍生物6，使用吗啉进行酰胺化，得到磺酰氯衍生物(7)。后一种化合物的碱性水解产生 7-N-吗啉代磺酰氨基苯并呋喃 (8)，其与一些芳香醛缩合产生相应的查耳酮化合物 (9a-e)。visnagin 的去甲基化提供了 norvisnagin (10)。10 与溴乙酸乙酯在无水丙酮中反应生成苯并吡喃酯衍生物 (11)，该衍生物与水合肼反应得到相应的酰肼衍生物 (12)，然后与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩合得到相应的腙(13) ）。通

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1006-2
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-<(4-methoxy-7-methyl-5-oxo-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-9-yl)sulfonyl>morpholine
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃酮和苯并呋喃衍生物的 DNA 结合、抗病毒活性和细胞毒性

  摘要：

  visnagin (1) 的溴化得到 9-bromovisnagin (2)，其碱性水解得到 3-乙酰苯并呋喃衍生物 (3)。(3)与水合肼、苯肼和/或盐酸羟胺的缩合得到相应的吡唑衍生物(4a、b)和异恶唑衍生物(4c)。另一方面，当化合物 3 与一些芳香醛缩合时，会产生相应的 α, β-不饱和酮衍生物（5a-e）。此外，当1进行氯磺化时，得到visnagin磺酰氯衍生物6，使用吗啉进行酰胺化，得到磺酰氯衍生物(7)。后一种化合物的碱性水解产生 7-N-吗啉代磺酰氨基苯并呋喃 (8)，其与一些芳香醛缩合产生相应的查耳酮化合物 (9a-e)。visnagin 的去甲基化提供了 norvisnagin (10)。10 与溴乙酸乙酯在无水丙酮中反应生成苯并吡喃酯衍生物 (11)，该衍生物与水合肼反应得到相应的酰肼衍生物 (12)，然后与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩合得到相应的腙(13) ）。通

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1006-2

文献信息

• Synthesis of some furochromonesulfonamide derivatives with potential pharmacological activity
  作者：M. Hani A. Elgamal、Nagwa M. M. Shalaby、Helmut Duddeck、Doris Rosenbaum

  DOI：10.1002/jhet.5570240335

  日期：1987.5

  A number of visnagin-9-sulfonamides 1-3 have been prepared. In two instances side-products have been isolated in which the γ-pyrone ring is opened. All compounds were characterized by high-field 1H and 13C nmr and mass spectra.

  已经制备了许多visnagin-9-磺酰胺1-3。在两种情况下，已经分离出副产物，其中打开了γ-吡喃酮环。所有化合物均通过1 H和13 C nmr高场和质谱表征。
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;EL-MAGHRABY, A. A.;ZAHER, M. R.;MOHAMED, Y. A., EGYPT. J. CHEM., 1984, 27, N 4, 443-458
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、EL-MAGHRABY, A. A.、ZAHER, M. R.、MOHAMED, Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• ELGAMAL, M. H. A.;SHALABY, N. M. M.;DUDDECK, H.;ROSENBAUM, D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 721-724
  作者：ELGAMAL, M. H. A.、SHALABY, N. M. M.、DUDDECK, H.、ROSENBAUM, D.

  DOI：——

  日期：——
• DNA binding, antiviral activities and cytotoxicity of new furochromone and benzofuran derivatives
  作者：Omaima Mohamed Abdelhafez、Nehad Ahmed Abedelatif、Farid A. Badria

  DOI：10.1007/s12272-011-1006-2

  日期：2011.10

  which on amidation using morpholine, a sulonamido derivative (7) was obtained. Alkaline hydrolysis of the latter compound yielded 7-N-morpholinosulsamidobenzofuran (8) which was condensed with some aromatic aldehydes to yield the corresponding chalcone compounds (9a–e). Demethylation of visnagin afforded norvisnagin (10). The reaction of 10 with ethylbromoacetate in dry acetone yielded the ester benzopyran

  visnagin (1) 的溴化得到 9-bromovisnagin (2)，其碱性水解得到 3-乙酰苯并呋喃衍生物 (3)。(3)与水合肼、苯肼和/或盐酸羟胺的缩合得到相应的吡唑衍生物(4a、b)和异恶唑衍生物(4c)。另一方面，当化合物 3 与一些芳香醛缩合时，会产生相应的 α, β-不饱和酮衍生物（5a-e）。此外，当1进行氯磺化时，得到visnagin磺酰氯衍生物6，使用吗啉进行酰胺化，得到磺酰氯衍生物(7)。后一种化合物的碱性水解产生 7-N-吗啉代磺酰氨基苯并呋喃 (8)，其与一些芳香醛缩合产生相应的查耳酮化合物 (9a-e)。visnagin 的去甲基化提供了 norvisnagin (10)。10 与溴乙酸乙酯在无水丙酮中反应生成苯并吡喃酯衍生物 (11)，该衍生物与水合肼反应得到相应的酰肼衍生物 (12)，然后与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩合得到相应的腙(13) ）。通