1,1,-d²-2-phenylethyl bromide | 15785-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,-d²-2-phenylethyl bromide
• 英文别名: 2-phenylethyl-1,1-d₂ Bromide；(2-Bromoethyl-2,2-d2)benzene；(2-bromo-2,2-dideuterioethyl)benzene
• CAS: 15785-29-2
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 187.048
• InChiKey: WMPPDTMATNBGJN-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,-d²-2-phenylethyl bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯乙烯-β,β-d2
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。

  DOI：

  10.1039/b605912k
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dideuterio-2-phenylethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到1,1,-d²-2-phenylethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  烯烃在Heck反应中迁移到手性甲硅烷氧基碳中心上的带有苯基的末端碳末端

  摘要：

  据报道，芳基溴与末端烯基的烯丙基底物的Heck反应在烯丙基位置具有手性中心，在另一个末端碳具有苯基取代基。观察到烯烃迁移至苯基取代的末端碳，以及典型的Heck反应。这种拉链型迁移通过多个内部碳键发生，并且在此过程中内部手性中心的立体化学被完全保留。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.018

文献信息

• Vicinal Diboration of Alkyl Bromides via Tandem Catalysis
  作者：Xiao-Xu Wang、Lei Li、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01481

  日期：2019.6.7

  Vicinal diboration of alkyl bromides via tandem catalysis is reported. The reported reaction exhibits a broad substrate scope, good functional group compatibility, and regioselectivity. Moreover, it shows good practicality due to the easy accessibility of alkyl bromides in combination with diverse transformations of diboronates. Mechanism study indicates that terminal alkenes are generated selectively

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。
• Diagnostic fragmentations of adducts formed between carbanions and carbon disulfide in the gas phase. A joint experimental and theoretical study
  作者：Micheal J. Maclean、Scott Walker、Tianfang Wang、Peter C. H. Eichinger、Patrick J. Sherman、John H. Bowie

  DOI：10.1039/b916477d

  日期：——

  react with carbon disulfide in a modified LCQ ion trap mass spectrometer to form adducts, which when collisionally activated, decompose by processes which in some cases identify the structures of the original carbanions. For example (i) C6H5− + CS2→ C6H5CS2−→ C6H5S− + CS, occurs through a 3-membered ring ipso transition state, and (ii) the reaction between C6H5CH2− and CS2 gives an adduct which loses

  选定的碳负离子会与 二硫化碳 在修改后 立法会离子阱质谱仪形成加合物，当被碰撞活化时，加合物会通过某些过程分解，该过程在某些情况下可识别原始碳负离子的结构。例如（ⅰ）C 6 H ^ 5 - + CS 2 →C 6 H ^ 5 CS 2 - →C 6 H ^ 5小号- + CS，发生通过一个3元环本位过渡状态，以及（ii）C之间的反应6 ħ 5 CH 2 -和CS 2给出了失去H成加合物2 S，而之间形成的加合物（S）ø-CH 3 Ç 6 ħ 5 -和CS 2失去ħ 2 S和CS。最后，它表明的C脱羧6 ħ 5 CH 2 CH 2 CO 2 -产生β苯乙基阴离子（的PhCH 2 CH 2 - ），以及与CS此热能化阴离子反应2形成C 6 ħ 5 CH 2 CH 2 CS 2 -其在通电时通过处理C片段特异性6 ħ 5CH 2 CH 2 CS 2 - →C 6 H ^ 5 CH 2 - CHC（S）SH→[（C
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Reductive Relay Cross‐Coupling of Alkyl Halides to Aryl Halides
  作者：Ke‐Jin Jiao、Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Hui Qiu、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201912753

  日期：2020.4.16

  A highly regioselective Ni-catalyzed electrochemical reductive relay cross-coupling between an aryl halide and an alkyl halide has been developed in an undivided cell. Various functional groups are tolerated under these mild reaction conditions, which provides an alternative approach for the synthesis of 1,1-diarylalkanes.

  在未分开的电池中已经开发出芳基卤化物和烷基卤化物之间的高度区域选择性的镍催化的电化学还原中继交叉偶联。在这些温和的反应条件下可以耐受各种官能团，这为合成1,1-二芳基烷烃提供了另一种方法。
• Sulfonium Salt Reagents for the Introduction of Deuterated Alkyl Groups in Drug Discovery
  作者：Kazuho Ban、Keisuke Imai、Shuki Oyama、Jin Tokunaga、Yui Ikeda、Hiromasa Uchiyama、Kazunori Kadota、Yuichi Tozuka、Shuji Akai、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/anie.202311058

  日期：2023.11.27

  reagents, namely, dn-alkyl sulfonium salts, dn-alkyl halides, a dn-alkyl azide, and a dn-alkyl amine, were prepared and used to efficiently introduce dn-alkyl groups into drug candidates and their analogues with complex skeletons. A liver microsomal metabolism study using 7-(d2-ethoxy)flavone as a model compound revealed a significant deuterium kinetic isotope effect due to the installed d2-ethoxy group

  制备了多种氘化试剂，即dn-烷基锍盐、 dn-烷基卤化物、 dn-烷基叠氮化物和dn-烷基胺，并用于有效地将dn-烷基引入候选药物中，并它们的类似物具有复杂的骨架。使用 7-( d 2 -乙氧基)黄酮作为模型化合物进行的肝微粒体代谢研究表明，由于安装了d 2 -乙氧基，因此具有显着的氘动力学同位素效应。
• β‐C−H Allylation of Trialkylamines with Allenes Promoted by Synergistic Borane/Palladium Catalysis
  作者：Ming Zhang、Zi‐Lu Tang、Heng Luo、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202317610

  日期：2024.1.25

  The β-C−H allylation reactions of trialkylamines with allenes were accomplished by a synergistic borane/palladium catalysis. The borane and palladium catalysts promoted the formation of an enamine intermediate from a trialkylamine and a palladium-π-allyl intermediate from an allene, respectively.

  三烷基胺与丙二烯的 β-C−H 烯丙基化反应是通过硼烷/钯的协同催化完成的。硼烷和钯催化剂分别促进从三烷基胺形成烯胺中间体和从丙二烯形成钯-π-烯丙基中间体。