1-(2-(hydroxymethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 92611-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(hydroxymethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 92611-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IQHGYWOGVZQSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(hydroxymethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 一氧化碳 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到[2-((E)-3-Chloro-propenyl)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of pyran-lactones related to naphthoquinoneantibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91000-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 、 丙烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1-(2-(hydroxymethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Crisamicin A

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of natural product crisamicin A (1) was accomplished for the first time via the Pd/TMTU-catalyzed alkoxycarbonylative annulation to generate a unique cis-pyran-fused lactone, an intermolecular Diels-Alder reaction to construct the pyranonaphthoquinone unit, and a novel Pd-thiourea pincer complex-catalyzed homocoupling of functionalized naphthoquinones.

  DOI：

  10.1021/ol800977n

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Fused Pyran γ-Lactones via an Efficient Pd−Thiourea-Catalyzed Alkoxycarbonylative Annulation
  作者：Zhengtao Li、Yingxiang Gao、Zhaodong Jiao、Na Wu、David Zhigang Wang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol802115u

  日期：2008.11.20

  We reported herein a diversity-oriented synthesis of a range of fused pyran-gamma-lactones that was effected through a versatile Pd-thiourea complex-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylative annulation.
• Direct synthesis of pyran-lactones related to naphthoquinoneantibiotics
  作者：M.F. Semmelhack、Christina Bodurow、Mary Baum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91000-7

  日期：1984.1
• Total Synthesis of Crisamicin A
  作者：Zhengtao Li、Yingxiang Gao、Yefeng Tang、Mingji Dai、Guoxin Wang、Zhigang Wang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol800977n

  日期：2008.7.17

  Stereoselective total synthesis of natural product crisamicin A (1) was accomplished for the first time via the Pd/TMTU-catalyzed alkoxycarbonylative annulation to generate a unique cis-pyran-fused lactone, an intermolecular Diels-Alder reaction to construct the pyranonaphthoquinone unit, and a novel Pd-thiourea pincer complex-catalyzed homocoupling of functionalized naphthoquinones.