17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6,7,2',3'-pyrrolomorphinan | 111469-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6,7,2',3'-pyrrolomorphinan
• 英文别名: 4,8-Methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinoline-1,8a(9H)-diol, 7-(cyclopropylmethyl)-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-, (4bS,8R,8aS,12bR)-；(1S,2S,9R,17R)-18-(cyclopropylmethyl)-10-oxa-7,18-diazahexacyclo[9.9.1.01,9.02,17.04,8.015,21]henicosa-4(8),5,11,13,15(21)-pentaene-2,12-diol
• CAS: 111469-87-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: AVZPNFQSUXLGJJ-YPVJZLTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 、 氨基乙醛缩二乙醇 在 甲烷磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6,7,2',3'-pyrrolomorphinan
  参考文献：
  名称：

  与双酚A有关的二价配体及其κ阿片受体拮抗剂的选择性。

  摘要：

  为了开发针对κ阿片受体的选择性拮抗剂，合成了包含衍生自纳曲酮或其他吗啡喃的阿片拮抗剂药效基团的二价配体，并在豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）制剂上进行了测试。对κ选择性的最低要求是至少一个游离酚羟基和一个N-环丙基或N-烯丙基取代基。发现了几种具有κ选择性与降冰片碱（nor-BNI，2）相同或更高的化合物（3、8、10）。构效关系表明，吡咯环严格起间隔基的作用，对κ的选择性无贡献。

  DOI：

  10.1021/jm00399a026

文献信息

• Application of the message-address concept in the design of highly potent and selective non-peptide .delta. opioid receptor antagonists
  作者：P. S. Portoghese、M. Sultana、H. Nagase、A. E. Takemori

  DOI：10.1021/jm00397a001

  日期：1988.2
• Binaltorphimine-related bivalent ligands and their .kappa. opioid receptor antagonist selectivity
  作者：P. S. Portoghese、H. Nagase、A. W. Lipkowski、D. L. Larson、A. E. Takemori

  DOI：10.1021/jm00399a026

  日期：1988.4

  In an effort to develop selective antagonists for kappa opioid receptors, bivalent ligands that contain opioid antagonist pharmacophores derived from naltrexone or other morphinans were synthesized and tested on the guinea pig ileum (GPI) and mouse vas deferens (MVD) preparations. The minimum requirements for kappa selectivity are at least one free phenolic OH group and one N-cyclopropyl or N-ally

  为了开发针对κ阿片受体的选择性拮抗剂，合成了包含衍生自纳曲酮或其他吗啡喃的阿片拮抗剂药效基团的二价配体，并在豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）制剂上进行了测试。对κ选择性的最低要求是至少一个游离酚羟基和一个N-环丙基或N-烯丙基取代基。发现了几种具有κ选择性与降冰片碱（nor-BNI，2）相同或更高的化合物（3、8、10）。构效关系表明，吡咯环严格起间隔基的作用，对κ的选择性无贡献。