Dipeptide aspartame

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dipeptide aspartame
• 英文别名: alpha-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester；α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester；aspartame；3-azaniumyl-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: IAOZJIPTCAWIRG-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dipeptide aspartame 在 盐酸 、 HOF* CH₃CN 、 sodium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 L-苯丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route to .alpha.-Nitro Acids. Oxidation of Amino Acids with HOF.cntdot.CH3CN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00084a047

文献信息

• Process for preparing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：DE-BI DERIVATI BIOLOGICI INTERNATIONAL S.p.A.

  公开号：EP0132856A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  A process for preparing a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester consisting of: - bringing N-formyl-L-aspartic anhydride and L-phenylalanine methyl ester, in a molar ratio equal or approximately equal to 1:1, into contact with a solid cation exchange resin having free sulphonic, phosphonic or carboxylic acid groups, the ratio of the acid equivalents of said resin acid groups to the number of moles of the one or other reagent being equal to or lessthan about 1:1, and operating in the liquid phase in an inert organic solvent at a temperature of about 40°C or less, until a mixture of N-formyl-a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and N-formyl-β-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester forms in which the a isomer prevails over the p isomer; - deformylating said N-formyl-a-L- aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and N-formyl -β-L- aspartyl -L-phenylalanine methyl ester; and - separating and recovering the a-L- aspartyl -L-phenylalanine methyl esterfrom said deformylated products.

  一种制备 L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的工艺，包括 - 将摩尔比等于或近似等于 1:1 的 N-甲酰基-L-天冬氨酸酐和 L-苯丙氨酸甲酯与具有游离磺酸基、膦酸基或羧酸基的固态阳离子交换树脂接触，所述树脂酸基的酸当量与一种或其他试剂的摩尔数之比等于或小于约 1：1，并在温度约为 40°C 或更低的惰性有机溶剂中进行液相操作，直至形成 N-甲酰基-a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯和 N-甲酰基-β-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的混合物，其中 a 异构体优于 p 异构体； - 使所述 N-甲酰基-a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯和 N-甲酰基-β-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯变形；以及 - 从所述变形产物中分离并回收 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯。
• Aspartame-sweetened gelatin dessert and sweetening composition therefor
  申请人：NABISCO BRANDS, Inc.

  公开号：EP0166603A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  A gelatin dessert mix adapted to be hydrated in an aqueous medium to form a gelled dessert, the mix containing gelatin, acid, buffer, flavor, the sweetener aspartame in an amount to provide sweetness in the gelled dessert, and small but effective amounts of a sugar alcohol and a maltodextrin sufficient to cause the gelled product to exhibit sweetness and taste characteristics closely similar to those of a sucrose-sweetened counterpart product. Also disclosed is a method in which the sweetness and taste characteristics of an edible product in which aspartame is employed to provide sweetness are made to more closely simulate those of a sucrose-sweetened counterpart product by inclusion of a sugar alcohol and maltodextrin therein.

  一种明胶甜点混合物，可在水介质中水合以形成胶状甜点，混合物中含有明胶、酸、缓冲剂、香精、一定量的甜味剂阿斯巴甜以提供胶状甜点中的甜味，以及少量但有效的糖醇和麦芽糊精，足以使胶状产品表现出与蔗糖甜味对应产品非常相似的甜味和口感特征。本发明还公开了一种方法，通过在其中加入糖醇和麦芽糊精，使使用阿斯巴甜提供甜味的可食用产品的甜味和口感特征更接近于蔗糖甜味对应产品的甜味和口感特征。
• Tripeptides and sweetening agents containing the same
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0186292A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  The invention provides tripeptides having the general formula: wherein X is an animo acid reside. Asp is an L-aspartic acid residue, Y is an amino acid reside, OR is an alcohol residue, and R is an alkyl or cycloalkyl group. These tripeptides, and their salts, are useful as sweetening agents.

  本发明提供具有通式的三肽，其中 X 是氨基酸残基，Asp 是 L-天冬氨酸残基，Y 是氨基酸残基，OR 是醇残基，R 是烷基或环烷基。 这些三肽及其盐类可用作甜味剂。
• N-(4-Benzyl-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalaninmethylester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0227007A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  N-(4-Benzyl-L-d-aspartyl)-L-phenylalaninmethylester, ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Aspartam, kann durch Umsetzung von 4-Benzyl-L-aspartat-N-carbonsäure­anhydrid mit Phenylalaninmethylester in wäßriger Lösung bei pH-Werten von 6,0 bis 8,5 in einem einfachen Verfahren hergestellt werden.

  生产阿斯巴甜的中间体 N-(4-苄基-L-d-天冬氨酰)-L-苯丙氨酸甲酯，可通过在 pH 值为 6.0 至 8.5 的水溶液中使 4-苄基-L-天冬氨酸 N-羧酸酐与苯丙氨酸甲酯发生反应来制备，工艺简单。
• Method for purifying a dipeptide ester
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0302478A1

  公开（公告）日：1989-02-08

  A method for purifying a dipeptide ester by electrolysis in an electrolytic cell comprising an anode compartment, a cathode compartment and a central compartment partitioned by anion exchange membranes, which comprises supplying an aqueous dipeptide ester solution containing an inorganic acid to the central compartment defined by said anion exchange membranes, an aqueous solution containing a basic substance or an aqueous electrolyte solution containing a basic substance to the cathode compartment and an aqueous electrolyte solution to the anode compartment, supplying hydroxyl ions from the cathode compartment to the central compartment through the anion exchange membrane to neutralize the aqueous dipeptide ester solution containing the inorganic acid and removing anions of the inorganic acid in the aqueous dipeptide ester solution from the central compartment to the anode compartment through the anion exchange membrane.

  一种在电解池中通过电解纯化二肽酯的方法，电解池包括一个阳极室、一个阴极室和一个由阴离子交换膜隔开的中心室，该方法包括向由所述阴离子交换膜限定的中心室提供含有无机酸的二肽酯水溶液，向阴极室提供含有碱性物质的水溶液或含有碱性物质的电解质水溶液，向阳极室提供电解质水溶液、通过阴离子交换膜从阴极室向中心室提供羟基离子，以中和含有无机酸的二肽酯水溶液，并通过阴离子交换膜从中心室向阳极室除去二肽酯水溶液中的无机酸阴离子。