aspartame hemihydrate, form I, ball-milled | 203379-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aspartame hemihydrate, form I, ball-milled
• 英文别名: aspartame hemihydrate, form II；(3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid;hydrate
• CAS: 203379-65-1
• 化学式: 2C₁₄H₁₈N₂O₅*H₂O
• 分子量: 606.63
• InChiKey: SEJPLERHXZKAEL-ACMTZBLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspartame hemihydrate, form I, ball-milled 生成 阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  使用可变温度X射线粉末衍射法研究固态反应。I.阿斯巴甜半水合物。

  摘要：

  目的本研究的目的是证明可变温度X射线粉末衍射法（XRD）在研究以阿斯巴甜为模型化合物的固态反应中的适用性。方法阿斯巴甜在环境条件下以半水合物（ASH）的形式存在，并在约130摄氏度下转化为无水阿斯巴甜（ASA）。进一步加热到约180摄氏度时，ASA分解（分子内环化）形成二酮哌嗪衍生物（DKP）。在几个温度下等温地研究了脱水以及分解动力学。该技术的独特之处在于它允许同时定量反应物和产物。结果虽然ASH的脱水似乎遵循一级动力学，ASA的环化是成核控制的过程。速率常数是在不同温度下获得的，这允许根据Arrhenius图计算脱水和环化的活化能。脱水的活化能也根据Ng描述的方法（Aust.J.Chem。，28：1169-1178，1975）计算，并且两个值非常吻合。结论该研究表明XRD是热分析的极好补充，并提供有关各个反应相固态的直接信息。脱水的活化能也根据Ng描述的方法（Aust.J.Chem。，

  DOI：

  10.1023/a:1011086409967

文献信息

• Hydration and Dehydration Behavior of Aspartame Hemihydrate
  作者：Suzanne S. Leung、Brian E. Padden、Eric J. Munson、David J.W. Grant

  DOI：10.1021/js970250m

  日期：1998.4

  Previous studies have shown that aspartame in the solid state can exist as a hemihydrate which occurs in two different polymorphic forms (I and II). The present work shows that equilibration of either hemihydrate at 25 degrees C with water vapor at relative humidities greater than or equal to 58% or with liquid water produces a 2.5-hydrate. Upon subjecting each of these crystalline hydrates to increasing temperature, the same crystalline anhydrate is formed which thermally cyclizes at a higher temperature to form the known compound 3-(carboxymethyl)-6-benzyl-2,5-dioxopiperazine. The activation energy of the cyclization reaction appears to depend on the degree of crystallinity of the anhydrate that is formed at a lower temperature. On increasing the temperature of the 2.5-hydrate, a hemihydrate intervenes before the anhydrate is formed. This intervening hemihydrate is similar to the commercial form (II) of aspartame hemihydrate but exhibits greater amorphous character. The techniques employed were Karl Fischer titrimetry, powder X-ray diffractometry, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, solid-state C-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy, and Fourier transform infrared absorption spectroscopy.
• US4537714A
  申请人：——

  公开号：US4537714A

  公开（公告）日：1985-08-27
• ——
  作者：Suneel Rastogi、Marek Zakrzewski、Raj Suryanarayanan

  DOI：10.1023/a:1011086409967

  日期：——

  the applicability of variable temperature X-ray powder diffractometry (XRD) to investigate solid-state reactions using aspartame as a model compound. METHODS Aspartame exists as a hemihydrate (ASH) under ambient conditions and converts to aspartame anhydrate (ASA) at approximately 130 degrees C. ASA on further heating to approximately 180 degrees C undergoes decomposition (intramolecular cyclization)

  目的本研究的目的是证明可变温度X射线粉末衍射法（XRD）在研究以阿斯巴甜为模型化合物的固态反应中的适用性。方法阿斯巴甜在环境条件下以半水合物（ASH）的形式存在，并在约130摄氏度下转化为无水阿斯巴甜（ASA）。进一步加热到约180摄氏度时，ASA分解（分子内环化）形成二酮哌嗪衍生物（DKP）。在几个温度下等温地研究了脱水以及分解动力学。该技术的独特之处在于它允许同时定量反应物和产物。结果虽然ASH的脱水似乎遵循一级动力学，ASA的环化是成核控制的过程。速率常数是在不同温度下获得的，这允许根据Arrhenius图计算脱水和环化的活化能。脱水的活化能也根据Ng描述的方法（Aust.J.Chem。，28：1169-1178，1975）计算，并且两个值非常吻合。结论该研究表明XRD是热分析的极好补充，并提供有关各个反应相固态的直接信息。脱水的活化能也根据Ng描述的方法（Aust.J.Chem。，