N-Methylnaltrindole hydrochloride | 111469-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-Methylnaltrindole hydrochloride
• 英文别名: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-1'-methyl-indolo[6,7:2',3']morphinan hydrochloride；N1'-methyl-NTI*HCl；N1'-Me-NTI*HCl；(1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-11-methyl-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaene-2,16-diol;hydrochloride
• CAS: 111469-85-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 464.992
• InChiKey: ZSYCGYUGBMEGCK-ZHXLFDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 、 1-甲基-1-苯肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到N-Methylnaltrindole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚合成 在 水：简单，有效的准备 纳曲酮，纳曲本和类似物

  摘要：

  纳曲酮， 纳曲酮 类似物和 苯并呋喃通过温和酸性，纯水条件通过费歇尔合成法制备了同类纳豆三苯甲酸酯。的准备纳曲酮 在几乎中性的条件下，仅用盐酸的盐酸盐就可以制得几种类似物。 纳曲酮 和各种沸腾的富电子和贫电子的苯肼 水。产品是通过简单的方法获得的过滤在大多数情况下，收率都很高，甚至纯度很高。该路线适合于克级合成，不需要使用有机物溶剂，最大程度地减少了腐蚀性酸的使用，并且简单，高效且环保。纳曲本是由盐酸的盐酸盐有效制备的纳曲酮 和 邻苯基羟胺 但更多强迫条件6.0 ñ 盐酸，为必填项。该方法的局限性是Fischer的失败环化 之间 纳曲酮 和 硝基的-取代的苯肼在水性条件下。

  DOI：

  10.1039/b920864j

文献信息

• Design of peptidomimetic .delta. opioid receptor antagonists using the message-address concept
  作者：P. S. Portoghese、M. Sultana、A. E. Takemori

  DOI：10.1021/jm00168a028

  日期：1990.6

  Highly selective nonpeptide ligands with potent delta opioid receptor antagonist activity have been developed using the message-address concept. This approach envisaged the delta opioid receptor to contain two major recognition subsites; a message subsite which recognizes the pharmacophore, and an address subsite that is unique for the delta receptor type and confers selectivity. The message and address

  使用消息地址概念已经开发出具有有效的δ阿片受体拮抗剂活性的高选择性非肽配体。这种方法设想了δ阿片受体包含两个主要的识别亚位点。一个识别该药效基团的消息子位点，和一个针对δ受体类型独特并赋予选择性的地址子位点。假定δ选择性脑啡肽的消息和地址成分分别为Tyr1和Phe4，其中Gly2-Gly3充当间隔基。这项研究中目标化合物的信息成分来自纳曲酮和相关结构。将吲哚系统与纳曲酮的C环稠合，以模拟地址成分。吲哚的苯部分被视为δ地址成分，模仿了Phe4的苯基，吡咯部分用作刚性间隔物。评价了该系列的成员（1-23）对豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）制剂的阿片类拮抗剂活性。Naltrindole（NTI，1）是该系列中最有效的成员，δ受体的Ke值约为0.1 nM。NTI的拮抗作用比δ和μ和κ阿片受体高约220倍和350倍。NTI和该系列的选定成员与豚鼠脑膜的结合在质量上与其在MVD和GPI中的药理