N-Methylnaltrindole hydrochloride | 111469-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-Methylnaltrindole hydrochloride
• 英文别名: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-1'-methyl-indolo[6,7:2',3']morphinan hydrochloride；N1'-methyl-NTI*HCl；N1'-Me-NTI*HCl；(1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-11-methyl-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaene-2,16-diol;hydrochloride
• CAS: 111469-85-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 464.992
• InChiKey: ZSYCGYUGBMEGCK-ZHXLFDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 、 1-甲基-1-苯肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到N-Methylnaltrindole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚合成 在 水：简单，有效的准备 纳曲酮，纳曲本和类似物

  摘要：

  纳曲酮， 纳曲酮 类似物和 苯并呋喃通过温和酸性，纯水条件通过费歇尔合成法制备了同类纳豆三苯甲酸酯。的准备纳曲酮 在几乎中性的条件下，仅用盐酸的盐酸盐就可以制得几种类似物。 纳曲酮 和各种沸腾的富电子和贫电子的苯肼 水。产品是通过简单的方法获得的过滤在大多数情况下，收率都很高，甚至纯度很高。该路线适合于克级合成，不需要使用有机物溶剂，最大程度地减少了腐蚀性酸的使用，并且简单，高效且环保。纳曲本是由盐酸的盐酸盐有效制备的纳曲酮 和 邻苯基羟胺 但更多强迫条件6.0 ñ 盐酸，为必填项。该方法的局限性是Fischer的失败环化 之间 纳曲酮 和 硝基的-取代的苯肼在水性条件下。

  DOI：

  10.1039/b920864j

文献信息

• Design of peptidomimetic .delta. opioid receptor antagonists using the message-address concept
  作者：P. S. Portoghese、M. Sultana、A. E. Takemori

  DOI：10.1021/jm00168a028

  日期：1990.6

  Highly selective nonpeptide ligands with potent delta opioid receptor antagonist activity have been developed using the message-address concept. This approach envisaged the delta opioid receptor to contain two major recognition subsites; a message subsite which recognizes the pharmacophore, and an address subsite that is unique for the delta receptor type and confers selectivity. The message and address

  使用消息地址概念已经开发出具有有效的δ阿片受体拮抗剂活性的高选择性非肽配体。这种方法设想了δ阿片受体包含两个主要的识别亚位点。一个识别该药效基团的消息子位点，和一个针对δ受体类型独特并赋予选择性的地址子位点。假定δ选择性脑啡肽的消息和地址成分分别为Tyr1和Phe4，其中Gly2-Gly3充当间隔基。这项研究中目标化合物的信息成分来自纳曲酮和相关结构。将吲哚系统与纳曲酮的C环稠合，以模拟地址成分。吲哚的苯部分被视为δ地址成分，模仿了Phe4的苯基，吡咯部分用作刚性间隔物。评价了该系列的成员（1-23）对豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）制剂的阿片类拮抗剂活性。Naltrindole（NTI，1）是该系列中最有效的成员，δ受体的Ke值约为0.1 nM。NTI的拮抗作用比δ和μ和κ阿片受体高约220倍和350倍。NTI和该系列的选定成员与豚鼠脑膜的结合在质量上与其在MVD和GPI中的药理
• Fischer indole synthesis in water: simple, efficient preparation of naltrindole, naltriben and analogs
  作者：Romain A. Duval、John R. Lever

  DOI：10.1039/b920864j

  日期：——

  Naltrindole, naltrindole analogs and the benzofuran congener naltriben have been prepared by Fischer syntheses using mildly acidic, purely aqueous conditions. The preparation of naltrindole and several analogs was accomplished under almost neutral conditions using just the hydrochloride salts of naltrexone and various electron-rich and electron-poor phenylhydrazines in boiling water. The products were

  纳曲酮， 纳曲酮 类似物和 苯并呋喃通过温和酸性，纯水条件通过费歇尔合成法制备了同类纳豆三苯甲酸酯。的准备纳曲酮 在几乎中性的条件下，仅用盐酸的盐酸盐就可以制得几种类似物。 纳曲酮 和各种沸腾的富电子和贫电子的苯肼 水。产品是通过简单的方法获得的过滤在大多数情况下，收率都很高，甚至纯度很高。该路线适合于克级合成，不需要使用有机物溶剂，最大程度地减少了腐蚀性酸的使用，并且简单，高效且环保。纳曲本是由盐酸的盐酸盐有效制备的纳曲酮 和 邻苯基羟胺 但更多强迫条件6.0 ñ 盐酸，为必填项。该方法的局限性是Fischer的失败环化 之间 纳曲酮 和 硝基的-取代的苯肼在水性条件下。