N-[2-(1-hexynyl)phenyl]methanesulfonamide | 125345-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-hexynyl)phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hex-1-ynylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 125345-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: RSTSBQXFKHQFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-hexynyl)phenyl]methanesulfonamide 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3-bromo-2-butyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  卤化铜介导的N-电子基团取代的2-炔基苯胺的分子内卤代化，用于合成3-卤代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900609
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Hex-1-ynyl-phenyl)-N-methoxymethyl-methanesulfonamide 在 草酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(1-hexynyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。二十四。一氧化碳存在下钯催化的2-取代的苯乙炔环化反应

  摘要：

  在碱性条件下，在一氧化碳和甲醇存在下，钯催化的2-炔基苯胺和2-炔基苯酚的反应，依次得到环化/羰基化产物，2-甲基取代的吲哚和苯并[ b ]-呋喃-3-羧酸酯。2-炔基苯甲酰胺的类似反应得到3-亚烷基亚异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89295-4

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed tandem intramolecular aminopalladation of alkynylanilines and conjugate addition for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.086

  日期：2006.11

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles with high selectivity from 2-ethynylaniline derivatives and α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. This Pd(II)-catalyzed reaction involves tandem intramolecular aminopalladation, olefin insertion and protonolysis of the carbon-palladium bond with the regeneration of Pd(II) species in the presence of halide ions.

  开发了一种由2-乙炔基苯胺衍生物和α，β-不饱和羰基化合物高选择性合成2,3-二取代吲哚的有效方法。这种Pd（II）催化的反应涉及串联分子内氨基palpalation，烯烃插入和碳-钯键的质子分解以及在卤离子存在下Pd（II）物种的再生。
• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Polyfluoroarenes and Azoles with Hydroxylamines and Its Application to the Synthesis of 3-Aminobenzoheteroles
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Naoki Matsuda、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1055/s-0031-1289715

  日期：2012.6

  A copper-catalyzed electrophilic, umpolung amination strategy for the direct C-H amination of polyfluoroarenes and 1,3-azoles has been developed. The copper-based amination reaction is robust and can be easily scaled up on a gram scale. Its application to an annulative electrophilic amination of o-alkynylphenols and -anilines for the synthesis of 3-aminobenzofurans and -indoles is also described.

  开发了一种铜催化的亲电性乌姆堡胺化策略，用于直接实现多氟芳烃和1,3-唑的C-H胺化。基于铜的胺化反应具有鲁棒性，可以轻松地在克规模上扩大规模。还描述了其在邻炔基苯酚和苯胺的累积亲电胺化反应中的应用，用于合成3-氨基苯并呋喃和吲哚。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Tandem C–C Bond Activation/Cacchi Reaction between Cyclobutanones and <i>o</i>-Ethynylanilines
  作者：Wan-Chun Yang、Xiao-Bing Chen、Kun-Long Song、Bin Wu、Wan-Er Gan、Zhan-Jiang Zheng、Jian Cao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04297

  日期：2021.2.19

  A palladium-catalyzed asymmetric tandem C–C bond activation/Cacchi reaction between cyclobutanones and o-ethynylanilines was reported. The transient chiral σ-alkylpalladium species generated via enantioselective C(sp3)–C(sp2) bond activation of cyclobutanones promotes cyclization of o-ethynylanilines, leading to one-carbon-tethered chiral indanone-substituted indoles. Two C–C bonds and one C–N bond

  据报道，环丁酮与邻乙炔基苯胺之间存在钯催化的不对称串联CC键活化/ Cacchi反应。通过环丁酮的对映选择性C（sp 3）–C（sp 2）键活化而产生的瞬时手性σ-烷基钯物质，促进了邻乙炔基苯胺的环化反应，从而导致一碳束缚的手性茚满酮取代的吲哚。伴随着全碳四元立体中心的形成，产生了两个C–C键和一个C–N键。此外，可以在2，3-二取代的吲哚部分中形成手性C 2-芳基轴，从而导致具有中心和轴向立体生成元素的茚满酮取代的吲哚。
• 一种手性吲哚类化合物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN112321481B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种手性吲哚类化合物及其制备方法。以苯环邻位具有碘取代的环丁酮类化合物和邻位具有乙炔基取代的芳基磺酰胺类化合物为反应物，在钯盐的催化下，以TADDOL衍生的亚磷酰胺类化合物为手性配体，在碱性条件下进行不对称开环环化‑串联反应合成式(I)所示的手性吲哚类化合物。该方法对有不同取代的环丁酮和磺酰胺都具有比较好的适应性，可以得到良好的产率和优异的对映选择性。