1-methoxy-2-(phenylthio)benzene | 14065-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxy-2-(phenylthio)benzene
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)(phenyl)sulfane；2-methoxyphenyl phenyl sulfide；1-methoxy-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 14065-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: PLMKPWXDMAOTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(phenylthio)benzene 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(±)-imino(2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过C–S键形成N–H亚砜肟的不对称合成的一般方法

  摘要：

  据报道，有一种通用的方法可以合成对映体富集的NH磺胺类药物。该方法源于新型环状磺酰亚胺模板的有机镁介导的开环。使用烷基，芳基和杂芳基格氏试剂，反应可高收率且具有出色的立体保真度。通过使用分子氧作为末端氧化剂的不寻常的氧化脱苄基方法，可以很容易地从所得到的亚砜亚胺中除去手性助剂。这提供了合成高度对映体富集的NH磺胺嘧啶的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00761
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 在 iron(III) chloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methoxy-2-(phenylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称硫化物的合成及纳米钯催化的化学选择氧化

  摘要：

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c8ob03209b

文献信息

• Ferromagnetic nanoparticle-supported copper complex: A highly efficient and reusable catalyst for three-component syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-S coupling of aryl halides
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Farhat Sadat Meibodi

  DOI：10.1002/aoc.3714

  日期：2017.10

  A new nanocatalyst was synthesized by immobilization of 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine/CuI complex on ferromagnetic nanoparticles through a surface modification (FMNPs@SiO2‐TPy‐Cu). This heterogeneous catalyst was characterized using various techniques including Fourier transform infrared and energy‐dispersive X‐ray spectroscopies, transmission and scanning electron microscopies, X‐ray

  通过表面修饰（FMNPs @ SiO 2）将4'-（4-羟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶和CuI络合物固定在铁磁纳米颗粒上，合成了一种新的纳米催化剂-TPy-Cu）。这种非均相催化剂使用多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和热重分析。所得的纳米催化剂对1,4-二取代的1,2,3-三唑和硫醚的区域选择性合成具有出色的催化活性。使用外部磁体很容易回收热和化学稳定，良性和经济的催化剂，并在至少五个连续运行中重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• Ligand-Free C-S Bond Formation Catalyzed by Copper(I) Oxide
  作者：Yao Fu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu、Xiao-Yang Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087342

  日期：2008.12

  An efficient ligand-free Cu 2 O-catalyzed C-S bond-formation reaction was developed. A large number of diaryl sulfides and alkylaryl sulfides could be rapidly assembled using this new reaction protocol.

  开发了一种有效的无配体Cu 2 O 催化的CS 键形成反应。使用这种新的反应方案可以快速组装大量二芳基硫化物和烷基芳基硫化物。
• Tridentate Hydroxy-Functionalised MCM-41-Immobilised Copper(I) Complex as an Efficient and Recyclable Catalyst for Coupling of Aryl Iodides with Thiols
  作者：Fang Yao、Rongli Zhang、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751915x14431129629495

  日期：2015.10

  The C–S coupling reaction of aryl iodides with thiols was achieved at 110 °C in DMF/dioxane (V/V, 1:9) in the presence of a tridentate hydroxy-functionalised MCM-41-immobilised copper(I) complex [MCM-41-3OH-CuI] with Cs2CO3 as base to afford a variety of diaryl sulfides in good to excellent yields. The MCM-41-3OH-CuI catalyst can be easily recovered by a simple filtration and reused for at least six

  在三齿羟基官能化的 MCM-41 固定化铜 (I) 络合物存在下，芳基碘化物与硫醇的 C-S 偶联反应是在 110 °C 下在 DMF/二恶烷（V/V，1:9）中实现的。 MCM-41-3OH-CuI] 以 Cs2CO3 为碱，以良好到极好的收率提供各种二芳基硫化物。MCM-41-3OH-CuI 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用至少六次而不会显着降低活性。
• CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Chia-Wei Chen、Yi-Ling Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Kai Du、Chao-En Li、Bo-Hao Shih、Yung-Jing Xue、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/chem.201701671

  日期：2017.7.26

  We report a general copper‐catalyzed cross‐coupling of thiols with aryl halides by using N‐aryl‐N′‐alkyl oxalic diamide (L3) or N,N′‐dialkyl oxalic diamide (L5) as the ligand. Both aryl and alkyl thiols can be coupled with unactivated aryl bromides and chlorides to give the desired products in good yields. Furthermore, this system features a broad substrate scope and good tolerance of functional groups

  我们通过使用报告与芳基卤硫醇的一般铜-催化的交叉偶联ñ -芳基- N' -烷基草酸二酰胺（L3）或ñ，N' -二烷基二酰胺草酸（L5）作为配体。芳基和烷基硫醇都可以与未活化的芳基溴化物和氯化物偶合，以高收率得到所需的产物。此外，该系统具有广泛的底物范围和对官能团的良好耐受性。重要的是，草酸二酰胺是稳定的，并且可以容易地由市售和廉价的起始原料制备。
• Methods for formation of aryl-sulfur and aryl-selenium compounds using copper(I) catalysts
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US07112697B1

  公开（公告）日：2006-09-26

  A mild, palladium-free synthetic protocol for the cross-coupling reaction of vinyl or aryl iodides and thiols or selenols using, in certain embodiments, 10 mol % CuI and 10 mol % neocuproine, with NaOt-Bu as the base, in toluene at 110 ° C. A variety of vinyl/aryl sulfides and vinyl/aryl selenides can be synthesized in excellent yields from readily available iodides and thiols or selenols.

  一种温和的、无钯的合成方案，用于乙烯基或芳基碘化物与硫醇或硒醇的交叉偶联反应，在某些实施例中，使用10 mol% CuI和10 mol% 新古铜胺，以NaOt-Bu为碱，在110°C的甲苯中。可以从易得的碘化物和硫醇或硒醇中合成各种乙烯基/芳基硫醚和乙烯基/芳基硒醚，收率非常高。

表征谱图