(3,5-dimethylphenyl)(trimethylsilyl)methanone | 1354579-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(trimethylsilyl)methanone
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl)-trimethylsilylmethanone；(3,5-dimethylphenyl)-trimethylsilylmethanone
• CAS: 1354579-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: LUBCOHGYFNNHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(trimethylsilyl)methanone 、 丙烯醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到5,7-dimethyl-3-((trimethylsilyl)oxy)-1H-indene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的布鲁克重排涉及多米诺骨牌序列，由酰基硅烷-醛公司实现。

  摘要：

  提出了一种钌催化的涉及多米诺骨牌序列的[1,2]-布鲁克重排，以原子和步骤经济的方式制备高功能化的甲硅烷氧基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/布鲁克重排，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷氧基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01983
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 3,5-二甲基苯甲酰氯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到(3,5-dimethylphenyl)(trimethylsilyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的布鲁克重排涉及多米诺骨牌序列，由酰基硅烷-醛公司实现。

  摘要：

  提出了一种钌催化的涉及多米诺骨牌序列的[1,2]-布鲁克重排，以原子和步骤经济的方式制备高功能化的甲硅烷氧基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/布鲁克重排，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷氧基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01983

文献信息

• 一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111533764B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法，包括如下步骤：将式(3)所示苯甲酰基硅烷衍生物、式(4)所示丙烯醛类化合物、过渡金属盐催化剂、银盐添加剂、氧化剂置于有机溶剂中，惰性气体氛围下加热反应，当R6为氢时，反应生成式(1)所示烷氧基茚衍生物，否则，反应生成式(2)所示烷氧基茚衍生物。本发明所述的合成方法，原料廉价易得，操作简单，反应条件温和，底物范围广，原子经济性高，环境友好且反应收率高。
• Visible-Light-Induced Catalyst-Free Carboxylation of Acylsilanes with Carbon Dioxide
  作者：Zhengning Fan、Yaping Yi、Shenhao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00435

  日期：2021.3.19

  Intermolecular carbon–carbon bond formation between acylsilanes and carbon dioxide (CO2) was achieved by photoirradiation under catalyst-free conditions. In this reaction, siloxycarbenes generated by photoisomerization of the acylsilanes added to the C═O bond of CO2 to give α-ketocarboxylates, which underwent hydrolysis to afford α-ketocarboxylic derivatives in good yields. Control experiments suggest

  在无催化剂条件下，通过光辐照可实现酰基硅烷与二氧化碳（CO 2）之间的分子间碳-碳键形成。在该反应中，通过将酰基硅烷进行光异构化而生成的甲硅烷碳烯加到CO 2的C═O键上，得到α-酮羧酸酯，将其水解后以高收率得到α-酮羧酸衍生物。对照实验表明，所产生的甲硅烷氧基碳烯很可能来自酰基硅烷的单重态（S 1），并且向CO 2的添加不是一致的。
• Gold(I)-Catalyzed Addition of Silylacetylenes to Acylsilanes: Synthesis of Indanones by CH Functionalization through a Gold(I) Carbenoid
  作者：Jairo González、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/anie.201505830

  日期：2015.11.9

  gold(I)‐catalyzed synthesis of indanones from trimethylsilylacetylenes and acylsilanes is presented. The reaction is initiated through a synergistic acylsilane activation–gold acetylide formation and involves consecutive alkyne σ‐gold(I) addition, π‐activation, and 1,2‐migration of a silyl group. Studies performed on the reaction mechanism allowed to establish the nature of the silyl migrating group and invoke the

  本文介绍了由三甲基甲硅烷基乙炔和酰基硅烷在金（I）催化下合成茚满酮的方法。该反应通过协同的酰基硅烷活化作用－金乙炔的形成而引发，并且涉及连续的炔烃σ-金（I）加成，π活化和甲硅烷基的1,2-迁移。对反应机理的研究允许建立甲硅烷基迁移基团的性质，并调用金（I）类胡萝卜素中间体的参与。该反应通过金（I）CH官能化步骤完成。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling reactions of aryl iodides with hexamethyldisilane (HMDS) to benzoyl silanes
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.104

  日期：2012.2

  A novel procedure for the palladium-catalyzed carbonylative synthesis of acyl silanes has been developed. Starting from aryl iodides and hexamethyldisilane (HMDS) various benzoyl silanes are produced in moderate to good yields.

  已开发了钯催化羰基合成羰基硅烷的新方法。从芳基碘化物和六甲基二硅烷（HMDS）开始，以中等到良好的产率生产各种苯甲酰基硅烷。
• Zn(II)-catalyzed Formal Cross-dimerization of Carbenes Using Acylsilanes and Diazo Esters
  作者：Tomoki Yoshida、Masaya Ohta、Tomoya Emmei、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1246/cl.220476

  日期：2023.1.5

  We report herein on the zinc(II)-catalyzed synthesis of alkenes by the cross-coupling of acylsilanes with diazo esters. The reaction proceeds through a 1,2-addition of a diazo ester to acylsilanes, a 1,2-Brook rearrangement, followed by β-elimination of N2.

  我们在此报告了通过酰基硅烷与重氮酯的交叉偶联在锌 (II) 催化下合成烯烃。该反应通过重氮酯与酰基硅烷的 1,2-加成、1,2-Brook 重排以及随后的 N 2 β-消除进行。