N-(2-phenylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1292302-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-2-phenyl benzaldimine；4-methyl-N-[(2-phenylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1292302-62-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: VUKMRHZJGXGDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  525.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到N-(9H-fluoren-9-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼在原位生成的N-甲苯磺酰基苯并二胺上的三氟化硼酯催化的氮杂-Friedel-Crafts反应有效合成9-甲苯磺酰基氨基芴衍生物

  摘要：

  一种有效的和迅速的三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 O）催化的一锅用于合成反应Ñ甲苯磺酰基-9- aminofluorenes和蒽衍生物从原位生成Ñ -tosylbenzaldimines经由氮杂Friedal-Crafts反应具有已开发。催化反应显示出高的底物耐受性和优异的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000732
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-phenylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Cu(OTf)2-catalyzed preparation of 9-tosylaminofluorene derivatives from o-arylated N-tosylbenzaldimines

  摘要：

  The 9-tosylaminofluorene derivatives were synthesized conveniently by Cu(OTf)(2)-catalyzed aza-Friedel-Crafts reaction of o-arylated N-tosylbenzaldimines in high yields. This is an efficient, atom-economic, and green method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.110

文献信息

• Iridium-Catalyzed Annulation of Aromatic Imines with 1,3-Dienes<i>via</i>Direct Functionalization of an Aromatic CH Bond
  作者：Yusuke Ebe、Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201401171

  日期：2015.5.4

  to give 1‐aminoindane derivatives in high yields with high regio‐ and stereoselectivities. The iridium complex coordinated with a substrate 1,3‐diene displayed high catalytic activity. The reaction proceeds via the direct formation of the aryliridium(I) species from the aromatic aldimine and an iridium(I) acetate species via a concerted metalation‐deprotonation pathway.

  N-磺酰基芳族亚胺与[1,3-二烯]的[3 + 2]环化反应通过直接的CH官能化反应以高收率和高区域选择性和立体选择性得到1-氨基茚满衍生物。与底物1,3-二烯配位的铱配合物显示出高催化活性。反应的进行通过直接形成来自芳族醛亚胺和铱（I）乙酸乙酯物种aryliridium（I）物质的经由协调一致金属化-去质子化途径。
• Facile synthesis of indene and fluorene derivatives through AlCl₃ -catalyzed cyclization of in situ formed iminium ions
  作者：Lei Chen、Wei Teng、Xin-Le Geng、Yi-Fan Zhu、Yong-Hong Guan、Xiaohui Fan

  DOI：10.1002/aoc.3863

  日期：2017.12

  A simple AlCl3‐catalyzed condensation/cyclization cascade process between aldehydes and sulfonamide is reported, in which two new bonds and one five‐membered ring are simultaneously formed with water as the byproduct. This method provides a rapid access to indenamine and 9‐aminofluorene derivatives. Additionally, these products can be transformed into corresponding indanones and fluorenones under the

  据报道，醛和磺酰胺之间有一个简单的AlCl 3催化的缩合/环化级联过程，其中两个新的键和一个五元环与水作为副产物同时形成。该方法可快速获得茚满胺和9-氨基芴衍生物。另外，在开发的条件下，这些产物可以转化为相应的茚满酮和芴酮。
• Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Arylaldimines Developed by Retesting an Old Process
  作者：Dayun Huang、Xuesong Wang、Xingyong Wang、Wenwen Chen、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03686

  日期：2016.2.5

  By simply heating the mixture of an arylaldehyde and a sulfonylisocyanate in a solvent or in neat form under catalyst- and additive-free conditions, the desired N-sulfonylimine was produced with the release of carbon dioxide. The method is characterized by its unique clean efficiency, convenience, and scalability, but it was reported to fail half a century ago.