2-(vinyloxymethyl)furan | 27394-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(vinyloxymethyl)furan
• 英文别名: Furfuryl vinyl ether；2-furylmethyl vinyl ether；2-Vinyloxymethylfuran；2-(ethenoxymethyl)furan
• CAS: 27394-13-4
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: SPMGSJNELOSIJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.0313 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(vinyloxymethyl)furan 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-(2-furyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃基甲基和2-噻吩基甲基乙烯基醚的形式[1,3]重排

  摘要：

  苄基和萘甲基乙烯基醚在LPDE介质中是惰性的，而杂芳基甲基乙烯基醚，即2-呋喃基和2-噻吩基甲基乙烯基醚在LPDE介质中进行形式[1,3]重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02038-1
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 乙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 75.0~85.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(vinyloxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition to acetylenes in superbasic catalytic systems: XV. Vinylation of 2-hydroxymethylfuran

  摘要：

  在温和的温度条件下（75-85°C，1-2小时），2-羟甲基呋喃与乙炔在超碱性催化体系MOH-DMSO（M = Na，K）中反应，生成80%的2-乙烯基氧甲基呋喃。该产物以及由此产生的乙醛缩醛有望成为锂硫可充电电池电解质的改性剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428008010156

文献信息

• Furfuryl vinyl ethers in [4+2]-cycloaddition reactions
  作者：L. A. Oparina、O. V. Vysotskaya、A. V. Stepanov、I. A. Ushakov、K. A. Apartsin、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428017020105

  日期：2017.2

  time [4+2]-cycloaddition reactions were carried out between furfuryl vinyl ethers and typical dienophiles and heterodienes proceeding in uncatalyzed conditions and resulting in previously unknown heterocyclic systems containing either free vinyloxy groups or furfuryl substituents. With maleic anhydride and maleimide furfuryl vinyl ethers afforded 1-(vinyloxyalkyl)tricyclodec-8-ene-3,5-diones in up to 72%

  首次在糠基乙烯基醚与典型的二烯亲和体和杂二烯之间在未催化条件下进行[4 + 2]-环加成反应，并导致了以前未知的含有游离乙烯基氧基或糠基取代基的杂环系统。与马来酸酐和马来酰亚胺糠基乙烯基醚一起以高达72％的收率提供1-（乙烯基氧基烷基）三环癸-8-烯-3,5-二酮，与N-苄叉基苯胺或丙烯醛相应的官能取代的四氢喹啉（收率高达65％ ）或3,4-二氢吡喃（产率23–50％）。
• Vinyl polymerization versus [1,3] O to C rearrangement in the ruthenium-catalyzed reactions of vinyl ethers with hydrosilanes
  作者：Nari-aki Harada、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.025

  日期：2012.4

  reaction does not give the polyvinyl ether but results in [1,3] O to C rearrangement to give the corresponding aldehyde, RCH2CHO in moderate to good yields. The rearrangement selectively proceeds when vinyl ethers having α-substituents are used as the starting materials to give the corresponding ketones in high yields. With catalytic amounts of hydrosilanes, the rearrangement gives ketones or aldehydes selectively

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。
• PEST CONTROL AGENT
  申请人：Kagabu Shinzo

  公开号：US20130102637A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Provided is a novel pest control agent using at least one imino derivative represented by the following chemical formula (I):

  提供了一种新型的杀虫剂，其至少使用以下化学式（I）所代表的亚胺衍生物。
• Three-Component Reaction between Vinyl Ethers, Secondary Phosphines, and Elemental Selenium: One-Pot Synthesis of 1-(Alkoxy)ethyl and 1-(Aryloxy)ethyl Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Alexander Artem’ev、Ludmila Oparina、Nikita Kolyvanov、Svetlana Malysheva、Oksana Vysotskaya

  DOI：10.1055/s-0031-1289655

  日期：2012.2

  aryl, etc.), were synthesized by means of a three-component reaction between the elemental selenium and the corresponding vinyl ether and secondary phosphine. The reaction proceeds readily in 1,4-dioxane at 90 ˚C for 1-1.5 hours and gives the phosphinodiselenoic esters quantitatively and in an entirely atom-economic manner. The reaction proceeds through electrophilic addition to the electron-rich

   借助于三组分合成了一个含有硒缩醛部分R 2 2 P（= Se）SeCH（Me）OR 1（R 1，R 2＝烷基，芳基等）的膦酸二亚硒酸酯系列。元素硒与相应的乙烯基醚和仲膦之间的反应。该反应可在90°C下于1,4-二恶烷中轻松进行1-1.5小时，并以完全原子经济的方式定量获得膦二亚硒酸酯。反应通过亲电加成到原位生成的膦二硒酸的富电子双键上进行。 膦-多组分反应-磷-硒-膦二硒酸酯
• Selective Approaches to α‐ and β‐Arylated Vinyl Ethers
  作者：Anna Domzalska‐Pieczykolan、Ignacio Funes‐Ardoiz、Bartłomiej Furman、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202109801

  日期：2022.1.3

  Benzyl vinyl ethers have selectively been arylated at either α or β position by fine-tuned Heck-type palladium catalyses. In contrast to previous protocols, no excess of arylating reagent or substrate chelation is necessary. For achieving good yields and high α/β-selectivities various factors determining the catalytic system had to be optimized. The results of DFT computational studies correlate selectivity

  苄基乙烯基醚已通过微调的 Heck 型钯催化剂在 α 或 β 位选择性芳基化。与以前的协议相比，不需要过量的芳基化试剂或底物螯合。为了获得良好的收率和高 α/β-选择性，必须优化决定催化体系的各种因素。DFT 计算研究的结果将选择性与 Pd 中心上的电子丰富度相关联。