N-bis(dimethylamino)methylene-4-methylbenzenesulfonamide | 1823-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-bis(dimethylamino)methylene-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methylbenzenesulfonyl-(1,1,3,3-tetramethylguanidine)；N-[bis(dimethylamino)methylene]-4-methylsulfonamide；N--N',N',N'',N''-tetramethyl-guanidin；N,N,N',N'-Tetramethyl-N''--guanidin；N,N,N',N'-Tetramethyl-N''-(toluol-4-sulfonyl)-guanidin；N-[Bis(dimethylamino)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；1,1,3,3-tetramethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylguanidine
• CAS: 1823-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 269.368
• InChiKey: UYYIQORBEYGRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到N-bis(dimethylamino)methylene-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺和尿素中轻松一锅法合成四取代 N-磺酰胍

  摘要：

  在碱性条件下，在磷酰氯存在下，通过磺酰胺和尿素的直接缩合，开发了一种合成四取代N-磺酰基胍的简便方法。详细的合成研究表明，这是一种在室温下在较短的反应时间内制备N-磺酰基胍的简单方案，具有良好的产率。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02815-6

文献信息

• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• Efficient synthesis of sulfonylguanidines via reaction of tetra-substituted urine with ArSO2NCO
  作者：Jianjie Han、Rongyan Zhou、Chao Huang、Qingkai Zeng、Qiumeng Long、Qianjun Zhang、Hang Cong、Qingdi Zhou、Gang Wei、Mao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151285

  日期：2019.11

  An efficient synthesis of sulfonylguanidines via reaction of tetra-substituted urines with ArSO2NCO has been developed with good yields, which provides a convenient way for synthesis of sulfonyl group protected guanidine from urine in one step.

  通过四取代尿与ArSO 2 NCO反应的高效合成磺酰基胍已得到了良好的产率，这为一步合成尿中磺酰基保护的胍提供了一种方便的方法。
• 一种由四取代脲一步合成磺酰胍的方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN110698365A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种由四取代脲一步合成磺酰胍的方法。以四取代脲与磺酰异氰酸酯为原料，在回流条件下进行反应。反应结束，通过淬灭，萃取，旋干、后柱层析得到磺酰胍。本发明通过四取代脲与磺酰异氰酸酯来制备磺酰胍，此方法操作简单，可得到结构多样的磺酰胍，产率较高，产率最高可达95.9％，具有较大工业化潜力的有益效果。
• Novel coupling reaction between sulfonyl azide and N,N,N',N'-tetramethylthiourea
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Yasumaru Hatanaka、Takenori Tomohiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.029

  日期：2019.6

  The synthesis of sulfonylguanidines from N,N,N',N'-tetramethylthiourea and sulfonyl azides is described. This method serves as an alternative route for generating sulfonylguanidines via the use of stable starting materials.

  描述了由N，N，N'，N'-四甲基硫脲和磺酰基叠氮化物合成磺酰基胍。该方法用作通过使用稳定的起始原料产生磺酰基胍的替代途径。
• Synthesis of Guanidine Derivatives and Molecular Recognition
  作者：Yanxing Qi、Haixiang Gao、Min Yang、Chun-Gu Xia、Jishuan Suo

  DOI：10.1081/scc-120017128

  日期：2003.1.5

  Five Guanidine Derivatives bearing acyl group were synthesized by the reaction of acyl chloride with 1,1,3,3-tetramethylguanidine. Their structures were confirmed by IR, H-1-NMR, EI-MS, HRMS and elementary analysis. One of them (4a) was also characterized by X-ray. Preliminary results of interaction with phosphate-containing biomolecules and adipate showed that all of them exhibited the abilities of molecular recognition.