N-(hexafluoroisopropylidene)aniline | 2002-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hexafluoroisopropylidene)aniline
• 英文别名: N-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene>benzeneamine；N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline；(hexafluoroisopropylidene)aniline；Hexafluoroacetone N-phenylimine；hexafluoroacetone anil；N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-aniline；Benzenamine, N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]-；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-N-phenylpropan-2-imine
• CAS: 2002-95-1
• 化学式: C₉H₅F₆N
• mdl: MFCD00459211
• 分子量: 241.136
• InChiKey: WAOPHCHEIBALCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hexafluoroisopropylidene)aniline 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[phenylamino]-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pentane-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  与 CF3-酮亚胺的 Aza-Henry 反应：三氟甲基化 β-硝基胺、1,2-二胺、α-氨基肟和咪唑烷酮的有效方法

  摘要：

  在氮杂-亨利与硝基烷烃的反应中研究了由三氟丙酮、六氟丙酮和三氟苯乙酮合成的 CF3 取代的酮亚胺。我们发现硝基甲烷和硝基丙烷与 CF3 取代的酮亚胺反应以高产率形成目标 β-硝基胺。aza-Henry 反应在适当的碱存在下在温和条件下进行。开发了一种新的简单的合成带有CF3基团的β-硝基胺的方法。α-CF3-β-硝基胺可以很容易地转化为三氟甲基化的 1,2-二胺、α-氨基肟和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500898
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl phenylphosphoramidite 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(hexafluoroisopropylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  膦的六氟丙酮加合物含有易受亲核攻击的基团

  摘要：

  通过三价磷化合物R 2 PX（X = NCO，NCS或CH：CH 2）在六氟丙酮（HFA）环化的氧原子上的攻击而形成的甜菜碱，可生成与IFA进一步反应生成双环磷烷的酰化物。由亚磷酰胺（PhO）2 P·NHPh和HFA形成1,3,2-氧杂磷鎓。

  DOI：

  10.1039/p19730000972

文献信息

• Unusual Reaction of<i>N</i>-Arylimines of Hexafluoroacetone with<i>m</i>-Chloroperoxybenzoic Acid. New Route to 2,2-Bis(trifluoromethyl)benzoxazolidines
  作者：Viacheslav A. Petrov、Dipti D. Khasnis

  DOI：10.1002/ijch.199900018

  日期：——

  Reaction of readily available N-arylimines of hexafluoroacetone with anhydrous m-chloroperoxybenzoic acid leads to the formation of substituted 2,2-bis(trifluoromethyl)oxazolidines in 30–70% yield as a result of an oxidative cyclization reaction. This process is general and can be used as a synthetic route to the corresponding polyfluorinated oxazolidines.

  的容易获得的反应Ñ -arylimines用无水六氟丙酮的米氯过氧酸导致在30-70％的产率形成取代的2,2-双（三氟甲基）恶唑烷的作为氧化环化反应的结果。该方法是通用的，可用作合成相应多氟恶唑烷的途径。
• The Preparation and Reactions of<i>N</i>-Substituted Hexafluoroisopropylideneimines
  作者：Nobuo Ishikawa、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1246/bcsj.46.3260

  日期：1973.10

  N-Aryl- and N-alkylhexafluoroisopropylideneimines (2) were prepared from the hexafluorothioacetone dimer (1) by treatment with either aryl- or alkylamines. These imines reacted with alcohols and thiols to give three addition products, 7, 8, and 9. Phenylhydrazone (3), semicarbazone (4), hydrazone (5), and azine (6) of hexafluoroacetone were also obtained directly from 1 and the corresponding carbonyl reagents.

  N-芳基和N-烷基六氟异丙叉亚胺（2）通过对六氟硫代丙酮二聚体（1）进行芳基或烷基胺处理而制备。这些亚胺与醇和硫醇反应，生成三种加成产物7、8和9。六氟丙酮的苯腙（3）、半卡巴腙（4）、腙（5）和烯二亚胺（6）也直接从1和相应的羰基试剂中获得。
• Formylation of Fluoroalkyl Imines through Visible-Light-Enabled H-Atom Transfer Catalysis: Access to Fluorinated α-Amino Aldehydes
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00128

  日期：2019.4.5

  visible-light-enabled catalytic formylation of fluoroalkyl imines is developed. With readily accessible starting materials and organocatalysts, this method provides a general approach to masked fluoroalkyl amino aldehydes. A synergistic catalytic effect between the photosensitizer and the H atom transfer agent was proven pivotal to this transformation. After removing the mask, free aldehydes can be obtained and

  开发了可见光使氟代烷基亚胺催化甲酰化。利用容易获得的起始原料和有机催化剂，该方法提供了掩蔽的氟代烷基氨基醛的一般方法。光敏剂和氢原子转移剂之间的协同催化作用被证明对这种转化至关重要。除去掩膜后，可以获得游离醛并将其进一步转化为各种β-氟烷基β-氨基醇，它们是生物活性和药物化合物合成中的有吸引力的构建基块。
• Synthesis, structure, and thermolysis of pentacoordinate 1,3,2λ5-oxazaphosphetidines: the intermediates of aza-Wittig reactions
  作者：Naokazu Kano、Xing Jia Hua、Seiji Kawa、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00829-7

  日期：2000.7

  bearing the Martin ligand were synthesized by the reaction of the corresponding iminophosphorane and carbonyl compounds and characterized by X-ray crystallographic analysis. Thermolysis of the oxazaphosphetidine gave the cyclic phosphinate and the corresponding imine, indicating that the oxazaphosphetidine is an intermediate of the aza-Wittig reaction.

  通过相应的亚氨基正膦和羰基化合物的反应合成了带有Martin配体的1,3,2λ5-Oxazaphosphetidines，并通过X射线晶体学分析对其进行了表征。恶氮杂膦的热解产生环状次膦酸盐和相应的亚胺，表明恶氮杂膦是氮杂-维蒂希反应的中间体。
• Chemistry of N-substituted 2,2-difluoro-3,3-bis (trifluoromethyl)aziridines
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00295-5

  日期：2000.10

  Variety of N-Aryl and N-alkyl-2,2-difluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)aziridines are prepared by reaction of the corresponding imines of hexafluoroacetone with difluorocarbene generated by thermolysis of hexafluoropropylene oxide. Results of reaction of N-aryl-2,2-difluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)-aziridines with CsF, CF3SO3H, HF and thermal rearrangement are presented.

  的各种Ñ -芳基和ñ -烷基-2,2-二氟-3,3-双（三氟甲基）氮丙啶通过与通过六氟环氧丙烷的热分解生成的二氟卡宾六氟丙酮的相应亚胺反应而制备。给出了N-芳基-2,2-二氟-3,3-双（三氟甲基）-氮丙啶与CsF，CF 3 SO 3 H，HF和热重排反应的结果。