4-methyl-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide | 3968-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: BTB01434
• CAS: 3968-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00115763
• 分子量: 306.342
• InChiKey: PNIZZXSAQQVBRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  472.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 钯 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 1,2,5-三甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  The Tautomeric Character of the Imidazole Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01257a047
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯基-对甲苯磺胺 在 Oxone 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-methyl-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions

  摘要：

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。

  DOI：

  10.1039/c4cc03784g

文献信息

• Chemoselective nitration of aromatic sulfonamides with tert-butyl nitrite
  作者：Brenden Kilpatrick、Markus Heller、Steve Arns

  DOI：10.1039/c2cc37481a

  日期：——

  A methodology for the efficient conversion of aromatic sulfonamides into their mono-nitro derivatives using tert-butyl nitrite is reported. The reaction exhibits a high degree of chemoselectivity for sulfonamide functionalized aryl systems, even in the presence of other sensitive or potentially reactive functionalities.

  报道了一种利用叔丁基亚硝酸盐将芳香磺酰胺高效转化为单硝基衍生物的方法。该反应对于含有磺酰胺官能团的芳基体系表现出高度的化学选择性，即使在存在其他敏感或潜在反应性官能团的情况下亦是如此。
• Copper iodide nanoparticles‐decorated porous polysulfonamide gel: As effective catalyst for decarboxylative synthesis of <i>N</i> ‐Arylsulfonamides
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Jamshid Rakhtshah、Jaber Yousefi Seyf、Iman Ali Arabian

  DOI：10.1002/aoc.5449

  日期：2020.3

  A porous cross‐linked poly (ethyleneamine)‐polysulfonamide (PEA‐PSA) as a novel organic support system is synthesized in the presence of silica template by nanocasting technique. The paper demonstrates immobilization of CuI nanoparticles inside the pores (PEA‐PSA@CuI) for the facile recovery and recycling of these nanoparticles. The presence of porous PEA‐PSA and PEA‐PSA@CuI nanocomposites was confirmed

  在二氧化硅模板的存在下，通过纳米浇铸技术合成了一种多孔的交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）作为一种新型的有机载体体系。本文证明了将CuI纳米粒子固定在孔内（PEA-PSA @ CuI）可以方便地回收和再循环这些纳米粒子。使用FT-IR光谱，FE-SEM，EDX，TGA，XRD，TEM，BET，XPS，WDX，1 H NMR和ICP-OES技术确认了多孔PEA-PSA和PEA-PSA @ CuI纳米复合材料的存在。PEA-PSA @ CuI与Ag（I）/ K 2 S 2 O 8一起作为p的N-芳基化中可重复使用的协同催化剂-氧化剂体系而实现-甲苯磺酰胺与温和的取代羧酸。因此，已经开发了由铜和银催化的新型脱羧交叉偶联。芳族，仲和叔脂肪酸与对甲苯磺酰胺经过高效脱羧过程，得到相应的产物。该方法为从容易负担的底物上灵活合成磺酰胺提供了一种实用的方法。该催化剂是高度可重复使用和有效的，特别是在所需产物的时间和产率方面。
• 3-(Ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium cation: A green alternative to tert-butyl nitrite for synthesis of nitro-group-containing arenes and drugs at room temperature
  作者：Palani Natarajan、Renu Chaudhary、Neetu Rani、Sakshi、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151529

  日期：2020.2

  years in the field of green organic synthesis. Herein, for the first time, we report that a new task-specific nitrite-based ionic liquid such as 3-(ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium bis(trifluoromethanesulfonyl)imides (TS-N-IL) derived from biodegradable ethyl nicotinate indeed acted as an efficient and eco-friendly reagent for the synthesis of highly valuable nitroaromatic

  由于其卓越的性能，特定任务的离子液体在绿色有机合成领域近几年来逐渐受到欢迎。在此，我们首次报道了一种新的特定任务的基于亚硝酸盐的离子液体，例如3-（乙氧基羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-基双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（TS-N-IL）源自可生物降解的烟酸乙酯，确实是一种高效且生态友好的试剂，用于合成高价值的硝基芳族化合物和药物，包括硝苯腈，托卡酮，尼古丁，氟他胺，尼洛沙胺和硝西epa。离子液体与亚硝酸盐基团的桥接不仅增加了直接C-N键形成反应的收率和速率，而且还使得产物易于分离和副产物的可回收性。非挥发性性质，易于合成，仅化学计量需要和温和性是TS-N-IL额外关注的部分，而与亚硝酸叔丁酯相比，后者是有机合成中广泛使用的出色且高度易燃的试剂。
• Copper-Catalyzed Direct Nitration on Aryl C–H Bonds by Concomitant Azidation–Oxidation with TMS Azide and TBHP under Aerobic Conditions
  作者：Botla Vinayak、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01489

  日期：2017.7.7

  An unprecedented copper-catalyzed in situ azidation–oxidation for the nitration of anilides and sulfonamides has been developed by direct CAr–H functionalization. This novel and efficient nitration protocol is achieved employing TMSN3 and TBHP without the exclusion of air or moisture. The synthetic applications of the 2-nitroanilides have been explored.

  通过直接的C Ar -H功能化，开发出了前所未有的铜催化原位叠氮化氧化技术，用于苯胺和磺酰胺的硝化。使用TMSN 3和TBHP可以实现这种新颖而高效的硝化方案，而不会排除空气或湿气。已经研究了2-硝基苯胺的合成应用。
• Practical chemoselective aromatic substitution: the synthesis of <i>N</i>-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide through the efficient nitration and halogenation of <i>N</i>-phenylbenzenesulfonamide
  作者：Xiao Yu、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Yi Liu、Hongshuang Li、Junfen Han、Guiyun Duan、Zhushuang Bai、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/d2ob01028c

  日期：——

  the metal-promoted tandem nitration and halogenation of N-phenylbenzenesulfonamide to synthesize N-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide derivatives has been developed. The method shows highly practical chemoselective and functional group compatibility. In addition, it employs insensitive and inexpensive Cu(NO3)2·3H2O, Fe(NO3)3·9H2O, and NH4NO3 as the nitration reagents, and it provides a direct

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。