N'-(p-Toluolsulfonyl)-N-methyl-N-phenylformamidin | 13707-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(p-Toluolsulfonyl)-N-methyl-N-phenylformamidin
• 英文别名: N-Methyl-N'-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-N-phenylmethanimidamide；N-methyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylmethanimidamide
• CAS: 13707-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: QXJFYAWCKNBRJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  431.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 N-甲基甲酰苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N'-(p-Toluolsulfonyl)-N-methyl-N-phenylformamidin
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯促进 N-磺酰甲脒衍生物合成的改进

  摘要：

  图形摘要摘要已开发了一种改进的 N-磺酰甲脒衍生物合成方法，包括在亚硫酰氯存在下使用氯仿作为溶剂直接缩合各种磺酰胺和甲酰胺。详细的合成研究表明，该程序在温和的条件下以高产率获得了所需的产品。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1284843

文献信息

• The C=C Bond Decomposition Initiated by Enamine‐Azide Cycloaddition for Catalyst‐ and Additive‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines
  作者：Xixi Zheng、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901054

  日期：2019.12.17

  The chemo‐selective synthesis of N‐sulfonyl amidines is realized via the decomposition of the enamine C=C bond of enaminoesters through an in situ generated triazoline intermediate. Control experiments prove that the electron withdrawing ester group in the enamine component is crucial in inducing the chemo‐selective formation of amidines. The method is featured with high efficiency and sustainability

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。
• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• Unexpected CN bond formation via NaI-catalyzed oxidative de-tetra-hydrogenative cross-couplings between N,N-dimethyl aniline and sulfamides
  作者：Yang Zheng、Jincheng Mao、Jie Chen、Guangwei Rong、Defu Liu、Hong Yan、Yongjian Chi、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5ra06773a

  日期：——

  A direct de-tetra-hydrogenative cross-coupling reaction between C_sp3–H bonds and sulfamide under transition-metal-free conditions is reported to give the corresponding amidines.

  直接去氢四氢化合物与磺胺酰胺之间的交叉偶联反应在无过渡金属条件下报告，从而得到相应的脲。
• 一种脒类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114920616A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种脒类化合物的合成工艺；在氮气氛围下，以三苯基膦和四氯化碳原位生成的鏻盐为活化剂，磺酰胺类化合物与甲酰胺类化合物在40℃下发生缩合反应，生成N‑磺酰基脒化合物；其中三苯基膦与四氯化碳为活化剂前体；磺酰胺类化合物包括芳基磺酰胺、苄基磺酰胺、杂环磺酰胺；同时，该方法将底物范围进行了拓展，异噁唑胺也可以完成此反应；甲酰胺类化合物包括芳基甲酰胺、杂环甲酰胺，以及N上连有苄基的酰胺。该方法所需原料简单易得，反应条件温和、操作简单，反应收率高，底物官能团兼容性优异。
• Fusco,R. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 802 - 812
  作者：Fusco,R. et al.

  DOI：——

  日期：——