4-methyl-N-((perfluorophenyl)methylene)benzenesulfonamide | 1266248-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((perfluorophenyl)methylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1266248-85-4
• 化学式: C₁₄H₈F₅NO₂S
• 分子量: 349.281
• InChiKey: NSYOYQFXGCVFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((perfluorophenyl)methylene)benzenesulfonamide 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (E)-((perfluorophenyl)(tosylimino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-methyl-N-((perfluorophenyl)methylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成[26]六氢卟啉的新试剂：N-磺酰基醛二胺

  摘要：

  通过内消旋取代的三吡喃与N-磺酰基醛亚胺的反应已经实现了[26]六卟啉（1.1.1.1.1.1）的选择性合成。该方案很简单，在温和的反应条件下仅需要催化量的三氟甲磺酸铜（II）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.101

文献信息

• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。
• Copper Catalyzed C−H Functionalization for Direct Mannich Reactions
  作者：Magnus Rueping、Nikita Tolstoluzhsky

  DOI：10.1021/ol103150g

  日期：2011.3.4

  A protocol for a practical and direct addition of alpha- and gamma-alkyl azaarenes to N-sulfonyl aldimines has been developed. Copper salts act as efficient Lewis acid catalysts for direct Mannich-type reactions providing a mild and fast access to various functionalized heterocycles.
• Enantioselective Aza-Reformatsky Reaction with Ketimines
  作者：Aitor Maestro、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03669

  日期：2019.12.6

  and a simple BINOL-derived ligand, phosphorated analogues of aspartic acid holding chiral tetrasubstituted carbons are efficiently obtained with excellent enantioselectivity through an asymmetric organocatalytic Reformatsky-type reaction. The phosphorated analogues of aspartic acid have been used for the synthesis of phosphorus-containing enantiopure tetrasubstituted β-lactams.

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。
• A new reagent for the synthesis of [26]hexaphyrin: N-sulfonyl aldimine
  作者：Seda Cinar、Baris Temelli、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.101

  日期：2014.1

  The selective synthesis of [26]hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) has been achieved by the reaction of meso-substituted tripyrrane and N-sulfonyl aldimine. The protocol is simple and requires only a catalytic amount of copper(II) triflate under mild reaction conditions.

  通过内消旋取代的三吡喃与N-磺酰基醛亚胺的反应已经实现了[26]六卟啉（1.1.1.1.1.1）的选择性合成。该方案很简单，在温和的反应条件下仅需要催化量的三氟甲磺酸铜（II）。