N-tosyl-4-(trifluoromethyl)benzamide | 851231-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 851231-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 343.326
• InChiKey: NNEOCYHYVTUDRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-烯丙基胺和芳基碘化物的环化反应合成2-咪唑啉

  摘要：

  描述了通过钯催化的2，3-烯丙基胺与芳基碘化物合成多取代的2-咪唑啉衍生物的有效方法。这种简单的多米诺骨牌工艺可以在一个合成操作中形成新的碳-碳和碳-氮键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610742
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-tosyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的烯丙基化和 N-甲苯磺酰苯甲酰胺与炔丙醇的连续环化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01768c

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides from Carboxylic Acids and Sulfonyl Azides
  作者：Yue Fang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01300

  日期：2018.8.17

  A Co-catalyzed effective synthesis of N-sulfonylcarboxamides from the reaction of carboxylic acids and organic azides in the presence of isocyanide has been developed. The protocol has the advantages of short time, low temperature, and being oxidant-free, which provides a new and simple approach for the synthesis of N-sulfonylcarboxamides in good to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。
• Direct Acyl Substitution of Carboxylic Acids: A Chemoselective O- to N-Acyl Migration in the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.201201773

  日期：2012.11.5

  chlorophosphite‐modified, Staudinger‐like acylation of azides involving a highly chemoselective, direct nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids is described. The reaction provides the corresponding amides with analytical purity in 32–97 % yield after a simple aqueous workup without the need for a pre‐activation step. The use of chlorophosphites as dual carboxylic acid–azide activating agents

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。
• Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds <i>via</i> Rh^III-catalyzed C–H annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with diazo compounds
  作者：Yanfei Liu、Jiaping Wu、Baiyang Qian、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c9ob01789e

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of isoquinolinediones by Rh^III-catalyzed C–H activation/annulation/decarboxylation of N-tosylbenzamides with diazo compounds is reported.

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。
• Catalytic, Enantioselective <i>Syn</i>-Oxyamination of Alkenes
  作者：Emily M. Mumford、Brett N. Hemric、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.1c06750

  日期：2021.8.25

  2-oxyamination of alkenes using selenium(II/IV) catalysis with a chiral diselenide catalyst is reported. This method uses N-tosylamides to generate oxazoline products that are useful both as protected 1,2-amino alcohol motifs and as chiral ligands. The reaction proceeds in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity for a variety of alkenes and pendant functional groups such as sulfonamides

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。
• Heteroannulation enabled by a bimetallic Rh(<scp>iii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) relay catalysis: application in the total synthesis of aristolactam BII
  作者：Wei-Wei Ji、E. Lin、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c7cc02105d

  日期：——

  redox-neutral bimetallic Rh(III)/Ag(I) relay catalysis allowed the efficient construction of 3-alkylidene isoindolinones and 3-alkylidene isobenzofuranones. The Rh(III) catalyst was responsible for the C–H monofluoroalkenylation reaction, whereas the Ag(I) salt was an activator for the follow-up cyclization. The methodology developed was applied as a key step in the rapid total synthesis of the natural product

  氧化还原中性的双金属Rh（III）/ Ag（I）中继催化可以有效地构建3-亚烷基异吲哚满酮和3-亚烷基异苯并呋喃酮。Rh（III）催化剂负责C–H单氟烯基化反应，而Ag（I）盐则是后续环化反应的活化剂。所开发的方法学被用作快速合成天然产物马兜铃内酰胺BII的关键步骤。