5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione | 30131-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione
• 英文别名: 5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)-thione；5-methoxy-5,6-diphenyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazine-3-thione
• CAS: 30131-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: DLZOPWMAVKTXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  426.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclization of cyclic thiosemicarbazones with mercury salts

  摘要：

  A new cyclic Schiff base (LH3)-H-1 derived from benzil and thiosemicarbazide has been prepared in the presence of NaBH4. Reactions of the new molecule and the cyclic 5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione (LH2)-H-2 with mercury chloride and nitrate are reported. Complexes of 1:2 stoichiometry are obtained from (LH3)-H-1, but the reactions from (LH2)-H-2 yield complexes of the macrocyclic Schiff base 5,6,11,12-tetraphenyl-1,2,4,7,8,10-hexaaza-cyclododeca-4,6,10,12-tetraene-3,9-dithione (LH2)-H-3, which indicates the macrocyclization of (LH2)-H-2. A mechanism for the cyclization reaction based on the rupture of the C-N single bond in (LH2)-H-2 is proposed. The electrochemical results of complex (LHg)-Hg-3 makes it and its precursors, (LH2)-H-2 and (LH2)-H-3, outstanding candidates for mercury determination by appropriate electrode modification. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00016-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-硫醇 、 甲醇 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIBAMOTO, SHINJI;NISHIMURA, TAMIO;FUKUYASU, HARUMI, J. PHARM. SOC. JAP., 1986, 106, N 1, 54-59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercury and methylmercury complexes with a triazine-3-thione ligand
  作者：Elena López-Torres、Ma Antonia Mendiola、César J. Pastor

  DOI：10.1016/j.poly.2005.10.013

  日期：2006.4

  different from the ones that have been previously reported, where the ligand acts as bidentate NS or bidentate NS bridging via the sulphur atom, and unusual behaviour for a triazine ligand. Complexes have been characterised by mass spectrometry, IR, multinuclear (1H, 13C) NMR, and X-ray diffraction. The redox behaviour was explored by cyclic voltammetry and both complexes show Hg(II)/Hg(I) processes

  摘要5-甲氧基-5,6-二苯基-4,5-二氢-2H- [1,2,4]三嗪-3-硫酮LH2OCH3与Hg（NO3）2·H2O和HgMeCl的反应得到单体化合物，其中三嗪失去甲氧基并通过硫原子与汞结合，起单齿的作用。在两个配合物中，金属离子周围的配位数为2，呈线性排列。这种配位模式不同于先前报道的配位模式，在配位模式中配体充当双齿NS或通过硫原子桥接的双齿NS，并且对于三嗪配体而言具有异常的行为。配合物已通过质谱，IR，多核（1H，13C）NMR和X射线衍射进行了表征。通过循环伏安法探讨了氧化还原行为，并且两种配合物均显示出Hg（II）/ Hg（I）过程。
• Synthesis of hybrid ligands derived from benzil, thiosemicarbazide and heteroaromatic hydrazides and their reactivity with group 12 metals
  作者：David G. Calatayud、Elena López-Torres、M. Antonia Mendiola

  DOI：10.1016/j.poly.2013.02.025

  日期：2013.4

  [H3BTsQ]Cl was isolated in a small amount, so its reactivity with metal salts was not explored. By contrast, three new complexes with zinc, cadmium and mercury nitrates, [ZnCl(H2BTsP)]NO3 (1), [Cd(H2BTsP)(NO3)2] (2) and [Hg(H2BTsP)(NO3)]NO3 (3), were obtained with [H3BTsP]Cl. In all the complexes the ligand behaves as a neutral tetradentate donor giving rise to monomeric species in which the metal coordination

  2，3-二苯基乙二酮与2-肼基吡啶或2-肼基喹啉和硫代氨基脲的连续缩合反应合成了两个新的不对称配体。由于缩合反应需要盐酸，因此获得了作为氯化物盐的配体。虽然以合理的产率获得了吡啶衍生物[H3BTsP] Cl，但少量分离出了含有喹啉的一种[H3BTsQ] Cl，因此未探究其与金属盐的反应性。相比之下，三种新的锌，镉和汞的硝酸盐络合物[ZnCl（H2BTsP）] NO3（1），[Cd（H2BTsP）（NO3）2]（2）和[Hg（H2BTsP）（NO3）] NO3（ 3），用[H3BTsP] Cl获得。在所有络合物中，配体均表现为中性四齿供体，从而产生了单体物种，在该单体物种中，金属配位环境是通过氯基或硝酸根基团完成的。通过元素分析，摩尔电导率，质谱，IR，1H和13C NMR光谱对配体和配合物进行表征，大部分通过X射线单晶衍射进行表征。
• Rhenium Complexes with Triazine Derivatives Formed from Semicarbazones and Thiosemicarbazones
  作者：Elena López-Torres、Ulrich Abram

  DOI：10.1021/ic702326v

  日期：2008.4.1

  H2L(3)OCH 3. In the presence of [ReNCl2(PPh3)2] or [ReNCl2(PR2Ph)3] complexes (R = Me, Et), this reaction yields stable complexes of the composition [ReN(L(3)-kappaN(2),kappaS)(L(3)-kappaS)(PR2Ph)2] (R = Me, Et, Ph) in good yields. Reduction of the metal atom and formation of the seven-coordinate [Re(PPh3)(L(3)-kappaN(2),kappaS)3] was observed during reactions of H2L(3)OCH3 with [ReOCl3(PPh3)2] or

  苯甲双（半卡巴zone），H2L（1）在一种半卡巴zone的释放下与常见的en（V）氮杂配合物如[ReNCl2（PPh3）2]或[ReNCl2（PR2Ph）3]（R = Me，Et）反应，（V）的稳定单元，环化和稳定的三嗪-3-onato配合物的形成。所得5,6-二苯基三嗪-3-酮，HL（2），取决于所应用的反应条件，起单齿或螯合单阴离子配体的作用。组合物的复合物[ReNCl（L（2）-kappaN（2），kappaO）（PR2Ph）2]（R = Me，Et）或[ReN（L（2）-kappa N（2），O）（L分离出（2）-κN（2））（PPh3）2]。N（2）氮原子是配体单齿形式的优选结合位点。这与类似的硫酮HL（3）的行为形成对比，后者优选通过硫原子配位至亚硝鎓（V）中心。HL（3）易于通过从5-甲氧基-5,6-二苯基-4,5-二氢-2H- [1,2,4]三嗪-3-硫酮，H2L（3）OCH
• Tin(IV) Complexes with Thiosemicarbazide and 4-Methyl-3-thiosemicarbazide Derivatives
  作者：David G. Calatayud、Elena López-Torres、Antonia Mendiola、Jesús R. Procopio

  DOI：10.1002/zaac.200700299

  日期：2007.9

  Five new complexes were isolated from a CH2Cl2 solution of SnCl4 and the ligands benzil bis(thiosemicarbazone) L1H6, benzil bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone) L1Me2H4, 5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]-triazine-3-thione, L2H2OMe and 5-methoxy-4-methyl-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]-triazine-3-thione, L2MeHOMe. The characteristics of the complexes depend on the ligand. Compounds were

  从 SnCl4 的 CH2Cl2 溶液和配体 benzil bis (thiosemicarbazone) L1H6、benzil bis (4-methyl-3-thiosemicarbazone) L1Me2H4、5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro- 2H- [1,2,4] -triazine-3-thione, L2H2OMe 和 5-methoxy-4-methyl-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4] -triazine- 3-硫酮，L2MeHOMe。配合物的特性取决于配体。通过元素分析、质谱、红外、13C和119Sn CP/MAS NMR光谱对化合物进行了表征。
• Complexes of a triazine-3-thione ligand with divalent metals
  作者：Elena López-Torres、Ma. Antonia Mendiola

  DOI：10.1016/j.poly.2005.03.093

  日期：2005.8

  The synthesis and characterization of Cd(II), Zn(II), Pb(II), Co(III) and Ni(II) complexes of 5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione LH2OCH3 are reported. The stoichiometry of the complexes was found to be 1:2 except for cobalt complex 4 where the ratio is 1:3. In all complexes the triazine is deprotonated and acts at least as a NS bidentate ligand. The complexes have been characterised

  5-甲氧基-5,6-二苯基-4,5-二氢-2H- [的Cd（II），Zn（II），Pb（II），Co（III）和Ni（II）配合物的合成与表征报道了1,2,4]三嗪-3-硫酮LH 2 OCH 3。发现该复合物的化学计量比为1：2，除了钴复合物4的比例为1：3。在所有络合物中，三嗪均已去质子化，至少起NS二齿配体的作用。通过微分析，质谱，IR，多核（1 H，13 C和113 Cd）NMR，13 C CP / MAS NMR和磁化率对复合物进行了表征。此外，复合物[Cd（DMF）L 2 ] 2  ·2DMF·1 / 4H的结构X射线衍射确定了2 O（1a）。晶体学数据表明，该络合物由双核结构组成，其中配体充当双齿NS供体，并且四个配体中的两个充当经由硫原子的金属离子之间的桥。根据光谱数据，对于配合物2和3提出了相同的布置。配合物4为低自旋八面体单体结构，配体充当二齿NS供体，金属被氧化成Co（