Azoxybenzene, 4,4'-dichloro-, trans- | 614-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Azoxybenzene, 4,4'-dichloro-, trans-
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)imino-oxidoazanium；(Z)-1,2-bis(4-chlorophenyl)diazene 1-oxide；(Z)-1,2-bis(4-chlorophenyl)diazene oxide；1,2-bis(4-chlorophenyl)diazene oxide；bis(4-chlorophenyl)diazene oxide；4,4'-dichloroazoxybenzene
• CAS: 614-26-6；21650-66-8；71297-93-3
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: NMAZIJPSESMWSA-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  397.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4552 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azoxybenzene, 4,4'-dichloro-, trans- 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以86%的产率得到(E)-Bis(4-chlorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Method for the Deoxygenation of Organic N-Oxides Using Zn(OTf)₂ and Cu(OTf)₂

  摘要：

  本文描述了一种温和且高效的通用方法，利用Zn(OTf)2和Cu(OTf)2对有机N-氧化物（如偶氮苯、N-芳基亚硝胺和N-杂环N-氧化物）进行脱氧反应，产率优异。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926269
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 copper(l) iodide 、 (1R,1'R,2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-((2,4,6-trimethoxyphenyl)carbamoyl)pyrrolidine 1-oxide) 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到Azoxybenzene, 4,4'-dichloro-, trans-
  参考文献：
  名称：

  用铜催化剂高度选择性地将硝基苯还原为a氧基苯

  摘要：

  通过使用铜催化剂，开发了一种方便的方案，用于从硝基苯的还原反应中高选择性地递送乙氧基苯。多种功能基团和​​取代的耐受性良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.064

文献信息

• Convergent Paired Electrochemical Synthesis of Azoxy and Azo Compounds: An Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Ali Sadatnabi、Niloofar Mohamadighader、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02304

  日期：2021.8.20

  convergent paired electrochemical method was developed for the synthesis of azoxy and azo compounds starting from the corresponding nitroarenes. We propose a unique mechanism for electrosynthesis of azoxy and azo compounds. We find that both anodic and cathodic reactions are responsible for the synthesis of these compounds. The synthesis of azoxy and azo derivatives have been successfully performed in an undivided

  开发了一种收敛配对电化学方法，用于从相应的硝基芳烃开始合成偶氮和偶氮化合物。我们提出了一种独特的偶氮和偶氮化合物电合成机制。我们发现阳极和阴极反应都负责这些化合物的合成。偶氮和偶氮衍生物的合成已在未分隔的电池中成功进行，使用碳棒电极，在室温下通过恒流电解。
• Oxidation of Anilines with Hydrogen Peroxide and Selenium Dioxide as ­Catalyst
  作者：Karola Rück-Braun、Christin Gebhardt、Beate Priewisch、Elisabeth Irran

  DOI：10.1055/s-2008-1067088

  日期：——

  selectively oxidized to afford high yields of azoxyarenes by using 30% hydrogen peroxide and selenium dioxide as catalyst in methanol at room temperature. The oxidation of 4-alkoxyanilines under the same reaction conditions furnishes the corresponding 4-alkoxy- N-(4-nitrophenyl)anilines in reasonable yields, alongside other oxidation by-products. The structure of 4-methoxy- N-(4-nitrophenyl)aniline is elucidated

  在室温下，在甲醇中使用 30% 的过氧化氢和二氧化硒作为催化剂，多种取代的苯胺被选择性氧化得到高收率的偶氮芳烃。4-烷氧基苯胺在相同反应条件下的氧化以合理的收率提供相应的 4-烷氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺，以及其他氧化副产物。4-甲氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺的结构通过X射线晶体结构分析阐明。根据这些结果，讨论了苯胺氧化反应途径的一些一般方面。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Methoxylation and Direct Hydrogenative Coupling of Chloronitrobenzenes in Continuous Flow
  作者：Songjie Shi、Li Wan、Xiaoning Sun、Jiawei Zhang、Kai Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201600606

  日期：2017.4

  A novel continuous flow method for the methoxylation of chloronitrobenzenes was developed. The reaction went smoothly and high yields were achieved under the optimized conditions. Furthermore, up to 76% yield of azoxybenzenes were obtained from the corresponding nitrobenzenes in the presence of NaOH in continuous flow. Compared to batch conditions, the reaction time was significantly shortened, and

  提出了一种新的连续流动方法，用于氯硝基苯的甲氧基化。反应进行顺利，在最佳条件下获得了高收率。此外，在NaOH存在下以连续流动从相应的硝基苯获得高达76％的乙氧基苯收率。与间歇条件相比，反应时间明显缩短，化学废物明显减少。
• Catalytic Selective Oxidative Coupling of Secondary <i>N</i>-Alkylanilines: An Approach to Azoxyarene
  作者：Lei Ke、Guirong Zhu、Hui Qian、Guangya Xiang、Qin Chen、Zhilong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01200

  日期：2019.6.7

  Azoxyarenes are among important scaffolds in organic molecules. Direct oxidative coupling of primary anilines provides a concise fashion to construct them. However, whether these scaffolds can be prepared from secondary N-alkylanilines is not well explored. Here, we present a catalytic selective oxidative coupling of secondary N-alkylaniline to afford azoxyarene with tungsten catalyst under mild conditions

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。