(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: SYVSWLQVGVEVBT-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S)-5-ethenyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应合成构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸以及糖-氨基氨基糖杂化物。

  摘要：

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。

  DOI：

  10.1021/ol052190u
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-1,5-anhydro-D-erythrohex-2-enitol 在 RhCl(PPh₃)3 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  反式多环醚骨架α-螺旋模拟支架的设计与合成

  摘要：

  受强力海洋毒素的共同骨骼特征的启发，设计了梯状多环醚支架，作为合成结构明确的α-螺旋模拟物的基础。提出了合成反式6/6/6/6/6五环醚骨架的合成方法，该方法涉及经由SmI 2介导的α-磺酰基酮与醛的偶联反应，四氢吡喃环的迭代组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.039

文献信息

• Concise and direct construction of cis-pyrano[4,3-b]pyran-5-one skeleton from glucal derivatives: synthesis of ent-4-deoxy-2,3-di-epi-dinemasone BC
  作者：Xiaochao Xue、Wei Li、Zhaojun Yin、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.055

  日期：2015.9

  (−)-Dinemasones B and C were isolated from a culture of the endophytic fungus Dinemasporium strigosum and had shown attractive antimicrobial activities in vitro. Described herein is the concise synthesis of their analogue, ent-4-deoxy-2,3-di-epi-dinemasone BC, from glucal derivatives, including C-glycoside and 3-deoxy-glucal, and the strategies proceeded in 7 steps in 13% overall yield and in 9 steps

  （-）-地孕酮B和C是从内生真菌Dinemasporium strigosum的培养物中分离得到的，并在体外显示出有吸引力的抗菌活性。本文描述了由包括C-糖苷和3-deoxy-glucal在内的葡糖衍生物对它们的类​​似物ent -4-deoxy-2,3- di - epi - dinemasone BC的简明合成，该策略分7步进行。总产率分别为13％和9个步骤，总产率为17％。
• Stereoselective Synthesis of 2-(β-<i>C</i>-Glycosyl)glycals: Access to Unusual β-<i>C</i>-Glycosides from 3-Deoxyglycals
  作者：Gadi Madhusudhan Reddy、Boddu Uma Maheswara Rao、Perali Ramu Sridhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02879

  日期：2016.4.1

  A novel method for the highly stereoselective synthesis of β-(1→2)-C-saccharides employing 3-deoxy- and 3-C-branched glycals as hermaphroditic substrates is revealed. The generality of the C–C bond formation reaction between the two sugar units is evaluated. The developed methodology is successfully applied to the synthesis of biologically significant subunits that are present in various natural products

  对于β-（1→2）的高度立体选择性合成的新方法- Ç -saccharides采用3-脱氧和3- Ç -支化的烯糖作为底物雌雄同体显露。评价了两个糖单元之间CC键形成反应的一般性。所开发的方法已成功地应用于合成存在于各种天然产物中的具有生物学意义的亚基，包括与相邻THP-THF环混合的C-二糖，C-芳基糖苷和高度官能化的β- C-糖苷。
• General Method for Synthesizing Pyranoid Glycals<i>. </i>A New Route to Allal and Gulal Derivatives
  作者：Omar Boutureira、Miguel Angel Rodríguez、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/ol052866l

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] Pyranoid glycals of all configurations can be obtained from pentoses through an olefination-cyclization-elimination sequence. The elimination can be carried out with excellent yields under radical conditions or by using common reductive reagents such as Zn/Cu, TiCl(4)/LiAlH(4), or lithium naphthalenide. The proposed method is appropriate for the synthesis of glycals with allo or gulo

  [反应：见正文]可以通过戊烯化-环化-消除序列从戊糖中获得所有构型的吡喃类糖。消除可以在自由基条件下以极佳的产率进行，也可以通过使用常见的还原剂（例如Zn / Cu，TiCl（4）/ LiAlH（4）或萘二甲酸锂）进行。由于环化步骤对于这些底物更有效，因此所提出的方法适用于具有异源或gulo构型的糖类的合成。
• A facile method for the synthesis of fused perhydropyrano[2,3<i>-b</i>]pyrans promoted by Yb(OTf)₃
  作者：Peng Liang、Yang Pan、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c7cc09628c

  日期：——

  A stereospecific three-component domino reaction between glycals, alkylidene malonate and aldehydes catalyzed by Yb(OTf)3 is described. Multi-substituted cis-fused perhydropyrano[2,3-b]pyran derivatives were obtained with high diastereoselectivity.

  描述了Yb（OTf）3催化的糖类，亚烷基丙二酸酯和醛之间的立体有择三组分多米诺反应。获得具有高非对映选择性的多取代顺式稠合全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃衍生物。
• Conversion of Glycals to 1-Azido-2-iodo Sugars Using <i>N</i>-Iodosuccinimide/Sodium­ Azide or Potassium Iodide/Oxone Reagent Systems: Application in the Synthesis of Methyl <i>N</i>-Acetyl-α-<scp>d</scp>-lividosaminide
  作者：Yashwant Vankar、Girish Rawal、Shikha Rani、K. Madhusudanan

  DOI：10.1055/s-2006-958943

  日期：2007.1

  Glycals are readily converted into the corresponding 2-deoxy-2-iodoglycosyl azides, in good to excellent yields in a short time, upon treatment with N-iodosuccinimide/sodium azide or potassium iodide/Oxone reagent systems. One of these 1-azido-2-iodo sugars was converted into methyl N-acetyl-a-d-lividosaminide.

  在用 N-碘代琥珀酰亚胺/叠氮化钠或碘化钾/Oxone 试剂系统处理后，糖醇很容易转化为相应的 2-脱氧-2-碘糖基叠氮化物，并在短时间内以良好至极好的收率。这些 1-azido-2-iodo 糖中的一种被转化为甲基 N-乙酰-ad-lividosaminide。