(3aS,4R,6S,6aR)-9-<4,5,6,6a-tetrahydro-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl>-6-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-2-amine | 119833-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3aS,4R,6S,6aR)-9-<4,5,6,6a-tetrahydro-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl>-6-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-2-amine
• CAS: 119833-90-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅O₅
• 分子量: 393.443
• InChiKey: WDTLOBFAAGMTGN-UNJBNNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  126.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-9-<4,5,6,6a-tetrahydro-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl>-6-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-2-amine 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1R,2S,3R,5S)-3-(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)-5-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的合成：（–）-5'-同核霉素及其类似物的制备

  摘要：

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。

  DOI：

  10.1039/p19880002927
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-9-<6-<2-(dimethyl-t-butylsiloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl>-6-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-2-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3aS,4R,6S,6aR)-9-<4,5,6,6a-tetrahydro-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl>-6-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的合成：（–）-5'-同核霉素及其类似物的制备

  摘要：

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。

  DOI：

  10.1039/p19880002927

文献信息

• Synthesis of carbocyclic nucleosides: preparation of (–)-5′-homoaristeromycin and analogues
  作者：Martin F. Jones、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19880002927

  日期：——

  Optically pure 5′-homoaristeromycin has been prepared from (L)-ribonolactone using an intramolecular radical cyclisation process to form the five-membered carbocyclic ring with subsequent displacement of a triflate group using a substituted purine to introduce the base moiety.

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。